Apuntes para el seminario de Lípidos
Apuntes para el seminario de Lípidos
Apuntes para el seminario de Lípidos
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Propieda<strong>de</strong>s físicas<br />
Estructura<br />
<strong>Lípidos</strong><br />
Son compuestos<br />
encontrados en organismos<br />
vivos, generalmente solubles<br />
en solventes orgánicos e<br />
insolubles en agua.<br />
Clasificación<br />
simples<br />
complejos<br />
aceites<br />
grasas<br />
11
Clasificación<br />
Classes Sub-classes constituyentes<br />
<strong>Lípidos</strong><br />
simples Acilgliceroles glicerol + ácidos grasos<br />
Ceras alcohol <strong>de</strong> ca<strong>de</strong>na larga +<br />
ácidos grasos<br />
<strong>Lípidos</strong> Fosfolípidos Glicerol + ácidos grasos + ácido fosfórico +<br />
complejos grupo conteniendo N<br />
Esfingolipidos Esfingosina + ácidos grasos + X<br />
Glucolipidos glicerol + ácidos grasos + carbohidratos<br />
Sulfolípidos Contiene azufre en la molécula<br />
<strong>Lípidos</strong><br />
Derivados Carotenoi<strong>de</strong>s, esteroi<strong>de</strong>s, vitaminas liposolubles, prostanglandinas<br />
<strong>Lípidos</strong> simples: Acilglicéridos o glicéridos<br />
22
enlace<br />
éster<br />
fosfato<br />
<strong>Lípidos</strong> simples: ceras<br />
<strong>Lípidos</strong> complejos: fosfolipidos<br />
eter - alqueno<br />
Ejemplo: plasmogeno<br />
33
Esfingolipidos<br />
(estructura<br />
general<br />
Esfingosina<br />
X<br />
Ácido graso<br />
Nombre d<strong>el</strong> esfingolipido X estructura <strong>de</strong> x<br />
Ceramida<br />
Esfingomi<strong>el</strong>ina<br />
Glucosilcerebrosidos<br />
Lactoacilceramida<br />
<strong>Lípidos</strong><br />
<strong>Lípidos</strong> complejos: Esfingolipidos<br />
gangliosidos<br />
álcali<br />
saponificación <strong>de</strong> <strong>Lípidos</strong><br />
Ejemplo: Aceites y<br />
grasas<br />
grupo<br />
acil<br />
insaponificables<br />
saponificables<br />
glicerol<br />
- ácidos grasos libres<br />
- esteroi<strong>de</strong>s<br />
- pigmentos<br />
- monoterpenos<br />
- vitaminas liposolubles<br />
sales alcalinas <strong>de</strong><br />
ácidos grasos libres<br />
(jabon)<br />
44
Clasificación<br />
Insaponificables<br />
ácidos grasos libres<br />
esteroi<strong>de</strong>s<br />
carotenoí<strong>de</strong>s<br />
monoterpenos<br />
tocoferoles<br />
Saponificables<br />
mono-, di-, y triacilgliceroles ácidos grasos y glicerol<br />
fosfolípidos ácidos grasos, glicerol,<br />
esfingosina,<br />
+ esfingolipidos ácido fosfórico,<br />
grupo conteniendo N<br />
glicolípidos ácidos grasos, glicerol,<br />
esfingosina,<br />
mono-, di- ou<br />
oligosacaridos<br />
ceras ácidos grasos, alcohol<br />
ésteres <strong>de</strong> esteroi<strong>de</strong>s ácidos grasos y esteroi<strong>de</strong>s<br />
Clasificación <strong>de</strong> acuerdo a la polarida<strong>de</strong>s<br />
Lipídos neutros<br />
ácidos grasos (> C12)<br />
mono-, di- y triacilglicéridos<br />
esteroi<strong>de</strong>s<br />
ceras<br />
tocoferoles<br />
carotenoi<strong>de</strong>s<br />
<strong>Lípidos</strong> polares<br />
