Kapitel 14: Kohlenhydrate - Hoffmeister.it

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Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate Wie unterschieden sich D- Glucose und L-Glucose? 14 01.03.2012
Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate Optische Eigenschaften von Glucose - Polarimetermessung des Drehwinkels von Glucose V: Eine D-Glucoselösung wird in einen Polarimeter gehalten. Quelle Bild: Public Domain von Wikicommonsuser Magnus Manske - Danke http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Halbschattenpolarimeter.svg B: Man kann beobachten, dass die Polarisation (Schwingungsebene) des Lichts gedreht wird. S: Die Glucoselösung ist offensichtlich optisch aktiv. Liegt eine reine Lösung vor, so dreht sie die Ebene des Lichts. ⇒ Informiere Dich, was polarisiertes Licht ist (siehe auch die Links unten). Vergleich mit dem einfachsten Zucker (Glycerinaldehyd) Stäbchenmodell ⇒ Fischer Projektion ⇒ Spiegelbildisomer, Enantiomere liegen vor Chiralität = Händigkeit • Oberstes Prinzip: Bei vier verschiedenen Substituenten liegt eine Asymmetrie bezüglich der Substituenten vor ⇒ diese Verbindung ist (zu 99%) optisch aktiv. • Licht einer Polaristationsebene (z.B. aus einem Polarimeter) wird durch eine D-Glucose- Lösung gedreht. Je nach Drehrichtung wird der Zucker dann D-(+)- oder D-(-)- Glucose genannt. Auch von der L-Glucose gibt es eine + und eine - Form. • Also Obacht: Drehung des Lichts nach + oder - ist nicht gleich D oder L!!! • Ein Gemisch auch Mischung D,L Glucose (1:1) wird Racemat genannt. Es ist nicht mehr optisch aktiv. In der Medizin wird der so genannte GOD-Test (Glucose-Oxidase Test) eingesetzt. Durch ihn wird durch ein Enzym die D-Glucose nachgewiesen (Teststäbchen). D-(+)-Glucose = Dexter - (+) – Glucose (natürliche Glucose) D-(+)-Glucose Merke: D= Dexter = rechts; L = Levus = Links Zusatzinformation: http://de.wikipedia.org/wiki/Polarisiertes_Licht http://de.wikipedia.org/wiki/Polarimeter D: OH-Gruppe (+): kann linear polarisiertes am C 5 -Atom zeigt Licht nach rechts drehen nach rechts 15 01.03.2012
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