Hidrocarburos alicíclicos Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos
alicíclicos
clicos
Hidrocarburos alicíclicos
clicos
Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando
un ciclo.
Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al
hidrocarburo correspondiente.
s
ciclopropano C 3
H 6
ciclobutano C 4
H 8
ciclopentano C 5
H 10
ciclohexano C 6
H 12
1
2
Nomenclatura
Hidrocarburos alicíclicos
clicos
Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos
alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que
los números más bajos correspondan a:
Ejemplos
isopropilciclopentano
2-ciclopentil-1eteno
o
o
los dobles enlaces, en primer lugar
después a los sustituyentes
CH 2
CH
Cl
5-metil-1,3-ciclohexadieno
1-chloro-3-ethenylcyclopentane
Se suelen representar mediante una línea poligonal
5-metil-1,3-ciclohexadieno
1,3-ciclohexadiino
CH 2
CH
Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra
como un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil,
etc.).
3
3-ethenylcyclopentene
4

Cicloalcanos. conformaciones
Ejemplos de hidrocarburos:
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
Ciclohexano
conformación “silla”
Ciclohexano
conformación “bote”
5
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
6
Hidrocarburos alicíclicos
clicos
Hidrocarburos alicíclicos
clicos
Ejercicio I:
1-etil-2-metil-ciclohexano
1,2-ciclopentadien-4-ino
Ejercicio II
3-metilciclopropeno
4-metilciclopenteno
3,3-dimetilciclohexeno
1,3-ciclohexadien-5-ino
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
1,3,5-trimetilciclohexano
1,1,2-trimetilciclobutano
1,1,3,3-tetrametilciclopentano
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
isopropilciclopentano
2-etil-1,1-dimetilciclopentano
1-etil-1,3-ciclobutadieno
ciclopentino
7
8

Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema:
o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main
.htm
o http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
Derivados
halogenados:
Halogenuros de alquilo
9
10
Halogenuros de alquilo
Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más
hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor,
bromo, cloro o yodo.
Su representación es R – X donde la R representa un radical
alquilo y la X al halógeno.
Ejemplos:
CH 3 - CH – CH 3 Br - CH 2 -CH 2 -CH -CH 3
Cl
2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano
Cl
Nomenclatura
En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro,
bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo,
indicando la posición mediante un número que se antepone al
nombre.
Por ejemplo:
Br - CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3 -CH -CH 2 -CH 3
1-bromo-propano 2-yodo-butano
CH 3 - CH - CH 2 -CH –CH 3
F CH 3
2-flúor-4-metil-pentano
I
11
12

Nomenclatura II
Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se
nombran generalmente de acuerdo con el sistema común
de las sales binarias. Se emplea el nombre del anión
derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o
yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL).
CH 3 -CH 2 - Br CH 3 -I
bromuro de etilo yoduro de metilo
CH 3 - CH - CH 2 -CH 3
Cl
cloruro de secbutilo
Propiedades físicas
La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente
con excepción de tres “halometanos” (cloro, bromo o
flúormetano) los cuales son gases.
Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los
hidrocarburos de peso molecular semejante. (presentan
fuerzas intermoleculares –van der waals, puentes de
hidrógeno- más intensas)
Son insolubles en agua.
Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua
y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.
13
14
Importancia y aplicaciones de los R-X
Diapositiva 16
R1
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano
Ruben; 03/09/2010
Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y
cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede
causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que
protegen la piel originando una forma de dermatitis.
Son materia prima para la obtención de alcoholes.
Anestésicos (cloroformo (CHCl 3 ), cloruro de etilo -anestésico local-).
Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT).
Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-,
diclorometano, etc.).
R
Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) -
CF 2 CCl 2 ó actualmente el CHClF 2 -, ¿recordáis el agujero de la capa de
Ozono)
16

Importancia y aplicaciones de los R-X
Halogenuros de alquilo
WIKIPEDIA:
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-
bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto
organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy
soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble
en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol
Ejercicio I:
cloroetano
3-cloro-1,4-hexadieno
2,3-dicloro-2-buteno
En el siglo XX fue utilizado con intensidad
como insecticida pero, tras una campaña
mundial que alegaba que este compuesto se
acumulaba en las cadenas tróficas y ante el
peligro de contaminación de los alimentos,
se prohibió su uso.
3-metil-2-yodopentano
3,4-dicloro-1-pentino
3,4-dibromo-1-penteno
1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno
17
18
Hidrocarburos Aromáticos
Compuestos
orgánicos que tienen una relación
estructural y química con el benceno (C 6 H 6 )
Hidrocarburos Aromáticos
El benceno es un compuesto gaseoso a temperatura
ambiente con una fomula molecular C 6 H 6
H
H
C
C
H
C
H
C
C
C
H
H
Históricamente el nombre genérico
de aromáticos
a estos
compuestos está asociado a sus intensos olores
Un compuesto aromático:
Es Cíclico
Presenta dobles enlaces conjugados
Friedich Kelulé en en 1865 propuso una estructura
cíclica hexagonal con 3 dobles enlaces alternados.
Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces) 19
20
H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
Estructuras de Kelulé
Las dos estructuras son igualmente válidas ¿los dobles
enlace se mueven

