(a) CH - Помощь студентам

Как видно из схемы, возможно образование двух изомерных веществ -
производных бутена-1 и бутена-2. Направление реакции предсказывает правило
Зайцева: в ходе реакции элиминирования образуется алкен с наибольшим
числом заместителей при двойной связи. Это правило совпадает с рядом
устойчивости алкенов, которая убывает в ряду:
R'
R"'
R' R'
>
R"" R"'
Дегидратация спиртов
R'
H
R' H
>
R" H
> R' R'
R'
>
H
H
H
H OH
H + , t o
-H 2
O
Реакция подобна дегидрогалогенированию, однако условия ее протекания
другие. Реакцию проводят, нагревая спирт с разбавленной серной или
фосфорной кислотами при температуре около 200 о С, либо пропуская пары
спирта при 400 о С над оксидом алюминия (Al 2 O 3 ). Направление отщепления
воды от спирта то же самое, что и в случае отщепления галогеноводорода –
атом водорода отщепляется от соседнего с функциональной группой наименее
гидрогенизированного атома углерода. «Гидрогенизированный» - атом
углерода, несущий водородные атомы. Водород отщепляется от того углерода,
который связан с меньшим числом атомов водорода.
Если в органическом соединении два заместителя связаны с одним
атомом углерода, такое расположение атомов или функциональных групп
называется вицинальным (виц-). Если атомы или функциональные группы
связаны с соседними углеродными атомами – геминальным (гем-).
Вицинальное и геминальное
X X X
расположение заместителей
Дегалогенирование дигалогенопроизводных
Вициальные дигалогенопроизводные под действием цинковой пыли легко
отщепляют два атома галогена, превращаясь в алкен:
X
48