Quimica-Organica-I.pdf - Instituto Tecnológico de Aguascalientes

1.- DATOS DE LA ASIGNATURANombre de la asignatura:Carrera:Clave de la asignatura:Horas teoría-horas práctica-créditos:Química Orgánica IIngeniería QuímicaQUC – 05304 2 102.- HISTORIA DEL PROGRAMALugar y fecha deelaboración o revisiónInstituto Tecnológico deAguascalientes del 9 al 13de agosto de 2004.Institutos Tecnológicos deLázaro Cárdenas yTapachula.Instituto Tecnológico deDurango del 22 al 26 denoviembre de 2004.ParticipantesRepresentantes de lasAcademias de IngenieríaQuímica de los InstitutosTecnológicos.Academias de la carrerade Ingeniería Química.Comité de Consolidaciónde la Carrera deIngeniería Química.Observaciones(cambios y justificación)Reunión Nacional deEvaluación Curricular dela Carrera de IngenieríaQuímica.Análisis y enriquecimientode las propuestas de losprogramas diseñados enla Reunión nacional deevaluación curricular.Definición de losProgramas de Estudio dela Carrera de IngenieríaQuímica.3.- UBICACIÓN DE LA ASIGNATURAa). Relación con otras asignaturas del plan de estudio

AnterioresPosterioresAsignaturas Temas Asignaturas TemasQuímica Inorgánica Estructura atómica Química analítica I AnálisisgravimétricosPropiedadesperiódicas de loselementosQuímica orgánica IIEstereoquímicaGrupos funcionalesEnlaces químicosTipos dereaccionesb). Aportación de la asignatura al perfil del egresado• Desarrollar habilidades teórico-practicas para el manejo de métodos deobtención de productos orgánicos industriales, así como la capacidad deinvestigación e innovación para la generación y utilización de productosquímicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medioambiente.4.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSOAdquirirá los conocimientos básicos sobre la estructura, características,nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos, así como las habilidadespara desarrollar mecanismos de reacción en la síntesis orgánica5.- TEMARIOUnidad Temas Subtemas1 Enlace, estructura ypropiedades encompuestos químicosorgánicos1.1 Conceptos básicos de la estructuraatómica y molecular1.1.1 Representación de moléculasorgánicas a partir deestructuras de Lewis1.1.2 Estructuras de Lewis yresonancia.1.2 Estructura y propiedades de lasmoléculas1.2.1 Geometría molecular a partir

de estructuras de Lewis1.2.2 Modelo de repulsión del parelectrónico de la capa devalencia1.3 Características del enlace covalente1.3.1 Tipos de enlaces existentesen compuestos orgánicos:C-C, C-O, C-N, C-S y C-H1.3.2 Caracterización de cada unode ellos de acuerdo a :a) Longitud de enlaceb) Angulo de enlacec) Energía de enlace1.3.3 Modelos para explicar elenlace covalente1.4 Polaridad de las moléculas1.4.1 Momento dipolar1.5 Fuerzas intermoleculares1.5.1 Fuerzas de Van Der Waals1.5.2 Fuerzas dipolo-dipolo1.5.3 Puente de hidrógeno1.5.4 Fuerzas electrostáticas1.6 Interacciones moleculares1.7 Grupos funcionales1.7.1 Polaridad de los gruposfuncionales2 Hidrocarburos saturados 2.1 Nomenclatura2.2 Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos2.2.1 Análisis conformacional dealcanos y ciclo alcanos2.2.2 Proyecciones2.2.2.1 De cuña2.2.2.2 De Perspectiva2.2.2.3 De Newman2.2.2.4 De Fisher2.3 Propiedades físicas de hidrocarburossaturados

