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Dott.ssa Gelsomina Fico: Piante officinali - CusMiBio - Università ...

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Fascination of<br />

Plants Day<br />

Milano 14 maggio 2013<br />

Uno sguardo al mondo <br />

delle piante medicinali <br />

Digitalis purpurea<br />

Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong> <br />

Presidente della <br />

Rete degli Or/ Botanici della <br />

Lombardia <br />

Dip. Scienze Farmaceu/che <br />

Università degli Studi di Milano <br />

Origanum vulgare


Che cosa si intende per<br />

pianta medicinale<br />

Una pianta che contenga sostanze utilizzabili a<br />

fini terapeutici o precursori che consentano di<br />

ottenere per emisintesi composti<br />

terapeuticamente attivi<br />

Uno sguardo al mondo delle piante medicinali - Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong>


Altre definizioni correlate<br />

• droga<br />

• tempo balsamico<br />

• principio attivo<br />

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Cos’è la droga<br />

… non sostanza chimica stupefacente o psicotropa,<br />

ma parte della pianta (foglia, fiore, radice…) col<br />

più alto tenore in principi attivi.<br />

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Cos’è la droga <br />

ecco qualche esempio…<br />

Eugenia caryophyllata Thunb.<br />

Foeniculum<br />

vulgare Miller<br />

Hypericum perforatum L.<br />

Pimpinella anisum L.<br />

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Cos’è la droga Ecco qualche esempio…<br />

Aloe barbadensis Miller<br />

Cannabis indica Lamk. Aconitum napellus L.<br />

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Una droga vegetale deve<br />

essere quindi definita non solo<br />

nei termini della specie usata<br />

ma anche della parte usata<br />

Ne consegue che la droga viene<br />

considerata adulterata se consiste anche<br />

di altre parti (per esempio tutta la parte<br />

aerea invece delle sole foglie)<br />

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Che cosa si intende<br />

per tempo balsamico<br />

Periodo entro il quale è opportuno<br />

effettuare la raccolta della droga,<br />

poiché è massimo il contenuto in<br />

p.a. della ste<strong>ssa</strong>.<br />

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Cosa sono i<br />

principi attivi<br />

Quei composti che, estratti da una droga,<br />

esplicano una precisa e caratteristica attività<br />

biologica sull’uomo o su animali.<br />

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Di che natura sono questi composti chimici<br />

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Molti dei p.a. sono metaboliti secondari<br />

I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />

Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />

1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />

2. alcaloidi<br />

3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />

all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />

Costituiscono due gruppi a parte<br />

4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />

5. glucosidi cianogenetici<br />

Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì<br />

includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />

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TERPENI<br />

Sono classificati in base al numero delle unità isopreniche che<br />

contengono:<br />

• 5 atomi C → emiterpeni (1 unità isoprenica)<br />

• 10 → monoterpeni<br />

• 15 → sesquiterpeni<br />

• 20 → diterpeni<br />

• 30 → triterpeni (6 unità isopreniche)<br />

• 40 → tetraterpeni<br />

• (C5) n con n›20 → politerpenoidi<br />

I TERPENI AGISCONO DA DETERRENTI PER UN GRAN<br />

NUMERO DI INSETTI E DI MAMMIFERI FITOFAGI, GIOCANDO<br />

UN IMPORTANTE RUOLO DI DIFESA NEL REGNO VEGETALE.<br />

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MONOTERPENI<br />

Numerosi m. sono importanti agenti<br />

di tossicità per gli insetti.<br />

Es. piretrine presenti in foglie<br />

e fiori del genere<br />

Chrysantemum<br />

(commercialmente popolari per la loro ba<strong>ssa</strong><br />

persistenza nell’ambiente e per la loro ba<strong>ssa</strong><br />

tossicità per gli animali).<br />

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Monoterpeni e<br />

sesquiterpeni producono<br />

molto spesso profumi<br />

attraenti.<br />

I composti volatili hanno un ruolo<br />

fondamentale per l’attrazione di impollinatori<br />

a distanza.<br />

Possono attrarre un ape, per esempio, da<br />

una distanza tra i 5 e i 50 metri.<br />

Impollinazione del trifoglio<br />

(genereTrifolium) operata da<br />

Apis mellifera mediata da triene<br />

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Dove vengono prodo: i <br />

compos; vola;li di cui <br />

abbiamo parlato <br />

Primula auricula<br />

Tricomi ghiandolari<br />

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Dove vengono prodo: i <br />

compos; vola;li di cui <br />

abbiamo parlato <br />

In quali altre specie che voi conoscete<br />

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Dove vengono prodo: i <br />

compos; vola;li di cui <br />

abbiamo parlato <br />

In quali altre specie che voi conoscete<br />

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Tasche e canali lisigeni<br />

