Dott.ssa Gelsomina Fico: Piante officinali - CusMiBio - Università ...
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Fascination of<br />
Plants Day<br />
Milano 14 maggio 2013<br />
Uno sguardo al mondo <br />
delle piante medicinali <br />
Digitalis purpurea<br />
Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong> <br />
Presidente della <br />
Rete degli Or/ Botanici della <br />
Lombardia <br />
Dip. Scienze Farmaceu/che <br />
Università degli Studi di Milano <br />
Origanum vulgare
Che cosa si intende per<br />
pianta medicinale<br />
Una pianta che contenga sostanze utilizzabili a<br />
fini terapeutici o precursori che consentano di<br />
ottenere per emisintesi composti<br />
terapeuticamente attivi<br />
Uno sguardo al mondo delle piante medicinali - Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong>
Altre definizioni correlate<br />
• droga<br />
• tempo balsamico<br />
• principio attivo<br />
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Cos’è la droga<br />
… non sostanza chimica stupefacente o psicotropa,<br />
ma parte della pianta (foglia, fiore, radice…) col<br />
più alto tenore in principi attivi.<br />
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Cos’è la droga <br />
ecco qualche esempio…<br />
Eugenia caryophyllata Thunb.<br />
Foeniculum<br />
vulgare Miller<br />
Hypericum perforatum L.<br />
Pimpinella anisum L.<br />
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Cos’è la droga Ecco qualche esempio…<br />
Aloe barbadensis Miller<br />
Cannabis indica Lamk. Aconitum napellus L.<br />
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Una droga vegetale deve<br />
essere quindi definita non solo<br />
nei termini della specie usata<br />
ma anche della parte usata<br />
Ne consegue che la droga viene<br />
considerata adulterata se consiste anche<br />
di altre parti (per esempio tutta la parte<br />
aerea invece delle sole foglie)<br />
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Che cosa si intende<br />
per tempo balsamico<br />
Periodo entro il quale è opportuno<br />
effettuare la raccolta della droga,<br />
poiché è massimo il contenuto in<br />
p.a. della ste<strong>ssa</strong>.<br />
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Cosa sono i<br />
principi attivi<br />
Quei composti che, estratti da una droga,<br />
esplicano una precisa e caratteristica attività<br />
biologica sull’uomo o su animali.<br />
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Di che natura sono questi composti chimici<br />
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Molti dei p.a. sono metaboliti secondari<br />
I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />
Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />
1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />
2. alcaloidi<br />
3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />
Costituiscono due gruppi a parte<br />
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />
5. glucosidi cianogenetici<br />
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì<br />
includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />
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TERPENI<br />
Sono classificati in base al numero delle unità isopreniche che<br />
contengono:<br />
• 5 atomi C → emiterpeni (1 unità isoprenica)<br />
• 10 → monoterpeni<br />
• 15 → sesquiterpeni<br />
• 20 → diterpeni<br />
• 30 → triterpeni (6 unità isopreniche)<br />
• 40 → tetraterpeni<br />
• (C5) n con n›20 → politerpenoidi<br />
I TERPENI AGISCONO DA DETERRENTI PER UN GRAN<br />
NUMERO DI INSETTI E DI MAMMIFERI FITOFAGI, GIOCANDO<br />
UN IMPORTANTE RUOLO DI DIFESA NEL REGNO VEGETALE.<br />
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MONOTERPENI<br />
Numerosi m. sono importanti agenti<br />
di tossicità per gli insetti.<br />
Es. piretrine presenti in foglie<br />
e fiori del genere<br />
Chrysantemum<br />
(commercialmente popolari per la loro ba<strong>ssa</strong><br />
persistenza nell’ambiente e per la loro ba<strong>ssa</strong><br />
tossicità per gli animali).<br />
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Monoterpeni e<br />
sesquiterpeni producono<br />
molto spesso profumi<br />
attraenti.<br />
I composti volatili hanno un ruolo<br />
fondamentale per l’attrazione di impollinatori<br />
a distanza.<br />
Possono attrarre un ape, per esempio, da<br />
una distanza tra i 5 e i 50 metri.<br />
Impollinazione del trifoglio<br />
(genereTrifolium) operata da<br />
Apis mellifera mediata da triene<br />
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Dove vengono prodo: i <br />
compos; vola;li di cui <br />
abbiamo parlato <br />
Primula auricula<br />
Tricomi ghiandolari<br />
