Organische Chemie I - limenet.ch
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<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I<br />
Inhaltsverzei<strong>ch</strong>nis<br />
Lewisformeln von Kohlenstoffverbindungen korrekt zei<strong>ch</strong>nen!................................................................. 2<br />
Verstehen was <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> heisst und die Entstehung von Kohlenstoffverbindungen<br />
kennen!....................................................................................................................................................................................... 2<br />
Entstehung, Reaktionen und Bedeutung von Biogas und Erdgas kennen .............................................. 2<br />
Beliebige Isomere von Alkanen erkennen können oder selber finden ..................................................... 2<br />
Mit Hilfe der Namensregeln beliebige organis<strong>ch</strong>e Verbindungen benennen können und aus<br />
den Namen Lewisformeln zei<strong>ch</strong>nen können .......................................................................................................... 3<br />
Alle Fakten zum Thema Siedetemperaturen und Mis<strong>ch</strong>barkeit von Alkanen kennen und<br />
anwenden können ................................................................................................................................................................ 3<br />
Reaktionen und Reaktionsme<strong>ch</strong>anismen von Alkanen kennen. (Radikale Substitution) .............. 3<br />
Reaktionen und Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus von Alkenen kennen. (Elektrophile Addition)............... 4<br />
Nukleophile Substitution mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen.................................................................... 4<br />
Elimination mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen ................................................................................................ 4<br />
Elektrophile Substitution mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen ................................................................... 4<br />
Erkennen können, ob ein Stoff zu den Aromatis<strong>ch</strong>en Verbindungen gehört ........................................ 4<br />
Entstehung, Aufbau und Eigens<strong>ch</strong>aften von Bakelit kennen ......................................................................... 5<br />
Reaktionen der Amine kennen ...................................................................................................................................... 5<br />
Diskussionen über Wasserlösli<strong>ch</strong>keit, Siedetemperaturen und Di<strong>ch</strong>te von allen Eu<strong>ch</strong><br />
bekannten organis<strong>ch</strong>en Stoffen führen können.................................................................................................... 6<br />
Regeln zur Beeinflussung der Reaktionsges<strong>ch</strong>windigkeit und des <strong>ch</strong>emis<strong>ch</strong>en Glei<strong>ch</strong>gewi<strong>ch</strong>ts<br />
bei allen Reaktionen in der <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong>n <strong>Chemie</strong> anwenden können ....................................................... 6<br />
Info<br />
Es besteht kein Anspru<strong>ch</strong> auf Vollständigkeit. Jede Haftung wird abgelehnt.<br />
Creative Commons Namensnennung-Keine kommerzielle Nutzung 3.0 Lizenz.<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 1 von 6
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
Lernteil<br />
Da i<strong>ch</strong> dieses Thema momentan vers<strong>ch</strong>ieden ausführli<strong>ch</strong> bei vers<strong>ch</strong>iedenen Lehrern habe, kann es<br />
sein, dass i<strong>ch</strong> etwas zu viel/wenig oder anders aufs<strong>ch</strong>reibe… sorry!<br />
Bitte s<strong>ch</strong>aut eu<strong>ch</strong> au<strong>ch</strong> no<strong>ch</strong> die Zwis<strong>ch</strong>ens<strong>ch</strong>ritte von uz der einzelnen Reaktionstypen an (Blatt<br />
