20.01.2015 Views

(a) CH - Помощь студентам

(a) CH - Помощь студентам

(a) CH - Помощь студентам

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

В реакции образуется смесь пропана, этана и н-бутана. Поскольку<br />

скорости реакций близки, невозможно предложить условия, в которых<br />

образование пропана будет преобладающим процессом. Следовательно, две<br />

трети исходных веществ будут израсходованы впустую. Кроме того, возникает<br />

сложная проблема разделения продуктов реакции.<br />

При распространении реакции Вюрца на более сложные<br />

галогенопроизводные следует соблюдать осторожность. Щелочные металлы<br />

обладают очень высокой реакционной способностью. Если в молекуле, кроме<br />

атома галогена, есть функциональные группы, в большинстве случаев реакция<br />

натрия или калия с ними пойдет быстрее, чем с галогеном. Не имеет смысла<br />

даже пытаться проводить реакцию Вюрца, если в молекуле наряду с галогеном<br />

есть гидрокси- (OH), карбокси- (СOOH), сульфо- (SO 3 H) и многие другие<br />

группировки.<br />

Одним из способов получения алканов является реакция<br />

декарбоксилирования (отщепления СО 2 ) солей карбоновых кислот. В<br />

некоторых случаях этот процесс происходит очень легко уже при<br />

незначительном нагревании. Hасыщенные карбоновые кислоты алифатического<br />

ряда отщепляют карбоксильную группу только при прокаливании их солей со<br />

щелочью.<br />

C H 3<br />

O<br />

ONa<br />

NaOH, ∆<br />

-Na 2<br />

CO 3<br />

<strong>CH</strong> 4<br />

В результате декарбоксилирования образуется алкан, содержащий на<br />

один атом углерода меньше, чем было в исходной кислоте.<br />

Если соль карбоновой кислоты алифатического ряда подвергнуть<br />

электролизу (анодный синтез Кольбе), то на аноде карбоксилат-анион отдает<br />

электроду один электрон, превращаясь в нестабильный радикал. Выброс СО 2<br />

приводит к алкильному радикалу. При рекомбинации двух алкильных<br />

радикалов образуется симметричный алкан с четным числом атомов углерода.<br />

RCOONa электролиз<br />

- e<br />

2R<br />

.<br />

R R<br />

RCOO . - CO 2<br />

R<br />

.<br />

44

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!