Si tratta di gruppi di cellule escretrici che riempitesi del<br />

prodotto della loro attività, muoiono e vengono<br />

completamente disciolte, cosicché, al loro posto,<br />

rimane una lacuna piena di olio essenziale.<br />

I prodotti di segregazione sono gli oli essenziali<br />

Esocarpo<br />

delle Rutaceae<br />

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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />

Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />

1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />

2. alcaloidi<br />

3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />

all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />

Costituiscono due gruppi a parte<br />

4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />

5. glucosidi cianogenetici<br />

Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo<br />

altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />

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ALCALOIDI <br />

Classe molto grande di composti, particolarmente<br />

studiati, per i motivi di seguito descritti.<br />

1. Sono composti molto attivi, molte specialità<br />

medicinali ne contengono.<br />

2. Sono comuni e diffusi nel Regno Vegetale.<br />

Queste immagini ce ne ricordano alcuni…<br />

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Pianta conosciuta fin dai<br />

tempi antichi per la sua<br />

tossicità, dovuta<br />

all’aconitina, uno degli<br />

alcaloidi più tossici…<br />

Agisce sui centri nervosi del<br />

bulbo che eccita e poi<br />

paralizza e sulle terminazioni<br />

nervose periferiche.<br />

Provoca abba<strong>ssa</strong>mento della<br />

temperatura, rallentamento<br />

della respirazione e<br />

irregolarità del ritmo<br />

cardiaco.<br />

Aconitum napellus<br />

La morte sopravviene per<br />

paralisi respiratoria.<br />

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Che pianta è<br />

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Perché le piante hanno sviluppato la capacità di produrre caffeina<br />

1. Ha potere antibatterico,<br />

2. è antifungino<br />

3. ed insetticida… la neurotossicità della caffeina, intesa come<br />

meccanismo naturale di difesa chimica delle piante spiega lo<br />

“scombussolamento” dei ragni osservato in un recente studio della<br />

NASA, su come la loro esposizione a vari agenti chimici alteri il modo in<br />

cui tessono la ragnatela (misurazioni con tecniche di cristallografia<br />

statistica)…tela confusa, caotica…<br />

4. è un potente allelochimico … al punto che…<br />

La caffeina devasta le piante e gli arbusti che la producono, perché man<br />

mano che questi invecchiano, il terreno si arricchisce in caffeina,<br />

assorbita da foglie e bacche cadute. E’ a causa della tossicità<br />

dell’alcaloide che le piantagioni di caffè tendono a degenerare dopo<br />

dieci-dodici anni.<br />

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Dove possiamo trovare gli<br />

alcaloidi<br />

Molti alcaloidi ben noti quali quelli del<br />

papavero sono contenuti in un latice di<br />

colore biancastro (talora anche rosso<br />

o arancione in altre specie) che è<br />

localizzato in strutture denominate tubi<br />

laticiferi<br />

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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa.<br />

