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eazione per la sintesi di 1ab’ che è stato isolato con rese di ca del 38 % e come unico isomero αα. AcO OAc OAc O AcO α−1b' O 5a ZnCl 2 AcO OAc OAc O AcO BnO O 1ab' Schema 20 Sintesi del disaccaride misto 1ab’ O OBn OBn OBn L’assegnazione della configurazione α al nuovo centro anomerico è stata attribuita sulla base degli spettri mono- e bidimensionali registrati su un campione isolato cromatograficamente. In Figura 15 è riportato lo spettro protonico del disaccaride 1ab’. Figura 15. Spettro 1 H NMR del 2,5-diglicosilfurano 1ab’. - 37 -
La FOSC di 1ab’ è stata condotta nelle stesse condizioni utilizzate in precedenza ed era completa dopo 90 min. L’analisi spettroscopica ha rivelato la presenza di due prodotti, presenti nel rapporto di ca 2 : 1, ai quali sono state attribuite le strutture riportate nello Schema 21. AcO OAc OAc O AcO O BnO O O 3ab'-O-GLC O OBn OBn OBn 1ab' + 1. 1 O 2, CH 2Cl 2, - 20 °C 2. t.a. AcO OAc OAc O AcO O BnO O O O 3ab'-O-GAL OBn OBn OBn Schema 21. FOSC del dimero 1ab’ a -20 °C e trasferimento del grezzo di reazione a t.a. Sulla base dei dati spettrali e in particolare dello spettro protonico NMR mostrato in Figura 16, al prodotto principale è stata attribuita la struttura 3ab’-O-GLC, derivante dalla migrazione dell’unità di glucosio benzilato (Fig. 17). Figura 16. 1 H NMR del grezzo di FOSC trasferito a t.a. di 1ab’ - 38 -
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