El benceno
Fórmula (empírica): C 6 H 6
La molecula de benceno presenta una especial estabilidad en
comparación con otros hidrocarburos insaturados
La longitud de enlace entre carbonos es 1,4Å valor intermedio
entre el la de los enlaces simples (1,53 Å) y la de los dobles enlaces
(1,33Å)
Todos los átomos de carbonos son exactamente equivalentes
En las primeras teorías del enalce químico se considera que el
benceno tiene una estructura plana cíclica con tres dobles enlaces
alternados que presentan resonancia (existe resonancia o mesomería
-Linus Pauling en el año 1928-) los dobles enlaces “se desplazan”
El benceno
Se considera que La estructura “real” es una combinación (mezcla)
de las dos estructuras de resonancia
Cuantas más formas resonantes tenga una molécula mayor será su
estabilidad
Actualmente se considera que cada carbono presenta Hibridación
sp 2 (cada carbono tiene un orbital p). Se forman enlaces C-C por
solapamiento sigma de orbitales sp 2
Los orbitales p forman 3 enlaces deslocalizados por solapamiento
π de los 6 orbitales p. Se forman dos anillos de densidad electrónica
arriba y debajo del plano de la molécula, donde los 6 electrones p
están deslocalizados.
por la molécula.
21
22
El benceno
El benceno
Nube “”común
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
Esqueleto “”
Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “”
Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
H H
C C
H C C H =
C C
H H
23
24

Benceno
Compuestos aromáticos
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está
formado por 6 carbonos con hibridación sp 2 cuyos orbitales p solapan
formando una nube que permite la deslocalización de los electrones p y
confiere al benceno una gran estabilidad.
Para Para saber saber más más
(sólo (sólo para para curiosos)
Esta estructura es presente presente en otras moléculas que podemos
identificar siguiendo las reglas de Hückel:
25
•Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp 3
en el ciclo)
•Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
•Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la
fórmula 4n+2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
26
Nomenclatura
Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres
comunes. Estos nombres comunes se emplean en la
nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.
Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Nomenclatura
Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se
nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra
benceno. Ej: etilbenceno.
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe
nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de
acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC.
Como nombre base se emplea el nombre común de los
hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:
Cl
1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno
Br
Br
Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo:
o combinación de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4-
o mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para)-
Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno).
CH 3
CH 2
Si el anillo bencenico está como sustituyente en una cadena principal
(como radical), se denomina “grupo fenilo” y se nombra “fenil”
RADICAL FENILO
RADICAL BENCILO
Cl 27
28

Algunos derivados del benceno con nombre propio
CH 3
tolueno
Algunos bencenos sustituidos
se conocen más
por su nombre común:
OH
COOH
CHO
CONH 2
fenol
ácido benzoico
benzaldehído
benzamida
RADICAL BENCILO
RADICAL FENILO 29
30
Nomenclatura
Particularidades en la nomenclatura
Ejemplos:
Nombres: etil–benceno (o feniletano)
Ejemplos
Br
Br
puede nombrarse también:
o-dibromobenceno
CH 2 –CH 3
32
Cuando hay dos sustituyentes puede usarse los
préfijos:
o Si están en los carbonos 1 y 2 Orto (o)
o Si están en los carbonos 1 y 3 meta- (m)
o Si están en los carbonos 1 y 4 para- (p)
Br
NO 2
H 3 C– CH 3
meta-cloronitrobenceno
(1cloro-3-nitrobenceno)
p-dimetilbenceno (ó p-metiltolueno)
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Derivados del benceno
Derivados del benceno
H
CH 3
H
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Benceno Tolueno Naftaleno
34
35
Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Propiedades físicasf
Benceno: Efectos sobre la salud
Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o
sólidos a temperatura ambiente.
Son no polares y solubles en solventes de baja
polaridad como el hexano, y éter .
Son menos densos que el agua.
Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno
muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleración
del latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza,
migrañas, temblores, tiritar, confusión y pérdida del
conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede
causar vómitos o acidez, irritación del estómago, úlceras
estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en último
extremo la muerte.
La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los
huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos
rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede
producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por
inmunodepresión.
36
38

Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
Ejercicio:
etil–benceno
CH 2 –CH 3
1,2-dimetilbenceno
1,3-dicloro-2-bromobenceno
Hidrocarburos aromáticos
Ejercicio II:
1-isobutil-3-metilbenceno
2-metilnaftaleno
1,2,3,5-tetrametilbenceno
p-dimetilbenceno
(ó p-metiltolueno)
Etenibenceno
(vinilbenceno)
1,2-dimetilbenceno
1,4-dietilbenceno
4-etil-2-metilantraceno
H 3 C– CH 3
o-dibromobenceno
1-metil-2,3-dipropilbenceno
Br
Br
1-metil-3-(1-propenil)benceno
40
2-etil-1,4-dimetilbenceno
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Hidrocarburos aromáticos
Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
Ejercicio III:
1-isobutil-3-metilbenceno
tolueno
Ejercicio:
Antraceno
1-metil-3-(1-propenil)benceno
1,6-dimetilnaftaleno
antraceno
fenantreno
fenantreno
naftaleno
1,3-dicloro-2-bromobenceno
1,4-dibromociclohexano
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Hidrocarburos Aromáticos
Páginas web interesantes para este tema:
o http://www.uhu.es/quimiorg/aromati1.html
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