Estruturas orgânicas

Analogamente, os elétrons em uma ligação tripla fi cam o mais distante possível do par nas ligações simples restantes,
produzindo um ângulo de ligação de 180º. Uma ligação tripla é colinear com as ligações simples associadas; o acetileno pode
ser representado como:
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Química ambiental
H—C≡C—H
Outro importante aspecto geométrico é a facilidade de rotação em torno de uma ligação. A rotação é fácil em torno das
ligações simples; as partes da molécula conectadas por uma ligação única podem adotar várias orientações intercambiáveis.
Contudo, a rotação em torno de uma ligação dupla é difícil; isso só ocorre sob temperaturas muito elevadas. Conseqüentemente,
há duas orientações separadas para as partes da molécula conectadas por uma ligação dupla, tais como:
CH 3
H C 3
C C
H H
cis-2-buteno
ou
H C H
3
C C
H
trans-2-buteno
Essas duas orientações são chamadas de cis e trans (grupos metila do mesmo lado ou em lados opostos da ligação dupla).
Como a ligação dupla não gira, trata-se de isômeros geométricos, que possuem propriedades físicas e químicas diferentes porque
suas formas são diferentes.
Representações da estrutura do carbono
Para reduzir a desordem nos diagramas estruturais orgânicos, pode-se simplesmente representar a estrutura do carbono
como uma série de linhas interconectadas. Por exemplo, o n-octano e o iso-octano podem se representados como:
n-octano
e
iso-octano
Os átomos de H e C estão implícitos nessas representações. Subentende-se que as linhas conectam os átomos de C, que
possuem tantas ligações C—H quantas forem necessárias para completar seu complemento de quatro ligações. A dobra entre
as linhas representa o fato de que os átomos saturados de C possuem ângulos de ligação tetraédricos.
Quando a estrutura de carbono contém ligações duplas ou triplas, isso é indicado por linhas duplas ou triplas traçadas no
ponto apropriado.
cis-2-buteno 2-butino
Note que as linhas são colineares para o 2-butino, por causa dos ângulos de ligação de 180º. Às vezes, a representação da
estrutura é utilizada com parte dos átomos de H mantidos para fi ns de clareza, assim como na estrutura de colesterol.
Resolução de Problema A.2 Estruturas de nome
Denomine os seguintes compostos com base nas representações das estruturas:
cis-3-hexeno 2-metil-trans-3-penteno
CH 3
Note que essas duas moléculas têm o mesmo número de átomos C e H; elas são isômeros.
Cicloexeno 1,3-cicloexadieno
As ligações são sempre cis em uma estrutura anelar, por isso essa designação é dispensável.