glicerofosfolípidos<br />
gliceroglicolípidos<br />
esfingofosfolípidos<br />
esfingoglicolípidos<br />
55
En resumen las clasificaciones <strong>de</strong> los<br />
lípidos pue<strong>de</strong>n ser:<br />
Propieda<strong>de</strong>s físicas<br />
Polaridad<br />
Esenciales <strong>para</strong><br />
humanos<br />
Estructura<br />
polar<br />
lípidos neutros<br />
simples<br />
complejos<br />
Aceites<br />
Grasas<br />
ácidos grasos esenciales<br />
ácidos grasos no esenciales<br />
Ácidos grasos<br />
ácidos monocarboxílicos alifáticos<br />
saturados o insaturados<br />
Dobles enlaces aislados<br />
configuracion cis cis o o trans trans<br />
alto peso<br />
molecular<br />
Lo veremos en<br />
las siguientes<br />
diapositivas<br />
66
Acidos grasos<br />
Insaturados<br />
Ácidos grasos Insaturados<br />
Ácidos grasos Moinsaturados – MUFA - AGMI<br />
Ácidos grasos Polinsaturados – PUFA<br />
AGPI<br />
Ácidos grasos Polinsaturados <strong>de</strong> Ca<strong>de</strong>na Corta – AGPI-CC<br />
< 14C PUFA-SC<br />
Família omega-6<br />
Família omega-3<br />
Ácidos grasos Polinsaturados <strong>de</strong> Ca<strong>de</strong>na Mediana – AGPI-CM<br />
14-18C PUFA-MC<br />
Ácidos grasos Polinsaturados <strong>de</strong> Ca<strong>de</strong>na Larga – AGPI-CL<br />
20-22C PUFA-LC<br />
88
Nomenclatura IUPAC<br />
3 HC (CH 2 ) 14 CH 3 3 HC (CH 2 ) 14 COOH<br />
hexa<strong>de</strong>cano ác. hexa<strong>de</strong>canóico<br />
10<br />
3 HC (CH 2 ) 5 CH CH (CH 2 ) 7 COOH<br />
ácido cis-9-hexa<strong>de</strong>cenóico<br />
ácido cis-7-hexa<strong>de</strong>catrienóico<br />
16:1 ∆9<br />
Las doble ligaduras son <strong>de</strong>signadas por ∆ y<br />
representan la distancia al grupo carboxilo<br />
numerado como 1<br />
9<br />
1<br />
16:3 ∆7<br />
16:0<br />
99
1<br />
Nomenclatura omega (ω)<br />
Usada como abreviatura<br />
3 HC (CH 2 ) 5 CH CH (CH 2 ) 7 COOH<br />
16:1ω7 o 16:1n7<br />
Los dobles enlaces son <strong>de</strong>signadas por ω y<br />
representan la distancia al grupo metilo numerado<br />
como 1.<br />
En la naturaleza existen los ω3, ω6, ω9. . . <strong>de</strong>pendiendo<br />
d<strong>el</strong> caminho biosintético<br />
ω No se usa <strong>para</strong> AG trans o AG con dobles enlaces conjugados<br />
Algunos ácidos omega son esenciales (<strong>para</strong> la salud humana)<br />
10 10
¿Porque la importancias <strong>de</strong> los ácidos omega<br />
esenciales? (<strong>para</strong> la salud humana)<br />
Ácido linoleico<br />
familia omega-6<br />
Ácido araquidonico<br />
Reacciones<br />
en<br />
Nuestras<br />
c<strong>el</strong>ulas<br />
(rutas<br />
metabolicas)<br />
11 11
Ácido linoleico conjugado (CLA)<br />
Cis 9, trans 11<br />
La sintesis <strong>de</strong> CLA son<br />
producidas por los<br />
rumiantes por<br />
fermentación <strong>de</strong> la<br />
bacteria Butyrovibrio<br />
fibrisolvens<br />
LIPASAS<br />
o<br />
o<br />
c o<br />
c oH<br />
o<br />
o<br />
c o<br />
o<br />
c oH<br />
o<br />
c o<br />
c oH<br />
12 12
Acidos omega 3 <strong>de</strong> fuentes<br />
vegetales<br />
família omega-3<br />