vom letzten Montag in der KS)!<br />
Lewisformeln von Kohlenstoffverbindungen korrekt zei<strong>ch</strong>nen!<br />
Come on! ;)<br />
Verstehen was <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> heisst und die Entstehung von Kohlenstoffverbindungen<br />
kennen!<br />
Definition: <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> Stoffe sind Kohlenstoffverbindungen 1<br />
Definition: <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> Moleküle sind irgend in einer Form aus Traubenzucker 2 entstanden!<br />
Entstehung, Reaktionen und Bedeutung von Biogas und Erdgas kennen<br />
Mögli<strong>ch</strong>e Entstehungsorte (ni<strong>ch</strong>t vollständig):<br />
- Erdöl<br />
- Verdauung<br />
Kohleminen<br />
- Sümpfe<br />
- Mülldeponien<br />
- Brandrodungen<br />
- Anaerobe Verwesung (Biogas: )<br />
- …<br />
Erdgas hat einen Effekt als Klimagas, es ist 20 Mal intensiver als<br />
entstehen Wasser und Kohlendioxid.<br />
. Bei der Verbrennung<br />
Biogas kann dur<strong>ch</strong> Verbrennung zur Wärme- und Stromproduktion eingesetzt werden, wobei es<br />
vorher von gereinigt werden muss und das Restmaterial ans<strong>ch</strong>liessend als Dünger verwendet<br />
werden kann.<br />
Beliebige Isomere von Alkanen erkennen können oder selber finden<br />
Ein Isomer hat die glei<strong>ch</strong>e Summenformel, aber eine unters<strong>ch</strong>iedli<strong>ch</strong>e Lewisformel.<br />
1 Ausnahme:<br />
2<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 2 von 6
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
Abbildung 1: Vers<strong>ch</strong>iedene Isomere<br />
Mit Hilfe der Namensregeln beliebige organis<strong>ch</strong>e Verbindungen benennen können<br />
und aus den Namen Lewisformeln zei<strong>ch</strong>nen können<br />
Das Blatt von zu darf an der Prüfung gebrau<strong>ch</strong>t werden! 3<br />
Alle Fakten zum Thema Siedetemperaturen und Mis<strong>ch</strong>barkeit von Alkanen kennen<br />
und anwenden können<br />
Grundsätzli<strong>ch</strong> erhöht si<strong>ch</strong> die Siedetemperatur mit der Länge der Ketten, wie au<strong>ch</strong> damit die<br />
Mis<strong>ch</strong>barkeit mit Wasser senkt. Jedo<strong>ch</strong> ist die Mis<strong>ch</strong>barkeit abhängig, ob Wasserstoffbrücken<br />
(hydrophil; z.B. O-H Bindungen) oder van-der-Waals (hydrophob; z.B. C-H Bindungen) vorherrs<strong>ch</strong>en.<br />
Reaktionen und Reaktionsme<strong>ch</strong>anismen von Alkanen kennen. (Radikale Substitution)<br />
Eine radikale Substitution ges<strong>ch</strong>ieht nur unter Einfluss von Li<strong>ch</strong>t, da dies für die Aktivierung<br />
benötigt wird. Dur<strong>ch</strong> das Li<strong>ch</strong>t wird ein Halogen ( ) in zwei Radikale gespalten, ans<strong>ch</strong>liessend<br />
wird ein H von dem Kohlenwasserstoff weggerissen und es entsteht ein . Dieses<br />
3 http://bit.ly/TCcXM6<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 3 von 6
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
verbindet si<strong>ch</strong> ans<strong>ch</strong>liessend mit dem . Das andere verbindet si<strong>ch</strong> mit dem und ein<br />
Bromalkan (allg. Halogenalkane) und die Säure ensteht.<br />
Reaktionen und Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus von Alkenen kennen. (Elektrophile Addition)<br />
Für eine elektrophile Addition müssen elektrophile Teil<strong>ch</strong>en (Halogene, von Säuren (au<strong>ch</strong><br />
!)) und ein Alken vorhanden sein. Während der Reaktion (Aktivierungsenergie ist sehr klein)<br />
wird z.B. das Halogen in ein positives und ein negatives Ion gespalten. Das elektrophile Teil<strong>ch</strong>en<br />
(positiv geladen) öffnet dabei eine Doppelbindung und so entstehen zwei zusätzli<strong>ch</strong>e Bindungsplätze,<br />
an wel<strong>ch</strong>e die beiden Halogenteil<strong>ch</strong>en andocken können.<br />
Nukleophile Substitution mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen<br />
