REVIEW: Ellagitanin; Biosintesis, Isolasi, dan Aktivitas Biologi

More documents

Recommendations

Info

26Biofarmasi 1 (1): 25-38, Pebruari 2003(Hagerman et al., 1992; Harbone, 1996).Tanin-terhidrolisiskan merupakan derivat dariasam galat (1) yang teresterkan (Xu, 1991).Berdasarkan strukturnya, tanin ini dibedakanmenjadi dua kelas yaitu, gallotanin dan ellagitanin.Perbedaan struktur keduanya adalah adanya esterasam galat (1) pada gallotanin dan ester asamheksahidroksidifenat (HHDP) (2) pada ellagitanin.Kedua ester asam tersebut berikatan denganglukosa. Ellagitanin yang dihidrolisis akanmenghasilkan asam elagat (3) (Harbone, 1996).Oksidasi perangkaian (oxidative coupling) padagugus galoil (4) dari gallotanin akan menghasilkanellagitanin (Gross, 1992).HOHOHOHOOHOHOCHOHOHC HO OHOHOCH 2OHOHOOHC OCOCOOOHOHOHOHOHOHOHBruyne et al., 1999). HHDP (2) merupakan contohdari molekul ellagitanin yang paling sederhana(Gross, 1992). Sedangkan bebera-pa contoh ellagitaninyang strukturnya lebih kom-pleks misalnya,lagerstroemin (5) dari bungur (Lagerstroemiaspeciosa; Lynthraceae), dan casuarinin (6) dariCasuarina spinosa. Terkadang suatu jenis ellagitaninhanya dapat ditemukan pada satu jenis tumbuhansaja, misalnya lagerstroemin, namun ada juga yangditemukan pada lebih dari satu jenis tumbuhan,misalnya geraniin (7) yang dapat ditemukan padaEuphorbiaceaea, Aceraceaea, dan Cercidiphyllaceae(Xu et al., 1991, Okuda et al., 1992).Seperti halnya dengan metabolit sekunder lainnya,sejauh ini ellagitanin diketahui tidak memilikifungsi yang penting bagi metabolisme tumbuhan.Justru dalam hal fungsi morfologi dan ekologi,ellagitanin menunjukkan perannya (Gottlieb danBorin 2000). Lepas dari fungsi tersebut, ellagitanindiketahui memiliki nilai tersendiri bagi manusia,khususnya dalam dunia kesehatan. Aktivitas biologisdan farmakologi yang telah diketahui antara lain,penghambatan karsinogenensis, anti-tumor, antivirus,anti-oksidasi (peroksidasi lipida, lipoksigenase,oksidasi xanthin, dan oksidasi monoamin), antihipertensi (Okuda et al., 1992; Taylor, 2003), antibakteridan jamur, anti-diabetes, dan antinematoda(Cowan, 1999; Hayashi et al., 2002; Moriet al., 2000).OOOH(5) lagerstroeminOOHOHO OHHOOHHO OHO C C OOH 2 CO O COOOHOHOHHOHOHOHOOHOHOCHOHOHCHO OHOHOCH 2OHOCOCO(6) casuarininOHCOOHOHEllagitanin tersebar secara tidak merata padadunia tumbuhan. Berbeda dengan tanin-terkondensasiyang tersebar luas di paku-pakuan, gymnospermae,dan angiospermae, ellagitanin hanya terdapatpada angiospermae, khususnya pada tumbuhandikotil, terutama Hammamelidae, Dilleniidae,Rosidae, serta beberapa lainnya (Harbone, 1996,OHOHOHOHOHHOOOHOCHOHOOC OOHOH(7) geraniinBIOSINTESIS ELLAGITANINBiosintesis ellagitanin secara mendetail ke setiapsenyawa-senyawanya masih belum jelas. Gross(1992) menjelaskan secara garis besar pembentukanellagitanin dari hasil-hasil penelitian sebelumnya.Umumnya penelitian tentang biosintesisellagitanin dilakukan pada tumbuhan Oak (Quercusrubra), Rhus sp., dan beberapa tumbuhan tertentulainnya. Reaksi spesifik yang menuju ke senyawaellagitanin tertentu berbeda-beda tergantung jenis
HERNAWAN dan SETYAWAN – Ellagitanin 27OHOHOH 2 NOHHO O O -HO O O -(10) L-fenilalanin (11) kafeatOH(13) 3,4,5 trihidroksisinnamatCOO -HO O OH- OH 2 N OHOHO(9) arogenate (14) protokatekuatHOOHOO -HO(1) asam galatHOHOHOOOHHOOHOOO -(8) shikimat (12) 3-dehidroshikimatGambar 1. Jalur pembentukan asam galat (Gross, 1992).HOOHOOHHO(1) asam galatHOHOOHOOCOH O(16) -glukogallinOHOHOHOH+ 4 molekul galloilOOHOHOHOPPOOOONHNOOH(15) uridine 5-difosfatOHHOHOOHELLAGITANIN-n [H] ataudehidrogenasi-n [H] ataudehidrogenasiHOHOHO HOHOHO OHOOOOHOOO OHOHHO OHHO OHOHdimmer, oligomer(17) 1,2,3,4,6-pentagalloilglukosaGambar 2. Biosintesis ellagitanin (Gross, 1992).
Page 1: Biofarmasi 1 (1): 25-38, Pebruari 2
Page 5 and 6: HERNAWAN dan SETYAWAN - Ellagitanin
Page 14: 38Biofarmasi 1 (1): 25-38, Pebruari

REVIEW: Ellagitanin; Biosintesis, Isolasi, dan Aktivitas Biologi

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?