Kapitel 14: Kohlenhydrate - Hoffmeister.it

Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate
Keto-En(di)ol Tautomerie bei Fructose
Im Labor stehen im Regal Kohlenhydrate zwei Lösungen. Eine mit Fructose eine mit Glucose. Leider
ist die Beschriftung nicht mehr eindeutig, da das Etikett schlecht klebte und von beiden Fläschchen
abgefallen ist. So ein Pech aber auch ;-)
Wie kann man beide Substanzen unterscheiden?
⇒ Die Fehling-Probe kann eindeutig Aldehyde nachweise, zeigt aber bei Fructose keine Reaktion.
Eine Unterscheidung könnte möglich sein, oder?
V: Fehling Probe jeweils mit Glucose und mit Fructose
B: Die Fehling Probe ist in beiden Fällen positiv! (gleiches gilt für die Silberspiegelprobe!)
Warum reagiert eine Fructoselösung positiv auf die Fehling-Probe?
Für welche Substanzklassen ist die Fehling-Probe eine Nachweisreaktion?
⇒ Aldehyde
Was muss mit der Fructose-Lösung geschehen sein, damit sie trotzdem eine positive Fehling-Probe
zeigt?
⇒ Fructose muss sich zur Glucose umgelagert haben.
Geben Sie die Strukturformeln von Fructose und des neu entstandenen Stoffes in der D-Form an.
Benennen Sie diesen. Wie heißt diese Art der Umlagerung?
⇒ Der neue Stoff ist Glucose.
Durch Keto-Endiol-Tautomerie findet eine Umlagerung von Fructose zur Glucose statt.
S: Fructose ist eine eine Ketohexose. Glucose ist eine Aldohexose. Beide besitzen die gleiche
Summenformel. Lediglich die Position des gebundenen Sauerstoffs und die Art der Bindung sind
verschieden.
Fructose kann sich in der Kettenform intramolekular über eine Endiol-Form zu Glucose umlagern.
Begünstigt wird dieser Prozess durch ein alkalisches Milieu (Katalysatorwirkung). Da es eine
Gleichgewichtsreaktion ist, findet auch eine Rückreaktion statt, so dass immer etwas Fructose und
immer deutlich mehr Glucose vorliegen. Diese Reaktion kommt niemals zum Stillstand.
Da diese Reaktion vor allem im alkalischen Milieu abläuft, besteht für Diabetiker keine Gefahr,
Fructose als Saccharoseerstaz zu essen, da viele Lebensmittel leicht sauer sind und durch die
Magensäure sowieso ein saures Milieu vorliegt.
Kennzeichne den Mechanismus durch Pfeile:
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01.03.2012