13 13
Ácido araquidônico<br />
(20:4ω6)<br />
Eicosanói<strong>de</strong>s<br />
Prostaciclinas<br />
Prostaglandinas<br />
Tromboxanos<br />
Leucotirenos<br />
Ácido eicosapentaenóico<br />
(EPA, 20:5ω3)<br />
Prostaglandinas – contracción muscular, respuesta imune, antinflamatoria<br />
Prostaciclinas – inhibe la agregación plaquetaria<br />
Tromboxanas – favorece la agregación plaquetaria<br />
Leucotrienos – contracción e dilatación bronquial e vascular<br />
AcidosGrasos trans<br />
vegetales<br />
vegetales<br />
biohidrogenación<br />
biohidrogenación<br />
fritura fritura <strong>de</strong> <strong>de</strong> alimentos<br />
alimentos<br />
hidrogenación hidrogenación industrial industrial <strong>de</strong> <strong>de</strong><br />
óleos óleos<br />
14 14
Ácidos grasos ramificados<br />
serie iso (i)<br />
H 3C-CH-(CH 2) n-COOH<br />
CH 3<br />
serie ante-iso (ai)<br />
H 3C-CH2-CH-(CH 2) n-COOH<br />
CH 3<br />
Ácidos grasos ramificados<br />
Ácido micólico<br />
ejemplo<br />
Producidos por micobactérias,<br />
ca<strong>de</strong>nas largas, 60 a 90 °C,<br />
pue<strong>de</strong>n contener grupos metilo,<br />
hidroxilo, carbonilo e dobles enlaces<br />
aisladas<br />
H 3C-(CH 2) x-CH=(CH 2) y-CH=CH-CH-(CH 2) z-CHOH-CH-COOH<br />
CH 3<br />
C 22H 45<br />
15 15
Simbologia Nomenclatura IUPAC Nomenclatura usual<br />
i-14:0 ác. 12-metil-tri<strong>de</strong>canóico ác. isomirístico<br />
ai-14:0 ác. 11-metil-tri<strong>de</strong>canóico ác. anteisomirístico<br />
i-15:0 ác. 13-metil-tretra<strong>de</strong>canóico ác. isopenta<strong>de</strong>cilíco<br />
ai-15:0 ác. 12-metil-tretra<strong>de</strong>canóico ác.<br />
anteisopenta<strong>de</strong>cilíco<br />
i-16:0 ác. 14-metil-penta<strong>de</strong>canóico ác. isopalmítico<br />
ai-16:0 ác. 13-metil-penta<strong>de</strong>canóico ác. anteisopalmítico<br />
i-17:0 ác. 15-metil-hexa<strong>de</strong>canóico ác. isomargárico<br />
ai-17:0 ác. 14-metil-hexa<strong>de</strong>canóico ác. anteisomargárico<br />
i-18:0 ác. 16-metil-hepta<strong>de</strong>canóico ác. isoesteárico<br />
ai-18:0 ác. 15-metil-hepta<strong>de</strong>canóico ác.anteisoesteárico<br />
2,6,10,14-tetraMe-<br />
C15:0<br />
3,7,11,15-tetraMe-<br />
C16:0<br />
ác. 2,6,10,14-tetrametilpenta<strong>de</strong>canóico<br />
ác. 2,6,10,14-tetrametilhexa<strong>de</strong>canóico<br />
ác. pristânico<br />
ác. fitânico<br />
ác. multiramificados, encontrados em ruminantes<br />
Ácidos grasos ramificados<br />
ácido graso hidroxilados<br />
ácido ricinoleico<br />
12-OH, 18:1∆9<br />
90% → Óleo <strong>de</strong> rícino<br />
2-OH, 16:0 a 25:0 → hojas ver<strong>de</strong>s <strong>de</strong> vegetales<br />
16 16
Ácidos grasos ramificados<br />
oxo o ceto ácido graso<br />
1% → grasa <strong>de</strong> leche → saturados (C10-C24)<br />
oxo ácido graso<br />
Ácidos grasos ramificados<br />
furano ácido graso<br />
1-6% → aceite <strong>de</strong> higado<br />
25% → peces <strong>de</strong> água fria<br />
C-5 → C-13<br />
aceite <strong>de</strong> plantas, manteca, frutas (limão, morango)<br />
vegetales (repollo, batata)<br />
17 17
Change language