Sono inquadrabili in tre ampie classi:<br />

1. isoprenoidi (es. terpeni)<br />

2. alcaloidi<br />

3. composti fenolici (es. flavonoidi)<br />

all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi.<br />

Costituiscono due gruppi a parte<br />

4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici)<br />

5. glucosidi cianogenetici<br />

Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo<br />

altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.<br />

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Compos; fenolici <br />

Vasto gruppo di sostanze, cara5erizzate <br />

stru5uralmente da almeno un anello aroma8co <br />

legato ad uno o più gruppi ossidrile. <br />

I vari gruppi sono dis8n8 sulla base del numero di <br />

atomi di C del loro scheletro e ci limi8amo ad <br />

elencarli: <br />

• Fenoli semplici<br />

• Acidi fenolici<br />

• Acidi fenilace/ci <br />

• Acidi<br />

idrossicinnamici<br />

• Cumarine<br />

• Naftochinoni<br />

• Stilbeni<br />

• Flavonoidi <br />

• Lignine<br />

• Tannini<br />

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Flavonoidi<br />

Gruppo dei fenoli più <br />

rappresentato e a <br />

distribuzione più generale. Si <br />

tra5a di pigmen8 accumula8 <br />

nei vacuoli, la cui stru5ura di <br />

base è cos8tuita da 2 anelli <br />

aroma8ci tenu8 insieme da <br />

una unità a 3 atomi di C.<br />

Sono composti molto frequenti<br />

negli organi colorati delle piante e<br />

le principali classi di f. che<br />

contribuiscono alla<br />

pigmentazione sono<br />

ANTOCIANINE, FLAVONI e<br />

FLAVONOLI<br />

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I pigmenti colorati<br />

sono principalmente<br />

carotenoidi (giallo,<br />

arancio, rosso) e<br />

flavonoidi<br />

(antocianine: dal<br />

rosso al blu; i<br />

flavonoli non visibili<br />

all’occhio umano<br />

formano immagini<br />

simmetriche,<br />

macchie, circoli<br />

concentrici: guide<br />

per il nettare)<br />

Echinacea purpurea<br />

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Tre principali antocianidine contribuiscono al<br />

colore dei frutti: pelargonidina nella fragola,<br />

cianidina nella mela e delfinidina nell’uva<br />

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Tannini<br />

Agiscono come repellenti per<br />

l’alimentazione in una grande<br />

quantità di animali.<br />

Nell’uomo causano una<br />

sensazione spiacevole e<br />

astringente quando vengono<br />

masticati, a causa del loro<br />

legame con le proteine salivari.<br />

I mammiferi come i bovini, i suini e le<br />

scimmie evitano piante o parti di esse<br />

con un alto contenuto in tannini.<br />

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Dove sono localizzati questi composti<br />

pigmentazione più scura, dovuta alla deposizione di tannini,<br />

terpeni ed altri metaboliti secondari che impediscono<br />

l’aggressione da parte di batteri e funghi<br />

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Come riconoscere una droga<br />

Naturalmente prima è utile chiedersi come si fa a<br />

riconoscere una pianta….<br />

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Cellule di forma<br />

caratteristica che<br />

sono speciespecifiche<br />

sono i<br />

peli protettori che<br />

possono essere<br />

unicellulari o<br />

pluricellulari,<br />

ramificati, a forma<br />

di stella…<br />

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Abbiamo poi peli ghiandolari (di cui già<br />

detto) che sono caratteristici di alcune<br />

specie.<br />

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Le foglie di Cannabis possono essere facilmente riconosciute, oltre<br />

che per le strutture ghiandolari che contengono i principi attivi, anche<br />

per una modificazione della parete cellulare<br />

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Contenuti cellulari di importante valore tassonomico sono i cristalli<br />

di o<strong>ssa</strong>lato di calcio che possono essere di forma diversa,<br />

prismi e piramidi aggregate (druse), a forma prismatica semplice o<br />

ancora di sabbia cristallina<br />

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Atropa belladonna<br />

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Datura stramonium


Della ste<strong>ssa</strong> famiglia, SOLANACEAE, la mandragora…<br />

Che suggerisce anche modi più pittoreschi per riconoscere…<br />

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Mandragora officinarum, con grosso<br />

rizoma e radici (droga) che<br />

assomiglierebbero alla figura umana, è<br />

nativa della regione mediterranea.<br />

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E per essere sicuri che di e<strong>ssa</strong> si tratti…<br />

Si diceva che quando veniva estratta dal<br />

suolo emettesse grida e che chiunque si<br />

trovasse nelle vicinanze era in pericolo, sia<br />

per l’odore associato alla pianta, sia per il<br />

suo grido sinistro.<br />

La diffusione di questa credenza è<br />

attestata anche dalla tragedia di<br />

Shakespeare Romeo e Giulietta, là dove<br />

Giulietta dice: “…in mezzo a sozzi odori<br />

e a strilli, come quelli della mandragora<br />

strappata dalla terra, che fanno diventar<br />

pazzi i mortali che li odono…”<br />

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Fascination of<br />

Plants Day<br />

Milano 14 maggio 2013<br />

Digitalis purpurea<br />

Vi ho dunque proposto uno sguardo al mondo <br />

delle piante medicinali abbandonando la classica <br />

visione antropocentrica. Visione di sicuro interesse per <br />

l’uomo ma di si traFerà nella prossima puntata! <br />

Prof.<strong>ssa</strong> <strong>Gelsomina</strong> <strong>Fico</strong> <br />

Presidente della <br />

Rete degli Or/ Botanici della <br />

Lombardia <br />

Dip. Scienze Farmaceu/che <br />

Università degli Studi di Milano <br />

Origanum vulgare

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