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Come avviene normalmente l’addizione elettrofila? E+ = Elettrofilo Nuc: = Nucleofilo Meccanismo Generale : Il primo step richiede l’intervento di un potente elettrofilo che attiri gli elettroni del legame π formando un carbocatione. Successivamente – secondo step- un nucleofilo reagisce rapidamente formando il prodotto. 20
Tipi principali di Addizione elettrofila • Addizione di acidi alogenidrici • Addizione di Alogeni • Idratazione • Epossidazione • Formazione delle aloidrine •Orientazione della Addizione •l’addizione elettrofila fornisce il prodotto “secondo Markovnikov”, in cui il nucleofilo è legato al carbonio più sostituito. Questo si verifica perché il carbocatione intermedio corrispondente è maggiormente stabilizzato dalla presenza dei sostituenti alchilici. CH 3 (+) < CH 3 CH 2 (+) < (CH3 ) 2 CH (+) ≅ CH 2 =CH-CH 2 (+) < C 6 H 5 CH 2 (+) ≅ (CH3 ) 3 C (+) 21
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