Università Degli Studi di Napoli Federico II - FedOA - Università ...

O O
BnO R
BnO
R= H, Me
O
OBn
OBn
O
O
BnO O O
BnO
A B
OBn
OBn
Figura 7
A tale proposito è da sottolineare che tentativi di ottenere questi composti con altri
sistemi ossidanti come diossirano o acido perbenzoico direttamente sul furano di
partenza hanno portato a derivati trans (dato l’ambiente acido) o a grandi quantità di
materiali polimerici (dati i tempi di ossidazione molto lunghi). 22 La riduzione di
strutture cicliche come gli endoperossidi assicura la formazione di cis-enedioni del
tipo B. L’ambiente di reazione (eventuali tracce di acido da solventi come CHCl3 o
gruppi particolarmente ingombranti) possono promuovere la conversione negli
isomeri trans termodinamicamente più stabili. La versatilità sintetica di dienoni o
enoni del tipo B è stata sfruttata per ottenere nucleosidi modificati come il piridazin-
ed il pirazolin C-nucleosidi C e D, e dei nuovi eso-glicali del ribosio E, derivati di
interesse farmacologico (Fig. 8). 22
AcO
Me
O
N
AcO OAc
C
N
Me
Ac
AcO Ac
O
AcO OAc
Figura 8. Nuovi nucleosidi modificati ottenuti atraverso processi one-pot.
D
N
N
AcO
O
AcO OAc
E
O
R
O
Me
Me
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