Robert Capron lässt ein weiteres Mal in der Rolle des Rupert seinen Charme spielen. „Er kam rein, und er war Rupert“, erinnert sich Simpson an Caprons Vorsprechen für den ersten Film. Er ist großherzig, er ist am Leben und an der Welt, die ihn umgibt, interessiert, und er hat auch sonst viele Charakterzüge von Rupert.“ Devon Bostick ist als Gregs älterer Bruder Rodrick wieder mit dabei. Als Rodrick erfährt, dass Greg es geschafft hat, sich in den Country Club einzuschleichen, will er natürlich nicht draußen bleiben. „Er ist Gregs ständiger Alptraum“, sagt Jacobson: „Rodrick ist ruppig, laut und faul, und Greg schämt sich für seinen Bruder.“ „Devon hat sehr viel Humor und auch einen Sinn für Streiche, was bestens zu seiner Rolle passt“, so Jacobson weiter: „Rodricks Beziehung zu Greg hat sich im Laufe des zweiten Films verändert, und in diesem Film nun sind sie sich näher als jemals zuvor. Der Hellste ist Rodrick deswegen natürlich immer noch nicht.“ Auch die brillante Komödiantin Rachael Harris in der Rolle von Gregs schwer geprüfter Mutter gehört zu den Lieblingen des Publikums. „Rachael verfügt über das perfekte Timing, das man für die Komödie braucht, und sie verleiht ihrer Figur dabei eine große Emotionalität“, sagt Simpson: „Man lernt sie als liebevolle Mutter kennen, die versucht, das Beste aus diesen verrückten Jungs zu machen. Ich glaube, dass es Rachael beim Dreh ähnlich ging: dass sie sich gefragt hat, wie es sie bloß in dieses Chaos mit all diesen Kindern, die um sie herumwuseln, verschlagen hat. Aber sie hat sich die ganze Sache zu eigen gemacht und es hat ihr sehr gefallen.“ Peyton List spielt ein weiteres Mal die Rolle der Holly Hills, die im zweiten Film in Gregs Stadt zog und in die er sich sofort verliebte. In GREGS TAGEBUCH – ICH WAR’S NICHT sind die beiden Freunde geworden, aber Greg wünscht sich eigentlich mehr als nur Freundschaft – was immer das für einen Jungen in seinem Alter bedeuten mag. „Peyton ist großartig“, sagt Simpson: „Es ist ein Vergnügen, sie dabei zu haben. In jemanden wie sie würden sich garantiert alle Jungs der Klasse verlieben.“ Ebenfalls wieder dabei sind Fregley (Grayson Russell), der selbst unter den Außenseitern noch auffällt, der Scherzbold Chirag Gupta (Karan Brar) und Patty Farrell (Laine MacNeil), die Greg immer wieder Ärger macht. Es gibt auch einen Neuzugang bei den Heffleys: den neuen Familienhund Sweetie, gespielt von vierjährigen Labradormischling Oliver. Und Jeff Kinney, der in den ersten beiden Filmen als Statist zu sehen war, hat in GREGS TAGEBUCH – ICH WAR’S NICHT in einer Partyszene einen Kurzauftritt.
So eng, wie die Darsteller und Crew bei den ersten beiden Filmen zusammengearbeitet hatten, war die Vorfreude auf ein weiteres Mal umso größer. Und für den Darsteller von Greg, dem Weichei, bedeutet der Erfolg der Filmreihe, dass sich sein ganzes Leben geändert hat. „Es ist einfach wundervoll“, sagt Zachary Gordon. „Es hat so viel Spaß gemacht, auch wenn es richtig harte Arbeit war. Es war viel besser, als normale Sommerferien zu haben!“