(a) CH - Помощь студентам

одинаковых заместителей (в примере - СН 3 и Н). Если при двойной связи более
двух заместителей, то используют так называемую Е, Z-номенклатуру (от нем.
Entgegen – напротив и Zusammen – вместе). В этом случае определяют
взаимное расположение двух старших из имеющихся заместителей у разных
углеродов двойной связи, причем старшими считаются заместители, имеющие
большую молекулярную массу.
I II III IV
F
C H 3
C 2
H 5
Cl
E-изомер
H
H H N N H
F C 2
H 5
H
H
H O H O
Cl CH 3 H
H
OH
OH
H H H
Z-изомер
H H H
E-изомер
Z-изомер
В паре соединений I и II конфигурацию молекулы определяют атомы
галогена. У соединения I они расположены по разные стороны от двойной
связи (Е-изомер), а у соединения II - по одну сторону (Z-изомер). В случае
веществ III и IV определение старшинства заместителей провести сложнее, т.к.
с тригональными углеродами связаны атомы углерода. В этом случае
определение старшинства проводится по так называемому «второму слою», т.е.
определяют старшинство заместителей, связанных с этими углеродами. В
приведенном примере старшей группой будет СООН, затем – CN, третьей по
старшинству – С 2 Н 5 и самой младшей – СН 3 . Такое старшинство заместителей
позволяет отнести соединения III и IV к E- и Z-изомерам соответственно.
В соответствии с номенклатурой IUPAC в качестве основы названия
алкена выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную
углерод-углеродную связь. Затем следует определить, какому алкану она
соответствует и использовать его название с заменой окончания –ан на -ен.
Положение двойной связи указывается цифрой. Затем надо назвать заместители
в боковой цепи и указать цифрами их положение.
46