2.3.1 Punto de ebullición2.3.2 Punto de fusión2.3.3 Densidad2.3.4 Solubilidad2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos2.4.1 Hidrogenación de alquenos2.4.2 Reducción de haluros dealquilo2.5 Cicloalcanos y su análisisconformacional2.6 Fuentes naturales de alcanos: elpetróleo, la petroquímica y su impactoambiental2.6.1 Teorías sobre el origen delpetróleo2.6.2 Refinación del petróleo2.6.2.1 Desintegración2.6.2.2 Reformación2.6.2.3 Alquilación2.6.2.4 Isomerización2.7 Propiedades químicas, Reacciones desustitución por radicales libres.2.7.1 Halogenación2.7.1.1 Reactividad yselectividad del cloroy el bromo2.7.1.2 Mecanismo dehalogenación2.7.1.3 Calor de reacción dela halogenación2.7.2 Combustión2.7.2.1 Combustióncompleta eincompleta2.7.2.2 Calor de combustión2.7.2.3 Mecanismo dereacción2.7.3 Desintegración o cracking2.7.3.1 Características yaplicación de ladesintegracióntérmica y de ladesintegración

catalítica2.7.3.2 Mecanismos dereacción de ladesintegracióntérmica y de ladesintegracióncatalítica3 Hidrocarburos insaturados:alquenos y alquinos3.1 Alquenos3.1.1 Nomenclatura de alquenos ydienos3.1.1.1 Clasificación de losdienos, polienos3.1.1.2 Estabilidad de los dienosconjugados3.1.1.3 Descripción del orbitalmolecular del 1-3,butadieno3.1.2 Estereoquímica de alquenos3.1.2.1 Isómerosgeométricos3.1.2.2 Proyeccionesa) De cuñab) De perspectivac) De Newmand) De Fisher3.1.3 Métodos de síntesis dealquenos y dienos3.1.3.1 Reacciones deeliminacióna) Des-hidrogenaciónb) Des-halogenaciónc) Deshidratación dealcoholesi. Estabilidad decarbocationesii.- Transposición decarbocationesiii.- Regla de Saytsef3.1.4 Reacciones químicas dealquenos y dienos3.1.4.1 Reacciones deAdición electrofílica.Regla de Markovnikova) Hidrogenaciónb) Halogenación

c) Hidrohalogenaciónd) Hidratacióne) Alquilación3.1.4.1 Reacciones deOxidacióna) Ozonolisisb) Con KMNO 43.1.4.3 Reacciones depolimerización.a) Por radicaleslibresb) Catiónicac) Aniónicad) Por catalizadoresorganometálicose) Estereoquímicade lapolimerización dealquenos3.1.4.4 Adicioneselectrofílicas a dienosconjugados:carbocationes alílicos3.1.5 Impacto económico yambiental de productosquímicos derivados de losalquenos.3.1.6 Casos de síntesis3.2 Alquinos3.2.1 Estructura electrónica de losalquinos3.2.2 Nomenclatura común y de laUIQPA3.2.3 Métodos de síntesis3.2.3.3 Por reacciones deeliminación3.2.3.4 Por reacciones desustitución3.2.4 Reacciones químicas3.2.5 Acidez de alquinos3.2.6 Reacciones de alquinosterminales3.2.7 Reacciones de adición

3.2.8 Ruptura oxidativa.Combustión3.2.9 Casos de síntesis4 Derivados halogenados 4.1 Nomenclatura4.1.1 Común y IUPAC4.2 Estereoquímica de los derivadoshalogenados4.2.1 Inversión de la configuración4.2.2 Retención de la configuración4.2.3 Racemización4.3 Preparación de los halogenuros dealquilo y arilo4.3.1 De halogenuros de alquilo4.3.1.3 A partir de alcoholes4.3.1.4 Halogenación dehidrocarburos4.3.1.5 Adición de halogenurosde hidrógeno aalquenos4.3.1.6 Adición de halógenos,alquenos y alquinos4.3.1.7 Intercambio dehalogenuros4.3.2 De halogenuros de arilo4.3.2.2 A partir de la reacción deSand Meyer4.4 Reacciones de sustitución yeliminación4.4.2 De sustitución nucleofílica4.4.3 De eliminación:Deshidrohalogenación4.4.4 A partir de reactivo deGrignard4.4.5 Reducción4.5 Generalidades sobre SN1 y SN24.5.1 Reacción de sustitución4.5.2 Concepto de nucleófilo4.5.3 Reacción unimolecular ybimolecular4.5.4 Velocidad de reacción