Als Ausgangsstoffe für eine nukleophile Substitution können sowohl Alkohole als au<strong>ch</strong> Halogenalkane<br />
dienen, die au<strong>ch</strong> deren Produkte sein können 4 . Am Beispiel von : Da die nukleophile<br />
Substitution eine Katalysator brau<strong>ch</strong>t, wird verwendet. Zuerst reagiert der Katalysator<br />
zu einem positiven Zwis<strong>ch</strong>enprodukt, wel<strong>ch</strong>es aber ans<strong>ch</strong>liessend mit dem nukleophilen<br />
zu einem Halogenalkan reagiert. Dabei entsteht au<strong>ch</strong> no<strong>ch</strong> Wasser.<br />
Elimination mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen<br />
Die Elimination ist die Umkehrung der Addition. Dabei kann eine Säure (z.B. Phosphorsäure)<br />
von Nöten sein.<br />
Da die -Gruppe verloren geht, kann dies zur Unters<strong>ch</strong>eidung zwis<strong>ch</strong>en Edukt und Produkt<br />
hilfrei<strong>ch</strong> sein (Wasserlösli<strong>ch</strong>keit).<br />
Elektrophile Substitution mit Reaktionsme<strong>ch</strong>anismus kennen<br />
Für eine elektrophile Substitution ist sowohl ein Aromat als au<strong>ch</strong> ein Halogen wie au<strong>ch</strong> ein<br />
Katalysator (z.B. ) von Nöten. Der Katalysator spaltet z.B. in und und s<strong>ch</strong>iebt<br />
das elektrophile zu einer Doppelbindung im den Benzolring, dadur<strong>ch</strong> geht das weg<br />
wel<strong>ch</strong>es si<strong>ch</strong> ans<strong>ch</strong>liessend mit zu verbindet und das elektrophile Teil<strong>ch</strong>en kann den<br />
freien Platz einnehmen<br />
Erkennen können, ob ein Stoff zu den Aromatis<strong>ch</strong>en Verbindungen gehört<br />
In aromatis<strong>ch</strong>e Verbindungen ist die Anzahl der Elektronenpaare von Doppelbindungen oder<br />
freien Elektronenpaaren im Ringsystem ungerade.<br />
Aromaten sind reaktionsträger als verglei<strong>ch</strong>bare Stoffe.<br />
4 Eine nukleophile Substitution kann in beide Ri<strong>ch</strong>tungen ablaufen!<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 4 von 6
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
Entstehung, Aufbau und Eigens<strong>ch</strong>aften von Bakelit kennen<br />
Abbildung 2: 1: Phenol, 2: Farmaldehyd (CH_2 O) und 3: entstandenes Dimer<br />
Reaktionen der Amine kennen<br />
Amine können dur<strong>ch</strong> die Substitution ( nukleophile Substitution) der<br />
aus Alkoholen und Ammoniak hergestellt werden.<br />
-Gruppe dur<strong>ch</strong><br />
des Wassers in das freie Elektronen-<br />
Mit Wasser reagieren Amine als Baser, dabei geht das<br />
paar beim Stickstoff.<br />
Ebenso lassen sie lei<strong>ch</strong>t entzünden<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 5 von 6
<strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong> <strong>Chemie</strong> I <strong>Chemie</strong> am 16.11.2012<br />
Dur<strong>ch</strong> die Aminogruppe wird die Aktivierungsenergie bei elektrophilen Substitutionen mit<br />
Halogenen gesenkt, dadur<strong>ch</strong> ist die Reaktion wesentli<strong>ch</strong> heftiger.<br />
Diskussionen über Wasserlösli<strong>ch</strong>keit, Siedetemperaturen und Di<strong>ch</strong>te von allen Eu<strong>ch</strong><br />
bekannten organis<strong>ch</strong>en Stoffen führen können<br />
Kurz gesagt, hängt es von Molmassen (Di<strong>ch</strong>te) und Wasserstoffbrücken bzw. van-der-Waals<br />
Kräften (Wasserlösli<strong>ch</strong>keit und Siedetemperaturen)ab.<br />
Regeln zur Beeinflussung der Reaktionsges<strong>ch</strong>windigkeit und des <strong>ch</strong>emis<strong>ch</strong>en Glei<strong>ch</strong>gewi<strong>ch</strong>ts<br />
bei allen Reaktionen in der <strong>Organis<strong>ch</strong>e</strong>n <strong>Chemie</strong> anwenden können<br />
Druck, Temperatur und Konzentration; siehe http://www.<strong>limenet</strong>.<strong>ch</strong>/wp-content/uploads/Rate-of-Reaction-and-Equilibrium-1.0b.pdf<br />
Version 1.0b vom 14.11.2012 Seite 6 von 6
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