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Dove vengono prodo: i <br />
compos; vola;li di cui <br />
abbiamo parlato <br />
In quali altre specie che voi conoscete<br />
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Dove vengono prodo: i <br />
compos; vola;li di cui <br />
abbiamo parlato <br />
In quali altre specie che voi conoscete<br />
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Tasche e canali lisigeni<br />
Si tratta di gruppi di cellule escretrici che riempitesi del<br />
prodotto della loro attività, muoiono e vengono<br />
completamente disciolte, cosicché, al loro posto,<br />
rimane una lacuna piena di olio essenziale.<br />
I prodotti di segregazione sono gli oli essenziali<br />
Esocarpo<br />
delle Rutaceae<br />
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />
Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />
1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />
2. alcaloidi<br />
3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />
Costituiscono due gruppi a parte<br />
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />
5. glucosidi cianogenetici<br />
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo<br />
altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />
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ALCALOIDI <br />
Classe molto grande di composti, particolarmente<br />
studiati, per i motivi di seguito descritti.<br />
1. Sono composti molto attivi, molte specialità<br />
medicinali ne contengono.<br />
2. Sono comuni e diffusi nel Regno Vegetale.<br />
Queste immagini ce ne ricordano alcuni…<br />
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Pianta conosciuta fin dai<br />
tempi antichi per la sua<br />
tossicità, dovuta<br />
all’aconitina, uno degli<br />
alcaloidi più tossici…<br />
Agisce sui centri nervosi del<br />
bulbo che eccita e poi<br />
paralizza e sulle terminazioni<br />
nervose periferiche.<br />
Provoca abba<strong>ssa</strong>mento della<br />
temperatura, rallentamento<br />
della respirazione e<br />
irregolarità del ritmo<br />
cardiaco.<br />
Aconitum napellus<br />
La morte sopravviene per<br />
paralisi respiratoria.<br />
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Che pianta è<br />
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Perché le piante hanno sviluppato la capacità di produrre caffeina<br />
1. Ha potere antibatterico,<br />
2. è antifungino<br />
3. ed insetticida… la neurotossicità della caffeina, intesa come<br />
meccanismo naturale di difesa chimica delle piante spiega lo<br />
“scombussolamento” dei ragni osservato in un recente studio della<br />
NASA, su come la loro esposizione a vari agenti chimici alteri il modo in<br />
cui tessono la ragnatela (misurazioni con tecniche di cristallografia<br />
statistica)…tela confusa, caotica…<br />
4. è un potente allelochimico … al punto che…<br />
La caffeina devasta le piante e gli arbusti che la producono, perché man<br />
mano che questi invecchiano, il terreno si arricchisce in caffeina,<br />
assorbita da foglie e bacche cadute. E’ a causa della tossicità<br />
dell’alcaloide che le piantagioni di caffè tendono a degenerare dopo<br />
dieci-dodici anni.<br />
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Dove possiamo trovare gli<br />
alcaloidi<br />
Molti alcaloidi ben noti quali quelli del<br />
papavero sono contenuti in un latice di<br />
colore biancastro (talora anche rosso<br />
o arancione in altre specie) che è<br />
localizzato in strutture denominate tubi<br />
laticiferi<br />
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />
Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />
1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />
2. alcaloidi<br />
3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />
all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />
Costituiscono due gruppi a parte<br />
4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />
5. glucosidi cianogenetici<br />
Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo<br />
altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />
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Compos; fenolici <br />
Vasto gruppo di sostanze, cara5erizzate <br />
stru5uralmente da almeno un anello aroma8co <br />
legato ad uno o più gruppi ossidrile. <br />
I vari gruppi sono dis8n8 sulla base del numero di <br />
atomi di C del loro scheletro e ci limi8amo ad <br />
elencarli: <br />
• Fenoli semplici<br />
• Acidi fenolici<br />
• Acidi fenilace/ci <br />
• Acidi<br />
idrossicinnamici<br />
• Cumarine<br />
• Naftochinoni<br />
• Stilbeni<br />
• Flavonoidi <br />
• Lignine<br />
• Tannini<br />
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Flavonoidi<br />
Gruppo dei fenoli più <br />
