Vanillin - naturidentisch-
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Naturidentisches <strong>Vanillin</strong><br />
Stefanie Körn & Ines Socher
Gliederung<br />
1. Definition<br />
2. Vorkommen<br />
3. Gewinnung<br />
4. Eigenschaften<br />
5. Anwendung<br />
6. Beispiele<br />
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1. Definition<br />
• Natürliche Aromastoffe<br />
– aus pflanzlichen oder tierischen Ausgangsstoffen<br />
Vanillemark aus Vanilleschoten<br />
• Naturidentische Aromastoffe<br />
– durch chemische Synthese erzeugt<br />
– chemischer Aufbau wie natürliches <strong>Vanillin</strong><br />
<strong>Vanillin</strong> (<strong>naturidentisch</strong>)<br />
• Künstliche Aromastoffe<br />
– chemisch hergestellt<br />
– kommen so nicht in der Natur vor<br />
Ethylvanillin<br />
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1. Definition<br />
• <strong>Vanillin</strong> (<strong>naturidentisch</strong>)<br />
– chemisch identisch mit <strong>Vanillin</strong> aus Vanilleschoten<br />
– im echten Vanillemark noch ca. 56 weitere Aromastoffe<br />
beteiligt<br />
(enthält 1,5-2,4 % <strong>Vanillin</strong>, 35 % Wasser, 25 % Zucker, 15-<br />
30 % Cellulose, 6 % Mineralstoffe)<br />
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2. Vorkommen<br />
• kein natürliches Vorkommen von <strong>naturidentisch</strong>en <strong>Vanillin</strong> <br />
Gewinnung nur durch chemische Synthesen<br />
• Gesamtweltvanilleproduktion würde gerade den Bedarf von<br />
Deutschland decken<br />
• <strong>Vanillin</strong> gehört zu den weltweit am häufigsten genutzten<br />
Aromastoffen<br />
– Bedarf an <strong>Vanillin</strong>: 15 000 t pro Jahr<br />
– Synthetisches kostet 50-100 x weniger als natürliches<br />
<strong>Vanillin</strong><br />
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3. Gewinnung<br />
• 1874 erstmals von Dr. Wilhelm Haarmann aus Rindensaft von<br />
Nadelhölzern synthetisiert<br />
• Heute überwiegend aus<br />
– Guajacol (aus fossilen Rohstoffen)<br />
– Lignin (Gerüstsubstanz aus Holz, Abfall der<br />
Papierindustrie)<br />
– Eugenol (aus Gewürznelken)<br />
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3. Gewinnung<br />
1. <strong>Vanillin</strong> aus Guajakol:<br />
• Guajakol und N-Methylformanilid reagieren in Gegenwart<br />
von Phosphorylchlorid als Katalysator unter Bildung von<br />
<strong>Vanillin</strong><br />
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3. Gewinnung<br />
2. <strong>Vanillin</strong> aus Lignin:<br />
– Luftoxidation der in den Sulfitablagerungen der<br />
Zellstoffgewinnung enthaltenen Ligninsulfonate in<br />
alkalischen Medium (KOH)<br />
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3. Gewinnung<br />
3. <strong>Vanillin</strong> aus Eugenol:<br />
– Behandlung von Eugenol in Kalilauge mit Oxidationsmittel wie<br />
Kaliumchromat, Kaliumpermanganat oder Ozon<br />
– Früher gebräuchlicher als heute<br />
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4. Eigenschaften<br />
• 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (C 8 H 8 O 3 )<br />
• auch <strong>Vanillin</strong>, Vanillaldehyd, <strong>Vanillin</strong>um<br />
• farblose bis schwach gelblich<br />
• typischer Vanillegeruch<br />
• Dichte: 1,056<br />
• Schmelzpunkt: 82°C<br />
• schlecht wasserlöslich<br />
• gut löslich in unpolaren<br />
Lösungsmitteln<br />
(Ethanol, Ether, Chloroform)<br />
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5. Anwendung<br />
• Bestandteil von:<br />
– Schokolade, Speiseeis, Backwaren, Süßwaren, Desserts,<br />
Milchprodukten, Getränken, Liköre<br />
– Parfüms, Kosmetika (Seife, Duschgel, Shampoo, Body<br />
Lotion), Duftkerzen, pharmazeutischen Produkten<br />
– Zigaretten, Tabak<br />
• Einsatz als:<br />
– Einzelstoff<br />
– Bestandteil von Vanillearomen (z. B. <strong>Vanillin</strong>zucker)<br />
– Abrundung anderer Aromen (z. B. Fruchtaromen)<br />
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6. Beispiele<br />
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Quellen<br />
• Löbbert, Hanrieder, Berges, Beck (2010): Lebensmittel – Waren, Qualitäten, Trends. 4. Auflage,<br />
Verlag Europa Lehrmittel, Haan-Gruiten<br />
• Salzer, Krammer: Aromen. In: Frede (2010): Handbuch für Lebensmittelchemiker. 3. Auflage,<br />
Springer-Verlag, Heidelberg<br />
• Achterholt (2001): Untersuchungen zur Produktion von <strong>Vanillin</strong> durch Amycolatopsis sp. HR167:<br />
Ferulasäurekatabolismus und Etablierung eines Transformationssystems. Dissertation Universität<br />
Münster, URL: URL: http://miami.uni-muenster.de/servlets/DerivateServlet/ Derivate-<br />
67/Einleitung.pdf [03.12.2011]<br />
• Neosmart Consulting AG: <strong>Vanillin</strong> – Synthetische Vanille. URL: http://www.zentrum-dergesundheit.de/vanillin-ia.html<br />
[01.12.2011]<br />
• Fachinformationszentrum Chemie GmbH: Duftstoffe – <strong>Vanillin</strong>/Ethylvanillin als Beispiel URL<br />
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/16/im/kosmetika/kosmetika.vlu/Page/vsc/de/c<br />
h/16/im/kosmetika/vanillin1.vscml.html [01.12.2011]<br />
• Deutscher Verband der Aromenindustrie e. V. (Hrsg.): Woher kommt <strong>Vanillin</strong> und wie stellt man<br />
es her? URL http://www.aromenhaus.de/download/fact_sheets_vanillin.pdf [29.11.2011] & Auf<br />
den Geschmack kommen. URL http://www.aromenhaus.de/download/aromen_dvai.pdf<br />
[29.11.2011]<br />
• Aid (Hrsg.): Das „who is who“ der Aromastoffe. URL<br />
http://www.waswiressen.de/verarbeitung/aromastoffe_who_is_who_der_aromastoffe.php<br />
[29.11.2011]<br />
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