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Vanillin - naturidentisch-

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Naturidentisches <strong>Vanillin</strong><br />

Stefanie Körn & Ines Socher


Gliederung<br />

1. Definition<br />

2. Vorkommen<br />

3. Gewinnung<br />

4. Eigenschaften<br />

5. Anwendung<br />

6. Beispiele<br />

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1. Definition<br />

• Natürliche Aromastoffe<br />

– aus pflanzlichen oder tierischen Ausgangsstoffen<br />

Vanillemark aus Vanilleschoten<br />

• Naturidentische Aromastoffe<br />

– durch chemische Synthese erzeugt<br />

– chemischer Aufbau wie natürliches <strong>Vanillin</strong><br />

<strong>Vanillin</strong> (<strong>naturidentisch</strong>)<br />

• Künstliche Aromastoffe<br />

– chemisch hergestellt<br />

– kommen so nicht in der Natur vor<br />

Ethylvanillin<br />

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1. Definition<br />

• <strong>Vanillin</strong> (<strong>naturidentisch</strong>)<br />

– chemisch identisch mit <strong>Vanillin</strong> aus Vanilleschoten<br />

– im echten Vanillemark noch ca. 56 weitere Aromastoffe<br />

beteiligt<br />

(enthält 1,5-2,4 % <strong>Vanillin</strong>, 35 % Wasser, 25 % Zucker, 15-<br />

30 % Cellulose, 6 % Mineralstoffe)<br />

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2. Vorkommen<br />

• kein natürliches Vorkommen von <strong>naturidentisch</strong>en <strong>Vanillin</strong> <br />

Gewinnung nur durch chemische Synthesen<br />

• Gesamtweltvanilleproduktion würde gerade den Bedarf von<br />

Deutschland decken<br />

• <strong>Vanillin</strong> gehört zu den weltweit am häufigsten genutzten<br />

Aromastoffen<br />

– Bedarf an <strong>Vanillin</strong>: 15 000 t pro Jahr<br />

– Synthetisches kostet 50-100 x weniger als natürliches<br />

<strong>Vanillin</strong><br />

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3. Gewinnung<br />

• 1874 erstmals von Dr. Wilhelm Haarmann aus Rindensaft von<br />

Nadelhölzern synthetisiert<br />

• Heute überwiegend aus<br />

– Guajacol (aus fossilen Rohstoffen)<br />

– Lignin (Gerüstsubstanz aus Holz, Abfall der<br />

Papierindustrie)<br />

– Eugenol (aus Gewürznelken)<br />

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3. Gewinnung<br />

1. <strong>Vanillin</strong> aus Guajakol:<br />

• Guajakol und N-Methylformanilid reagieren in Gegenwart<br />

von Phosphorylchlorid als Katalysator unter Bildung von<br />

<strong>Vanillin</strong><br />

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3. Gewinnung<br />

2. <strong>Vanillin</strong> aus Lignin:<br />

– Luftoxidation der in den Sulfitablagerungen der<br />

Zellstoffgewinnung enthaltenen Ligninsulfonate in<br />

alkalischen Medium (KOH)<br />

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3. Gewinnung<br />

3. <strong>Vanillin</strong> aus Eugenol:<br />

– Behandlung von Eugenol in Kalilauge mit Oxidationsmittel wie<br />

Kaliumchromat, Kaliumpermanganat oder Ozon<br />

– Früher gebräuchlicher als heute<br />

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4. Eigenschaften<br />

• 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (C 8 H 8 O 3 )<br />

• auch <strong>Vanillin</strong>, Vanillaldehyd, <strong>Vanillin</strong>um<br />

• farblose bis schwach gelblich<br />

• typischer Vanillegeruch<br />

• Dichte: 1,056<br />

• Schmelzpunkt: 82°C<br />

• schlecht wasserlöslich<br />

• gut löslich in unpolaren<br />

Lösungsmitteln<br />

(Ethanol, Ether, Chloroform)<br />

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5. Anwendung<br />

• Bestandteil von:<br />

– Schokolade, Speiseeis, Backwaren, Süßwaren, Desserts,<br />

Milchprodukten, Getränken, Liköre<br />

– Parfüms, Kosmetika (Seife, Duschgel, Shampoo, Body<br />

Lotion), Duftkerzen, pharmazeutischen Produkten<br />

– Zigaretten, Tabak<br />

• Einsatz als:<br />

– Einzelstoff<br />

– Bestandteil von Vanillearomen (z. B. <strong>Vanillin</strong>zucker)<br />

– Abrundung anderer Aromen (z. B. Fruchtaromen)<br />

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6. Beispiele<br />

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Quellen<br />

• Löbbert, Hanrieder, Berges, Beck (2010): Lebensmittel – Waren, Qualitäten, Trends. 4. Auflage,<br />

Verlag Europa Lehrmittel, Haan-Gruiten<br />

• Salzer, Krammer: Aromen. In: Frede (2010): Handbuch für Lebensmittelchemiker. 3. Auflage,<br />

Springer-Verlag, Heidelberg<br />

• Achterholt (2001): Untersuchungen zur Produktion von <strong>Vanillin</strong> durch Amycolatopsis sp. HR167:<br />

Ferulasäurekatabolismus und Etablierung eines Transformationssystems. Dissertation Universität<br />

Münster, URL: URL: http://miami.uni-muenster.de/servlets/DerivateServlet/ Derivate-<br />

67/Einleitung.pdf [03.12.2011]<br />

• Neosmart Consulting AG: <strong>Vanillin</strong> – Synthetische Vanille. URL: http://www.zentrum-dergesundheit.de/vanillin-ia.html<br />

[01.12.2011]<br />

• Fachinformationszentrum Chemie GmbH: Duftstoffe – <strong>Vanillin</strong>/Ethylvanillin als Beispiel URL<br />

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/16/im/kosmetika/kosmetika.vlu/Page/vsc/de/c<br />

h/16/im/kosmetika/vanillin1.vscml.html [01.12.2011]<br />

• Deutscher Verband der Aromenindustrie e. V. (Hrsg.): Woher kommt <strong>Vanillin</strong> und wie stellt man<br />

es her? URL http://www.aromenhaus.de/download/fact_sheets_vanillin.pdf [29.11.2011] & Auf<br />

den Geschmack kommen. URL http://www.aromenhaus.de/download/aromen_dvai.pdf<br />

[29.11.2011]<br />

• Aid (Hrsg.): Das „who is who“ der Aromastoffe. URL<br />

http://www.waswiressen.de/verarbeitung/aromastoffe_who_is_who_der_aromastoffe.php<br />

[29.11.2011]<br />

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