Farbstoffe

FarbstoffeZustandekommen von Farbigkeit: Strukturelle GrundlagenGelborange in CyclohexanTiefrot in Ethanol• Azobenzen ist die Stammverbindung aller Azofarbstoffe. Azobenzen selbst ist bereits farbig.• Die Farbigkeit beruht hauptsächlich auf einer sehr intensiven ππ*- une einer wesentlich schwächeren nπ*-Anregung.• Azobenzen ist noch kein Farbstoff, da die Phenylringe keine funktionellen Gruppen enthalten, die sich auf einem Träger(Gewebe) verankern lassen. Besser geeignet ist das 4-(Dimethylamino)azobenzen (Buttergelb). Hier kann die Dimethylaminogruppemit sauren Gruppen auf dem Träger Salze bilden.• Die Dimethylaminogruppe ist darüberhinaus eine typische auxochrome Gruppe, die über Mesomeriebeteiligung zu einer bathochromen(langwelligen) Verschiebung führt.• Die zusätzliche Einführung einer Nitro-Gruppe ergibt einen zusätzlichen bathochromeen Effekt. Die Nitrogruppe kann die negat.Lad. Der Dimethylaminogruppe übernehmen, so dass das delokalisierte p-System weiter ausgedehnt wird.• Solche ausgedehnten „Push-Pull“-Systeme sind charakteristisch für viele Farbstoffe.J. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 11