Farbstoffe
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<strong>Farbstoffe</strong>Phenyloge Methin- und Azamethin-<strong>Farbstoffe</strong>: Triphenylmethan-<strong>Farbstoffe</strong>OPhenolphthaleinOO+ 2eine sog. PhthaleinsyntheseOHnach Baeyer, 1871Na OOCNaHO+ 2 NaOH OOCO + NaOH- 2H 2 ONaODinatriumsalz(rot)Chinoider Chromophor!OOOHPhenolphthalein (farblos)ONaOHOTrinatriumsalz(farblos)Na• Bei der Synthese von Phthaleinenreagiert Phthalsäureanhyrid alselektrophile Carbonylverbindung undp-unsubstituierte Phenole sind dienucleophilen Aromaten.• Dabei entsteht zunächst die farbloseLacton-Form.• In alkalischer Lösung (pH > 8)dissoziieren die phenolischenHydroxy-Protonen.• Der (+)-M-Effekt der Phenolat-Gruppe öffnet den Lacton-Ringzurmesomeriestabilisierten chinoidenForm, dem roten Triphenylmethan-Farbstoff.• Zugabe von Mineralsäureregeneriert die farblose LactonForm.• Auf dieser reversiblen Reaktionberuht die Anwendung desPhenolphthaleins als pH-Indikator.J. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 26
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