Synthetische organische Farbstoffe Chinone - Technische ...

CHEMIE FÜR SCHÜLER 8. Februar 2002
Phthalocyanin I Phthalocyaninblau, P. B. 15 II Carminsäure
In der Praxis treten neben Kupfer noch Nickel und Kobalt als Zentralatome in Pigmenten auf, am meisten wird
jedoch Kupfer als Zentralatom eingesetzt.
Die Phthalocyaninblau-Pigmente treten in fünf verschiedenen kristallinen Modifikationen in Erscheinung, die sich in
der Anordnung der Moleküle im Kristallgitter unterscheiden und auch unterschiedliche Farbtöne aufweisen
(grünstichig bis rotstichiges Blau). Für eine praktische Anwendung müssen die blauen Phthalocyanin-Pigmente
daher teilweise gegen einen ungewollten Phasenwechsel geschützt werden. Dies kann durch eine geringe
Halogenierung des Phthalocyaninrings erfolgen, typischerweise mit 0,5-1 Chloratom beim
phasenwechselgeschützten P.Bl.15:1 gegenüber dem unsubstituierten P. B. 15 (II).
Ein weiteres Problem der Phthalocyanin-Pigmente ist ihre Neigung zu Flockung, die durch Einführung von polaren
Gruppen vermindert werden kann, zuweilen jedoch auf Kosten der Beständigkeit gegenüber organischen
Lösungsmitteln.
Die Substitution des Phthalocyanins wird hauptsächlich mit Chlor und Brom ausgeführt. Die Substitution mit Chlor
führt zu den blaustichigeren Phthalocyaningrün-Pigmenten, während Brom den Farbton der Phthalocyaningrün-
Pigmente zu einem gelbstichigeren Grün verschiebt. Insgesamt enthalten die Phthalocyaningrün-Pigmente einen
deutlichen Anteil an Halogen gegenüber den Phthalocyaninblau-Pigmenten: beim blaustichigen P.Gr. 7 sind dies 14
oder 15 Chloratome, beim gelberen P.Gr. 36 dagegen 2-8 Chloratome und 9-4 Bromatome.
Dioxazin-Pigmente
Die Dioxazinpigmente leiten sich vom Triphendioxazin (I) ab, das bereits orange gefärbt ist. In der technischen
Praxis werden als Pigmente Derivate des Triphendioxazins eingesetzt, deren Grundstruktur in Formel II gezeigt ist.
Die Reste können sein: X = -Cl, -NHCOCH3, Y = -NHCOCH3, -NHCOC6H5, ein Beispiel ist das violette P. V. 37 (III).
Die Reste können jedoch auch Teil eines Ringsystems sein, wie zum Beispiel im Carbazolviolett IV.
I, Triphendioxazin II
III, P. V. 37 IV, Carbazolviolett, P. V. 23
Die Pigmente weisen violette Farbtöne auf und sind sehr licht- und wetterecht. In Kunststoffen neigen sie zum
Ausbluten. Sie werden in Lacken, Anstrichfarben, in der Druckindustrie und überhaupt vielfältig eingesetzt.
Entwicklungsfarbstoffe
Zu der Gruppe der Entwicklungsfarbstoffe gehören die Farbstoffe, die erst beim Färbevorgang aus im allgemeinen
farblosen Vorgängern entstehen. Die entstandenen Farbstoffe sind in Wasser unlöslich und gegenüber diesem
Medium als Pigmente anzusehen.
Je nach Art der Reaktion, die zum eigentlichen Farbstoff führt, lassen sich die folgenden Varianten unterscheiden:
• Küpenfarbstoffe
• Beizenfarbstoffe
• Zweikomponentenfarbstoffe (stellen die eigentlichen Entwicklungsfarbstoffe dar).