Polykondensation - Chik.die-sinis.de

Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Herstellung von Polyester durch Polykondensation
Textilfasern sind Polymere
Textilfasern sind organische Verbindungen, die aus Makromolekülen aufgebaut sind. Diese
Makromoleküle setzen sich als Polymere aus kleinen niedermolekularen Bausteinen, den
Monomeren, zusammen. Synthetische Kunstfasern kann man durch Verknüpfung gleicher
oder verschiedener Monomere gewinnen. Ein Mechanismus zur Bildung von Polymeren ist die
Polykondensation.
Polykondensation
Bei der Polykondensation werden gleichartige oder verschiedenartige Monomere durch
Abspaltung kleiner, meist anorganischer Moleküle miteinander verknüpft. Alle Polykondensationsreaktionen
sind chemische Gleichgewichtsreaktionen. Demnach ist das Entfernen des
flüchtigen Nebenproduktes beim Kondensationsprozess für einen glatten und erfolgreichen
Ablauf der Reaktion eine verfahrenstechnische Notwendigkeit.
Herstellung von Polyester
Ein Beispiel für die Polykondensation ist die Synthese von Polyestern. Ein typisches Beispiel
für einen Polyester ist Polyethylenterephthalsäure (PET). Dieses Polymer wird auch als
Textilfaser unter den Handelsnamen Trevira ® , Terylen ® , Diolen ® und Dacron ® verkauft. PET
kann man durch Veresterung von Terephthalsäure mit Ethandiol (Ethylenglykol) herstellen.
O
O
HO
OH
O
H
H H
C C
H H
O
H
Terephthalsäure
Ethandiol
Bei der Kondensation kann sich die Kette nur über die funktionellen Gruppen der Monomere
verlängern. Verzweigungen und Vernetzungen treten in dem Makromolekül nicht auf. Die
langen Ketten des Polymers können sich nebeneinander legen und parallel orientieren,
sodass man sie durch eine Düse pressen kann. Die gebildeten Fasern können zu einem Garn
versponnen werden.
Aufgrund der molekularen Struktur sind Textilgewebe aus Polyesterfasern formstabil und
binden kein Wasser. Textilgewebe aus diesen Fasern sind entsprechend knitterfest und
nehmen wenig Wasser auf.

Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Herstellung von Polyester durch Polykondensation
Aufgaben:
a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln der Kondensation von
Terephthalsäure mit Ethandiol!
b) Zeichnen Sie exemplarisch ein Polymer aus fünf Monomeren von PET!
c) Aus technischen Gründen wird bei der Herstellung von PET-Fasern nicht Terephthalsäure
als Monomer verwendet, sondern Terephthalsäuredimethylester. Bei der Polymerisation
zu PET findet dann eine Umesterung statt.
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für diese Umesterung!
Nennen Sie die Gründe für diesen veränderten Syntheseweg!
d) Erläutern Sie die geringe Wasseraufnahmekapazität von PET-Geweben auf
molekularer Ebene!

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Herstellung von Polyester durch Polykondensation
Lösungen:
zu a)
O
HO
O
OH
+
H H
O C C
H H H
O
H
O
HO
O
O
OH
+
H 2 O
zu b)
O
O
O
O
O
O
HO
O
O
O
O
n
OH
zu c)
C H 3
O
+
O O CH 3
O
H H
O C C
H H H
O
H
H 3 C
O
O
O
O
OH
+ H 3 COH
Kondensationsreaktionen sind Gleichgewichtsreaktionen. Um den Reaktionsablauf zugunsten
des Kondensationsproduktes zu beeinflussen, ist es von Vorteil, zumindest ein Produkt aus
dem Gleichgewicht zu entfernen. Methanol kann aufgrund seines geringen Siedepunktes und
folglich seiner leichten Flüchtigkeit technisch einfach aus dem System entfernt werden,
sodass die Kondensation nahezu vollständig abläuft.
zu d)
Aufgrund der relativ wenigen polaren Gruppen in dem Polykondensat können nur wenige
Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden.