(a) CH - Помощь студентам

• Алкены. Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения
галогенов, галогеноводородов, кислот (H 2 SO 4 и HClO), воды,
гидроборирование. Правило Марковникова, его современная трактовка
на основе представления о механизме реакции и относительной
стабильности карбониевых ионов. Стереоспецифичность
электрофильного присоединения.
Химические свойства алкенов
Характерной особенностью алкенов, определяющей их химические
свойства, является наличие двойной углерод-углеродной связи, которая
является комбинацией π- и σ-связей. Энергия π-связи (60 ккал/моль) меньше,
чем σ-связи (85 ккал/моль). Типичными для двойной связи являются реакции
присоединения, при которых происходит разрыв π-связи с образованием двух
σ-связей:
R
R'
X-Y
При этом из двух или большего числа простых молекул образуется одно
более сложное соединение.
π-Электроны двойной связи находятся над и под плоскостью, в которой
расположены атомы этиленового фрагмента (см. рис. 6). Они могут быть
относительно легко атакованы реагентами, имеющими недостаток электронной
плотности (электрофилами). Сами алкены выступают в роли донора пары
электронов. Таким образом, типичными реакциями алкенов являются реакции
электрофильного присоединения (A E ). Кроме того, алкены легко вступают в
реакции присоединения с участием свободных радикалов (A R ).
Не следует забывать, что кроме фрагмента двойной связи все алкены
(исключение - этилен) содержат и алкильные группы, которые способны
участвовать и реакциях замещения, описанных в разделе алканы.
Присоединение водорода (гидрирование)
Присоединение молекулы водорода по двойной связи - экзотермическая
реакция, протекающая в отсутствие катализатора даже при повышенной
температуре с низкой скоростью. В присутствии гетерогенного катализатора,
роль которого заключается в понижении энергии активации, реакция способна
протекать уже при комнатной температуре.
H 2
, кат
H
X
R
H H
H
Y
R'
50