Università Degli Studi di Napoli Federico II - FedOA - Università ...

Sugar
O
trans-4aa
Sugar
H-3 e Η-3' del C,C’-diglicoside trans-4aa
Figura 12 Particolare dello spettro 1 H NMR * di un grezzo di FOSC di 1aa seguita da
riduzione con Et2S
H 3'
H 3
O
Visti i buoni risultati ottenuti a partire dal disaccaride 1aa, il lavoro di ricerca è stato
indirizzato verso la messa a punto di una strategia sintetica per sistemi disaccaridici
asimmetrici, ottenibili a partire da 2,5-diglicosilfurani sostituiti con residui diversi.
Dato che il galattosio ed il mannosio sono i residui risultati più idonei sulla base di
studi teorici e sono inoltre presenti in un mimetico più attivo del sLeX stesso, 6 questi
due zuccheri sono stati scelti, oltre al glucosio, come sostituenti monosaccaridici del
furano. Come già riportato, l’uso di un furano disostituito asimmetricamente avrebbe
permesso di ottenere un disaccaride con uno spacer a 4 termini e legami carbonio-
carbonio ad entrambi gli anomerici (del tipo 4), e due disaccaridi distanziati da uno
spacer a 5 termini (del tipo 3), ma caratterizzati da un diverso residuo di tipo O-
glicosidico. Inoltre, una sostituzione asimmetrica avrebbe consentito di indagare su
* Sono visibili anche i segnali relativi al prodotto termico 3aa, la cui presenza in
tracce rivela che la riduzione di 2aa non era completa.
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