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simmetria della molecola, anche segnali di tipo olefinico in configurazione cis (Fig.
11).
BnO
BnO
BnO
O
BnO
O
BnO
O
3aa
O
O
OBn
OBn
OBn
Figura 11. 1 H NMR del grezzo di FOSC del diglucosilfurano 1aa dopo trasferimento a t.a.
Dal punto di vista del decorso stereochimico, la presenza del solo diastereoisomero
cis-3aa rappresenta un aspetto di rilievo, in quanto, evidenzia l’alta stereoselettività di
questa procedura sintetica, che consente l’ottenimento di isomeri con configurazione
cis, termodinamicamente meno accessibili.
Come per i corrispondenti monomeri, 22 effettuando una riduzione a bassa temperatura
del grezzo di FOSC, è possibile conservare il carattere C-glicosidico. Infatti, dopo circa
6 h dall’aggiunta di Et2S preraffreddato a -20 °C, un prelievo del grezzo di riduzione,
analizzato spettroscopicamente, ha mostrato la presenza di un disaccaride 1,1’-legato
4aa (Schema 15) in aggiunta a piccole quantità dell’O-glicoside 3aa.
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