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Obtención Industrial de Fenoles

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FUENTES Y FABRICACION<br />

El fenol se forma en la <strong>de</strong>scomposición <strong>de</strong> muchos compuestos oxigenados.<br />

Se encuentra entre los productos <strong>de</strong> la <strong>de</strong>scomposición natural <strong>de</strong> la proteínas y<br />

entre los productos <strong>de</strong> la <strong>de</strong>scomposición térmica <strong>de</strong> la hulla, la ma<strong>de</strong>ra y los<br />

esquistos bituminosos. Muchos aceites <strong>de</strong>l cracking <strong>de</strong>l petróleo contienen fenol, y<br />

en la producción <strong>de</strong> aceites por hidrogenación <strong>de</strong>l la hulla se forma fenol en cantidad<br />

consi<strong>de</strong>rable. La <strong>de</strong>scomposición <strong>de</strong> las ca<strong>de</strong>nas laterales <strong>de</strong> un fenol sustituido (por<br />

ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia <strong>de</strong>l hidrógeno da fenol. La acción <strong>de</strong><br />

la mayoría <strong>de</strong> las sustancias oxidantes sobre el benceno pue<strong>de</strong> dirigirse para formar<br />

fenol. Algunos hidroperóxidos se <strong>de</strong>scomponen casi cuantitativamente con formación<br />

<strong>de</strong>l fenol y un compuesto <strong>de</strong> carbonilo. El hidroperóxido <strong>de</strong> cumeno da fenol y<br />

acetona según la ecuación:<br />

O OH<br />

H 2SO 4<br />

OH + O<br />

Hidroperóxido <strong>de</strong> Cum eno Fenol Acetona<br />

La hidrólisis <strong>de</strong> bencenos sustituidos negativamente, como bencenos<br />

halogenados, ácido bencenosulfónicos, etc., forma fenol. La <strong>de</strong>scomposición <strong>de</strong><br />

compuestos diazoicos es un método muy empleado en los laboratorios para<br />

preparar fenoles sustituidos. Se han <strong>de</strong>scrito otras muchas reacciones para la<br />

preparación <strong>de</strong>l fenol.<br />

La mayoría <strong>de</strong> las fuentes <strong>de</strong> fenol anteriormente enumeradas han sido<br />

sugeridas como métodos para la producción industrial <strong>de</strong> fenol, pero hoy casi todo el<br />

fenol producido se obtiene por <strong>de</strong>scomposición térmica <strong>de</strong> sustancias orgánicas<br />

más complejas o por hidroxilación <strong>de</strong>l benceno.

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