Farbstoffe - kst-chemie.ch
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<strong>Farbstoffe</strong><br />
Zustandekommen von Farbigkeit: Strukturelle Grundlagen<br />
• Farbstoff: Farbige, lösli<strong>ch</strong>e Verbindung, die aufgrund ihrer funktionellen Gruppen oder ihres Molekülbaus<br />
mit einem Träger (Substrat) <strong>ch</strong>emis<strong>ch</strong> reagiert, an ihm absorbiert wird oder in ihn hineindiffundiert.<br />
Merke: Ein farbiges Molekül (farbiger Stoff) ist no<strong>ch</strong> kein Farbstoff.<br />
• Pigment: Pigmente sind unlösli<strong>ch</strong>e, farbige Substanzen, die man dur<strong>ch</strong> Bes<strong>ch</strong>i<strong>ch</strong>ten auf einem Träger<br />
me<strong>ch</strong>anis<strong>ch</strong> verankert. Die optis<strong>ch</strong>en Eigens<strong>ch</strong>aften eines Pigments hängen von seinem Absorptionsund<br />
Streuvermögen ab. Weißpigmente absorbieren im gesamten si<strong>ch</strong>tbaren Berei<strong>ch</strong> sehr wenig, sie<br />
streuen aber stark. Umgekehrt ist bei S<strong>ch</strong>warzpigmenten die Absorption sehr groß im Verglei<strong>ch</strong> zur<br />
Streuung. Buntpigmente absorbieren selektiv.<br />
• Chromophor Chromophore (Farbträger) werden Gruppen genannt, die im UV eine oder mehrere Absorptionsbanden<br />
haben, wie z.B. C=O λ max =190<br />
max =190 und 280 nm. Ents<strong>ch</strong>eidende Voraussetzung für Farbigkeit<br />
organ. Verbindungen ist ein konjugiertes System aus zwei oder mehr Chromophoren.<br />
• Chromogen Gesamtsystem der konjugierten <strong>ch</strong>romophoren Gruppen.<br />
• Batho<strong>ch</strong>romer Konjugation vers<strong>ch</strong>iebt die Absorptionsbande ins Si<strong>ch</strong>tbare. Man nennt dies einen batho<strong>ch</strong>romen<br />
Effekt Effekt (langwellige Vers<strong>ch</strong>iebung von λ max ).<br />
max ). Wirkt farbvertiefend<br />
• Hypso<strong>ch</strong>romer Vers<strong>ch</strong>iebung von λ max na<strong>ch</strong><br />
max na<strong>ch</strong> kürzeren Wellenlängen (farbaufhellend) wird<br />
Effekt hypso<strong>ch</strong>romer Effekt genannt.<br />
• Hypo<strong>ch</strong>romer Abs<strong>ch</strong>wä<strong>ch</strong>ung oder Verstärkung der Absorptionsstärke bei glei<strong>ch</strong>bleibendem λ max<br />
Effekt<br />
• Auxo<strong>ch</strong>rom Auxo<strong>ch</strong>rome sind Farbhelfer, da sie einen batho<strong>ch</strong>romen Effekt bewirken. Substituenten, die selbst<br />
ni<strong>ch</strong>t Chromophore sind, si<strong>ch</strong> aber dur<strong>ch</strong> mesomere Grenzstrukturen am Chromogen beteiligen.<br />
• Solvato<strong>ch</strong>romie Vers<strong>ch</strong>iebung von λ max beim<br />
max beim We<strong>ch</strong>sel der Lösungsmittelpolarität für ein und denselben Farbstoff. Der<br />
solvato<strong>ch</strong>rome Effekt beruht darauf, dass der Grundzustand (HOMO) weniger polar ist als der<br />
angeregte Zustand (LUMO). Der angeregte Zustand wird daher dur<strong>ch</strong> polare Lösungsmittel stärker<br />
J. S<strong>ch</strong>erkenbeck • 03.07.2007 stabilisiert, • Slide 9 d.h. die Energie des LUMO‘s wird abgesenkt.
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