4.5.5 Concepto de intermediario dereacción4.5.6 Mecanismo concertado4.6 Generalidades sobre eliminación E1 yE24.6.1 Reacción de eliminación4.6.2 Reacción unimolecular ybimolecular4.6.3 Concepto de intermediario dereacción4.6.4 Reacción concertada y enuna sola etapa4.7 Eliminación vs. Sustitución4.7.1 Efecto del grado de lasustitución sobre elhalogenuro de alquilo4.7.2 Efecto del disolvente4.7.3 Efecto de la temperatura4.8 Compuestos organometálicos y suimportancia industrial5 Hidrocarburos aromáticos 5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromáticos5.2 Aromaticidad y teoría de resonancia5.2.1 Energía de resonancia yestructuras en resonancia delbenceno y derivadospolicíclicos5.2.2 Aromaticidad y regla deHúckel5.3 Benceno y derivados policíclicos5.3.1 Características estructuralesdel benceno, naftaleno,antraceno y fenantreno5.3.2 Mecanismo de sustituciónelectrofílica5.4 Nomenclatura de compuestosaromáticos: benceno y derivadospolicíclicos5.5 Estereoquímica de los compuestosaromáticos5.6 Proyecciones de Newman5.7 Estructura y estabilidad del benceno

5.8 Obtención de compuestosaromáticos y derivados policíclicos.5.8.1 Síntesis clásicas de algunoscompuestos heterocíclicos:pirrol, furano, imidazol,piridina, quinolina, purina5.9 Reacciones del benceno y derivadospolicíclicos5.9.1 Comparación de la adiciónelectrofílica y la sustituciónelectrofílica aromática5.9.2 Reacciones de sustituciónelectrofílica aromática5.9.3 Reacciones para introducirnucleófilos5.9.4 Sustitución electrofílica enbencenos monosustituidos5.9.5 Reactividad (activadores ydesactivadores del anillo)5.9.6 Orientación orto-para-meta5.10 Naftaleno y compuestos aromáticospolinucleares5.10.1 reacciones de sustituciónelectrofílica5.10.2 reacciones de sustituciónnucleofílica6.- APRENDIZAJES REQUERIDOS• Manejo de la tabla periódica• Estructura atómica• Enlace químico• Nomenclatura• Formulas desarrolladas y condensadas• Concepto de valencia y numero de oxidación• Tipos de reacciones químicas

7.- SUGERENCIAS DIDÁCTICAS• Estimar mediante un examen diagnóstico el nivel de aprendizaje ycomprensión de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos.• Elaboración de modelos moleculares tomando en cuenta la estereoquímicade los compuestos• Uso de modelos moleculares para la explicación de los mecanismos dereacción• Investigación de aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones• Soluciones de problemas de métodos de síntesis y reacciones• Realizar investigación sobre el uso de nomenclatura en software “SMILES”• Diseño y desarrollo de experimentos de laboratorio• Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de loscompuestos orgánicos en relación a su estructura.• Realización de síntesis teóricas y experimentales de compuestos orgánicos• Visitas a industrias que generen o utilicen compuestos orgánicos• Investigación bibliográfica de temas relacionados con los hidrocarburos y decompuestos organometálicos• Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de loscompuestos orgánicos en relación a su estructura• Recabar información periodística generada durante el periodo escolar sobreexploración, explotación, reservas, producción, cotización y exportación depetróleo.• Elaboración de fichas de cuando menos 30 compuestos orgánicos deimportancia económica en donde se indique: nombre, formula, propiedadesfísicas, método de obtención industrial (representación de la reaccióncorrespondiente y descripción) indicando sobre toxicidad, nombre de laempresa que lo elabora o distribuye y usos• Asistencia a videoconferencias de temas relacionados con la asignatura.• Uso y aplicación de software para simulaciones• Realizar una recapitulación de los temas principales, al término de cadaunidad8.- SUGERENCIAS DE EVALUACIÓN• Reporte de prácticas realizadas considerando los resultados y la discusión delos mismos así como la bibliografía consultada.• Talleres de solución de problemas de síntesis y reacciones químicas• Reportes de investigaciones realizadas de los temas seleccionados• Diseño de experiencias de laboratorio con resultados comprobables• Elaborar modelos molecularesRealización de exámenes escritos donde elalumno muestre su capacidad para seleccionar los reactivos o pronosticar losproductos.

