Kapitel 14: Kohlenhydrate - Hoffmeister.it

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Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate Traubenzucker - Glucose - C6H12O6 - eine Hexose Vorkommen in Früchten, Honig, Blut d. Wirbeltiere (beim Mensch: Blutzuckerspiegel 100 mg/l) Eigenschaften • Glucose (=Traubenzucker) wurde früher Dextrose genannt. Nicht verwirren lassen ;-) • weißer, leicht wasserlöslicher, süß schmeckender Feststoff • positive Fehlingprobe ⇒ Aldehydgruppe ⇒ Aldohexose • Ermittlung von Summen und Strukturformel ergibt: Elementaranalyse: CxH2xOx Molekülmasse: 180u ⇒ Summenformel:C6H12O6 Löslichkeit in Löslichkeit in Löslichkeit in Löslichkeit in Wasser Methanol Chloroform (HCCl3) Hexan oder Benzin gut gering keine keine Verwendung: − zum Süßen − zur Konservierung (Marmelade) − als Zuckercouleur z.B. in Cola (E150) (ist im Grunde verbrannter Zucker!) Entstehung: − in grünen Pflanzen durch Photosynthese Bedeutung − Energieträger und -speicher: Stärke, Glycogen − dient zum Aufbau der Saccharose − Baustoff: Cellulose Nomenklatur Es wird nur der Trivialname Glucose verwendet. Die genauere Bezeichnung 2,3,4,5,6 Pentahydroxy-1-Aldehyd habe ich ehrlich gesagt bisher nirgends gefunden ;-) Reaktionen von Glucose a) Nachweise des Aldehyds positive Fehlingprobe: 2Cu 2+ + 4(OH) – + R-CH=O ⎯→ Cu2O + 2H2O + R-COOH positive Silberspiegelprobe 2 : 2Ag + +2OH – + R-CH=O ⎯→ 2Ag + + H2O + R-COOH ⇒ Glucose ist ein Aldehyd Die Schiff’sche Probe fällt dennoch negativ aus, da sie im sauren Milieu abläuft und so eine Ringöffnung nicht möglich ist. b) Reduktionseigenschaften Glucose ist eine Polyhydroxyverbindung (tiefblauer Komplex mit Kupfer(II)Ionen), welche als Aldehyd seinen Reaktionspartner reduzieren kann (siehe z.B. bei der Fehlingprobe). Glucose selbst wird dabei oxidiert. 2 = Tollensreaktion 12 01.03.2012
Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate c) Glucose in der Fischer-Projektion ⇒ Aldose (⇒ Glucose ist eine Aldohexose) ⇒ Polyhydroxyalkohol ⇒ Merke: Anordnung der Hydroxidgruppen: „Tatütata“ ⇒ OH-Gruppe rechts ⇒ D-Glucose (die untere OH-Gruppe bestimmt ob D oder L) Vorstellung für die Fischerprojektion: Die Kohlenstoffkette (hier am Beispiel von D-Glucose) wird um eine Rolle gewickelt, dabei zeigen die Substituenten nach vorn, von der Rolle weg. Zum Erstellen der Fischerprojektion (nach Emil Fischer, 1891): • ordnet man die Kohlenstoffe senkrecht an und zwar so, dass der am höchsten oxidierte Kohlenstoff (also der mit der höchsten Oxidationszahl!) oben steht. Das muss nicht zwangsweise das C am Ende der Kette sein! • Die weiteren Substituenten werden an das Ende von waagerechten Linien gezeichnet. Die waagerechten Bindungen stehen horizontal und zeigen immer zum Betrachter hin (deshalb verwendet man auch manchmal die Keilform, wie oben). Die Kohlenstoffatome werden übrigens oft gar nicht gezeichnet (siehe rechts). Sie befinden sich logischerweise an den Schnittpunkten der vertikalen und horizontalen Linien. Zusatzinformationen: http://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion 13 01.03.2012
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