Kapitel 14: Kohlenhydrate - Hoffmeister.it

Organische Chemie - 14 - Kohlenhydrate
Wie erkennt man reduzierende Disaccharide?
a) reduzierende Dissaccharide
Am Beispiel des reduzierenden Disaccharides Maltose erkennt man dass bei dessen Bildung eine 1,4
glykosidische Bindung entsteht. Die Konsequenz ist, dass am rechten Zucker noch ein freies
Halbacetal vorliegt. Immer, wenn das der Fall ist, dann ist ein Zucker reduzierend.
Dies kann man immer dann voraussetzten, wenn eine 1,4 glykosidische Bindung vorliegt.
⇒ reduzierende Zucker haben das Halbacetal behalten.
Bei Maltose sind zwei α-D-Glucose-Moleküle über eine halbacetal- und OH-Gruppe unter
Wasserabspaltung acetalartig miteinander verknüpft (1,4-α-glycosidische Bindung).
⇒ Alle Disaccharide, welche die 1,4-Glycoisidische Bindung behalten sind reduzierend.
Bei reduzierenden Disacchariden ist übrigens mindestens ein anomeres Kohlenstoffatom nicht an der
glycosidischen Bindung beteiligt.
Was genau ist der Grund für die reduzierende Wirkung bei der Fehling-Reaktion?
Acetale können nur durch Säure und nicht durch Laugen/ Basen gespalten werden.
Die glycosidische Bindung wird also von der Fehling'schen Lösung nicht angegriffen.
Aber, das Halbacetal der freien OH-Gruppe kann gespalten werden. Daher reagieren reduzierende
Zucker mit einem freien Halbacetal mit der Fehling'schen Lösung.
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01.03.2012