• Participación en eventos académicos: Congresos, seminarios, simposiums,semana de ingeniería9.- UNIDADES DE APRENDIZAJEUnidad 1.- Enlace, estructura y propiedades en compuestos químicos orgánicosObjetivoEducacionalEl estudiantedistinguirá lascaracterísticas de lasinterrelaciones deátomos y moléculas ysu influencia en laspropiedades físicas yquímicas de loscompuestosorgánicos.Actividades de Aprendizaje• Representar estructuras electrónicasindicando los electrones enlazantes yno enlazantes, en representacionesde Lewis.• Identificar las propiedades físicas delas moléculas de acuerdo a susestructuras resonantes.• Identificar en una lista de compuestosquímicos cuáles presentan enlacecovalente y su polaridad• Identificar los grupos funcionales deacuerdo a:a) Tipo de orbitalb) Longitud de enlacec) Angulo de enlaced) Polaridad de enlacee) Energía de enlace• Indicar las diferencias entre un enlacesigma y un enlace pi en términos deformación, densidad de carga yenergía.• Definir los términos orbital atómico,orbital híbrido, orbital molecular ydiferenciar las formas y energías enestos orbítales• Relacionar las propiedades físicas(estado físico, puntos de fusión,puntos de ebullición, solubilidad) decompuestos orgánicos• Ordenar en una lista de compuestosorgánicos, por polaridad ascendentelas moléculas que se le indiquen.Fuentes deInformación1, 2, 9

Unidad 2.- Hidrocarburos saturadosObjetivoEducacionalIdentificará lascaracterísticasestructurales de loshidrocarburossaturados, susdiferentesdisposiciones, susrepresentaciones, suestereoquímica y lainfluencia de ésta enlos productosobtenidos.Actividades de Aprendizaje• Graficar los puntos de fusión,ebullición y densidad de una serie dehidrocarburos para determinar sucomportamiento periódico.• Desarrollar a partir de formulascondensadas de alcanos ycicloalcanos, todos los isómerosposibles indicando su nomenclaturade acuerdo a la UIQPA.• Aplicar la nomenclatura común yUIQPA a las formulas desarrolladasde alcanos y cicloalcanos que se lepresenten.• Analizar la estructura tridimensionalde los hidrocarburos saturadosutilizando las diferentes proyecciones.• Investigar en Internet imágenes enmovimiento de las moléculas.• Realizar prácticas de síntesis en ellaboratorio.• Realizar ejercicios del mecanismo deradicales libres de alcanos.• Investigar la extracción, composición yprocesamiento del petróleo, indicandolas principales reacciones:o Desintegracióno Reformacióno Alquilacióno IsomerizaciónFuentes deInformación1, 5, 6, 7, 8, 9,10, 11, 12Unidad 3.- Hidrocarburos insaturadosObjetivoEducacionalIdentificará lascaracterísticasestructurales de loshidrocarburos,alquenos y alquinos,Actividades de Aprendizaje• Desarrollar los isómerosconfiguracionales de los alquenos quese le soliciten.• Establecer diferencias entre losdiferentes isómeros de cadaFuentes deInformación1, 5, 6, 7, 8, 9,12, 14, 15, 16,17

sus diferentesdisposiciones, susrepresentaciones, suestereoquímica y lainfluencia de ésta enlos productosobtenidos.compuesto.• Representar los isómeros geométricosposibles, a partir de los nombres de laUIQPA de una serie de alquenos,dienos y alquinos.• Proporcionar los mecanismos para lasreacciones de obtención para losalquenos, dienos y alquinos.• Indicar los reactivos, productos ycondiciones de reacción, enreacciones incompletas para laobtención de alquenos y dienos quese le proporcionen.• Seleccionar a partir de una listapresentada, los reactivos, productos ocondiciones de reacción requeridos enuna serie de reacciones incompletasde alquenos, dienos y alquinos.• Proponer la estructura desarrollada deun compuesto a partir de una formulacondensada y una serie de reaccionescaracterísticas.• Diferenciar los métodos industriales ymétodos de laboratorio empleados enla obtención y aplicación dehidrocarburos insaturados.• Realizar la síntesis teórica yexperimental de compuestosorgánicos.Unidad 4.- Derivados halogenadosObjetivoEducacionalDistinguirá lascaracterísticasestructurales de losderivadoshalogenados, susdiferentesdisposiciones, susrepresentaciones, suestereoquímica y laActividades de Aprendizaje• Representar mediante proyeccionesestereoquímicas, los derivadoshalogenados que se le solicitenindicando la importancia de lapolaridad de los halógenos.• Indicar los reactivos, productos ocondiciones de reacción en síntesisincompletas.• Proporcionar los mecanismos deFuentes deInformación1, 5, 7, 8, 9,10, 16, 17

