(a) CH - Помощь студентам

• Химические свойства алканов. Реакции свободнорадикального замещения
(галогенирование, нитрование, сульфохлорирование и сульфоокисление).
Понятие о цепных реакциях (стадии, квантовый выход). Селективность
свободнорадикальных реакций и относительная стабильность
свободных радикалов. Термические превращения алканов: изомеризация,
крекинг. Окисление алканов. Применение алканов в органическом синтезе
и в качестве моторного топлива. Детонационные и антидетонационные
свойства топлива.
Химические свойства алканов
Старое название алканов - парафины. Этот термин происходит от
латинского parum affinis (малое сродство) и говорит о низкой реакционной
способности этого класса углеводородов. В обычных условиях на алканы не
действуют концентрированные кислоты и щелочи, они инертны по отношению
к сильным окислителям и восстановителям.
Как было отмечено ранее, в алканах все атомы углерода связаны с
четыремя другими атомами. Отсутствие в молекулах этого класса веществ
кратных связей не позволяет рассчитывать на возможность протекания реакций
присоединения.
Для соединений этого класса характерны реакции замещения.
Характерным примером такого типа реакций являются хлорирование и
бромирование алканов.
Рассмотрим хлорирование метана. Реакция протекает при нагревании или
облучении смеси ультрафиолетовым светом. При этом атом хлора замещает
атом водорода в метане, а второй атом хлора связывает атом водорода.
H
H
t
H C H + или ην
Cl Cl H C Cl +
H
H
метан хлор хлорметан
(хлористый метил)
H Cl
Образующийся в ходе реакции хлорметан в свою очередь вступает в
реакцию с хлором с образованием дихлорметана (хлористого метилена). Далее
реакция может продолжаться с образованием CHCl 3 (хлороформа) и, в конце
концов, четыреххлористого углерода (CCl 4 ).
CH 4
Cl 2
, hν
Cl
CH 3
Cl 2
, hν
Cl
CH 2
Cl 2
, hν
Cl
2
CHCl 2
, hν
3
- HCl - HCl - HCl - HCl
CCl 4
34