istchimorg/sitolodi2005/filepdf/alcheni alchini.pdf
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1) Trasferimento di un protone con formazione del carbocatione<br />
CH 3<br />
CH 3 C CH<br />
H<br />
CH 2<br />
+ HCl<br />
CH 3 C CH<br />
II<br />
CH 3<br />
H<br />
CH 3<br />
CH 3 C CH<br />
III<br />
H<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
veloce<br />
CH 3<br />
CH 3 C CH<br />
2) Riarrangiamento del carbocatione II a carbocatione III più stabile per<br />
migrazione di un idrogeno con i suoi elettroni di legame<br />
CH 3<br />
CH 3 C CH<br />
3) Reazione del carbocatione III con il nucleofilo<br />
H<br />
III<br />
H<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
+ Cl CH 3 C CH<br />
Cl<br />
carbocatione<br />
secondario<br />
H<br />
CH 3<br />
41
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