influencia de ésta enlos productosobtenidos.reacción que se le soliciten de lasreacciones características dederivados halogenados.• Investigar la importancia industrial delos derivados organometálicosUnidad 5.- Compuestos aromáticosObjetivoEducacionalDistinguirá lascaracterísticasestructurales de loscompuestosaromáticos, susdiferentesdisposiciones, susrepresentaciones, suestereoquímica y lainfluencia de ésta enlos productosobtenidos.Actividades de Aprendizaje• Comparar las longitudes de enlace yenergía de resonancia de compuestosaromáticos con sus equivalentescíclicos.• Indicar todas las posiciones desustitución y las preferenciales para elbenceno, naftaleno y antraceno.• Explicar las posiciones preferencialesa través de estructuras de resonanciade los iones carbono formados.• Identificar la estructura decompuestos aromáticos.• Representar estructuras resonantes.• Indicar reactivos, productos ocondiciones para reacciones deobtención características de loscompuestos aromáticos.• Describir las etapas del mecanismogeneral para la sustitución electrofílicaaromática.• Indicar que reactivos, productos ocondiciones para reaccionescaracterísticas de los compuestosaromáticos.Fuentes deInformación1, 5, 6, 7, 8, 9,10, 11, 12, 13,16, 17

10.- FUENTES DE INFORMACIÓN1. Ernest, Eliel. Elementos de Estereoquímica. Limusa.2. Rusell S., Drago. Elementos Químicos y su Estructura Molecular. Limusa.3. Leo O., Naguette. Fundamentos de Química Heterocíclica. Limusa.4. Meter, Sykes. Investigación de Mecanismos de Reacción en Química Orgánica.Reverte.5. Tchoubar, Bianca. Mecanismos de Reacción. Limusa.6. Sykes, Peter. Mecanismos de Reacción. Reverte.7. Sykes, Meter. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica: ProblemasSelectos y Soluciones. Reverte.8. Breslow, Ronald. Mecanismos de Reacciones Orgánicas. Reverte.9. Juarista, Eusebio. Tópicos Modernos de Estereoquímica. Limusa.10. Morrison and Boyd. Química Orgánica. Addison Wesley11. Carey, Francis A. Química Orgánica. McGraw – Hill.12. Streitwieser, Andrew Jr. Química Orgánica. Interamericana13. Allinger L., Norman. Química Orgánica. Reverte.14. Harold Hort, David J. Hart. Química Orgánica. McGraw – Hill.15. Allinger. Química Orgánica. Reverte, Tomo I y II. Reverte.16. Domínguez, A. Xorge. Química Orgánica Experimental. Limusa.17. Fieser. Química Orgánica Experimental. Limusa.18. Rakkof, Henrry. Química Orgánica Fundamental.19. Solomons, T. W. G. Química Orgánica. Limusa.20. Wingrove, A. S. y Carter, R. L. Química Orgánica. HARLA.21. Juaristi, E. Introducción a la Estereoquímica y al Análisis. Conformacional.CINVESTAV, 1988.

11.- PRACTICAS PROPUESTAS1. Extracción simple y múltiple2. Destilación simple, fraccionada y por arrastre de vapor3. Determinación de los elementos presentes en compuestos orgánicos a travésdel análisis elemental.4. Determinación de la solubilidad de compuestos orgánicos5. Determinación de punto de fusión6. Pirólisis de aceite de ricino7. Síntesis y propiedades químicas de alquenos y alquinos8. Identificación de isómeros Cis y Trans9. Síntesis de halogenuros de alquilo y arilo10. Obtención de fenol11. Obtención de metano12. Obtención de cloruro de terbutilo13. Obtención de isobutileno14. Pirólisis del estireno15. Destilación de gasolina para obtener éter del petróleo16. Obtención de acetileno