Materiale didattico integrativo - Chimica Organica

In queste condizioni sono quindi praticamente assenti, o minimizzate, zate, interazioni tral'anione e il solvente. Si può quindi immaginare che specie anioniche, , nelle quali siapresente un'alta densità di carica elettronica su eteroatomi, , vengano megliosolvatate in solventi protici, , i quali, tramite legami di idrogeno, possonoconsiderevolmente stabilizzare la specie carica.Questo è il caso ad esempio degli anioni del nitrometano e del fenolo, i quali inacqua sono notevolmente più stabili che in DMSO, portando ad una aumentodell'acidità dei rispettivi precursori neutri di ben 10-100 100 milioni di volte.32Department of Materials Science - University of Milano-Bicocca