rappresentato e a <br />
distribuzione più generale. Si <br />
tra5a di pigmen8 accumula8 <br />
nei vacuoli, la cui stru5ura di <br />
base è cos8tuita da 2 anelli <br />
aroma8ci tenu8 insieme da <br />
una unità a 3 atomi di C.<br />
Sono composti molto frequenti<br />
negli organi colorati delle piante e<br />
le principali classi di f. che<br />
contribuiscono alla<br />
pigmentazione sono<br />
ANTOCIANINE, FLAVONI e<br />
FLAVONOLI<br />
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I pigmenti colorati<br />
sono principalmente<br />
carotenoidi (giallo,<br />
arancio, rosso) e<br />
flavonoidi<br />
(antocianine: dal<br />
rosso al blu; i<br />
flavonoli non visibili<br />
all’occhio umano<br />
formano immagini<br />
simmetriche,<br />
macchie, circoli<br />
concentrici: guide<br />
per il nettare)<br />
Echinacea purpurea<br />
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Tre principali antocianidine contribuiscono al<br />
colore dei frutti: pelargonidina nella fragola,<br />
cianidina nella mela e delfinidina nell’uva<br />
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Tannini<br />
Agiscono come repellenti per<br />
l’alimentazione in una grande<br />
quantità di animali.<br />
Nell’uomo causano una<br />
sensazione spiacevole e<br />
astringente quando vengono<br />
masticati, a causa del loro<br />
legame con le proteine salivari.<br />
I mammiferi come i bovini, i suini e le<br />
scimmie evitano piante o parti di esse<br />
con un alto contenuto in tannini.<br />
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Dove sono localizzati questi composti<br />
pigmentazione più scura, dovuta alla deposizione di tannini,<br />
terpeni ed altri metaboliti secondari che impediscono<br />
l’aggressione da parte di batteri e funghi<br />
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Come riconoscere una droga<br />
Naturalmente prima è utile chiedersi come si fa a<br />
riconoscere una pianta….<br />
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Cellule di forma<br />
caratteristica che<br />
sono speciespecifiche<br />
sono i<br />
peli protettori che<br />
possono essere<br />
unicellulari o<br />
pluricellulari,<br />
ramificati, a forma<br />
di stella…<br />
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Abbiamo poi peli ghiandolari (di cui già<br />
detto) che sono caratteristici di alcune<br />
specie.<br />
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Le foglie di Cannabis possono essere facilmente riconosciute, oltre<br />
che per le strutture ghiandolari che contengono i principi attivi, anche<br />
per una modificazione della parete cellulare<br />
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Contenuti cellulari di importante valore tassonomico sono i cristalli<br />
di o<strong>ssa</strong>lato di calcio che possono essere di forma diversa,<br />
prismi e piramidi aggregate (druse), a forma prismatica semplice o<br />
ancora di sabbia cristallina<br />
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Atropa belladonna<br />
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Datura stramonium
Della ste<strong>ssa</strong> famiglia, SOLANACEAE, la mandragora…<br />
Che suggerisce anche modi più pittoreschi per riconoscere…<br />
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Mandragora officinarum, con grosso<br />
rizoma e radici (droga) che<br />
assomiglierebbero alla figura umana, è<br />
nativa della regione mediterranea.<br />
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E per essere sicuri che di e<strong>ssa</strong> si tratti…<br />
Si diceva che quando veniva estratta dal<br />
suolo emettesse grida e che chiunque si<br />
trovasse nelle vicinanze era in pericolo, sia<br />
per l’odore associato alla pianta, sia per il<br />
suo grido sinistro.<br />
La diffusione di questa credenza è<br />
attestata anche dalla tragedia di<br />
Shakespeare Romeo e Giulietta, là dove<br />
Giulietta dice: “…in mezzo a sozzi odori<br />
e a strilli, come quelli della mandragora<br />
strappata dalla terra, che fanno diventar<br />
pazzi i mortali che li odono…”<br />
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Plants Day<br />
Milano 14 maggio 2013<br />
Digitalis purpurea<br />
Vi ho dunque proposto uno sguardo al mondo <br />
delle piante medicinali abbandonando la classica <br />
visione antropocentrica. Visione di sicuro interesse per <br />
l’uomo ma di si traFerà nella prossima puntata! <br />
Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong> <br />
Presidente della <br />
Rete degli Or/ Botanici della <br />
Lombardia <br />
Dip. Scienze Farmaceu/che <br />
Università degli Studi di Milano <br />
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