Übung „Carbonsäurederivate“ - Ricki.ch

Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 168
Äbung „CarbonsÇurederivate“
1. Wie heissen die folgenden Verbindungen ?
a)
CH 3 CH CH 2 C O b) CH 3 CH 2 O
C
CH
Br
O
3
3-Methyl-butanoylbromid
Ethylbenzencarboxylat
c)
O
CH 3 CH 2 C
O C O
CH 2
Cl
d)
CH 3
O
C N CH 3
CH 3
e)
ChlorethansÄure-propansÄureanhydrid
O C O O
CH f)
3
CH CH 3
CH CH 3
CH 3
Di-isopropylcarbonat
N,N-Dimethyl-ethanamid
O
C
N CH 2
CH 3
N-Benzyl-N-methyl-benzencarboxamid
2. Geben Sie die Gleichung fÅr die vollstÄndige Veresterung von PentandisÄure mit 2-Propanol
an.
O
HO
C
C 3 H 6
C
O
OH
CH 3
H + CH 3 O
+ 2 HO CH HC O C C 3 H 6
CH 3 CH 3
O
C
O
CH 3
CH + 2 H 2 O
CH 3
3. Formulieren Sie, ausgehend von einem ErdÇlprodukt (Kohlenwasserstoff), die Reaktionsgleichungen
fÅr eine Herstellungsmethode:
a) Ethylethanoat
HC CH + H 2 O
2
CH 3
O
C
H
H + CH 3 C O H
Al-Alkoholat/0ÅC
CH 3
O
C
O CH 2 CH 3
b) Benzencarbonylchlorid
Kat
2 CH 3 + 3 O 2 2 C O + 2 H 2 O
OH
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Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 169
C O OH
+ PCl 5 C O Cl
+ HCl + POCl 3
c) EthansÄureanhydrid
H +
HC CH + H 2 O CH 3 C O H
CH 3 C O -
5 + 2 MnO 4 + 6 H + 5 CH 3 C O + 2 Mn2+ + 3 H 2 O
H
OH
2 CH 3 C O OH
O
H 2 SO 4
CH 3 C
O
O C CH 3
+ H 2 O
4. Was entsteht bei den folgenden Umsetzungen als Hauptprodukt ?
a) Alkoholyse von Ethanoylchlorid mit Methanol
Methylethanoat
b) 2-Propanol reagiert mit EthansÄureanhydrid
Methylethylethanoat
c) Propanamid wird mit verdÅnnter HCl gekocht
PropansÄure
5. Formulieren Sie die Gleichung fÅr die Reaktion von Ethanamid zu:
a) EthansÄure
CH 3 -CO-NH 2 + HCl + H 2 O CH 3 -COOH + NH 4 Cl
b) Natriumethanoat
CH 3 -CO-NH 2 + NaOH CH 3 -COO - Na + + NH 3
c) Ethanamin
CH 3 -CO-NH 2 + 4[H] LiAlH 4 CH 3 -CH 2 -NH 2 + H 2 O
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Chemielaboranten
Ri 170
6. Formulieren Sie die Gleichungen der Reaktionen, nach denen man PropansÄure in folgende
Produkte ÅberfÅhren kann:
a) Ethylpropanoat
CH 3 -CH 2 -COOH + CH 3 -CH 2 -OH H + CH 3 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O
b) Propanoylchlorid
CH 3 -CH 2 -COOH + PCl 5 CH 3 -CH 2 -CO-Cl + HCl + POCl 3
c) N-Methyl-propanamid
CH 3 -CH 2 -CO-Cl + 2 CH 3 -NH 2 CH 3 -CH 2 -CO-NH-CH 3 + CH 3 -NH 3
+
Cl -
7. Wie lassen sich Amide nicht herstellen ?
a) SÄurechlorid + Ammoniak
b) Ester + NH 4 Cl
c) SÄureanhydrid + Ammoniak
d) Methylester + Ammoniak
b (Ester + NH 4 Cl)
8. Formulieren Sie die Reaktion von Methylethanoat mit
a) Octanol
CH 3 -COO-CH 3 + CH 3 -(CH 2 ) 7 -OH H + CH 3 -COO-(CH 2 ) 7 -CH 3 + CH 3 -OH
b) PentansÄure
CH 3 -COO-CH 3 + CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH H + CH 3 -(CH 2 ) 3 -COO-CH 3 + CH 3 -COOH
9. Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von
a) BenzencarbonsÄureethansÄureanhydrid mit Wasser
BenzencarbonsÄure und EthansÄure
b) EthansÄureanhydrid mit Ethanol
Ethylethanoat und EthansÄure
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Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 171
c) Ethanoylchlorid mit Natriumbutanoat
ButansÄure-ethansÄureanhydrid
d) EthansÄureanhydrid mit Methanamin (CH 3 -NH 2 )
N-Methyl-ethanamid und EthansÄure
10. Formulieren Sie die Gleichung der Acylierung von
a) Phenylmethanol mit EthansÄureanhydrid
CH 2 OH + CH 3 C O O
O
CH 2 O C
CH 3 C
O
CH 3 + CH 3 C O OH
b) Toluen mit Ethanoylchlorid nach Friedel-Crafts
+ CH 3 C O O
AlCl 3
CH 3 CH 3 C
Cl
CH 3 + HCl
(AlCl 3
in mindestens Äquivalenter Menge)
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Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 180
Äbung „Substituierte CarbonsÇuren“
1. Geben Sie die IUPAC-Namen an:
a) CH 3 -CCl 2 -COOH b) CHBr 2 -COOH
2,2-DichlorpropansÄure
DibromethansÄure
c) CH 2 OH-COOH d) CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -COOH
HydroxyethansÄure
3-OxopentansÄure
e) HOOC-CH 2 -CHOH-CHOH-COOH f) CH 3 -CHOH-CHNH 2 -COOH
2,3-DihydroxypentandisÄure
2-Amino-3-hydroxybutansÄure
2. Unter welchen Bedingungen ist ein Stoff optisch aktiv ?
Wenn er im MolekÇl ein asymmetrisches C-Atom besitzt und nur ein Enatiomeres
vorliegt.
3. Die folgenden SÄuren sind nach zunehmender SÄurestÄrke zu ordnen:
HOOC-COOH; CCl 3 -COOH; CH 3 -COOH
CH 3 -COOH < HOOC-COOH < CCl 3 -COOH
4. Welche der folgenden Verbindungen weisen optische Isomerie auf ?
a) 2,3-DihydroxybutandisÄure b) 2-HydroxybutansÄure
ja
ja
c) 3-AminobutansÄure d) 2-Amino-3-chlorbutansÄure
ja
ja
5. Unter welchen Voraussetzungen ist die Drehung eines optisch aktiven Stoffes
proportional zu seiner Konzentration ?
Wenn Temperatur, LÉsungsmittel, LichtwellenlÄnge und Schichtdicke konstant
sind.
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Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 181
6. Zeichnen Sie die Struktur der Verbindung mit der Summenformel C 4 H 10 O, die optische
Isomerie aufweist.
CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3
7. Wie reagieren 2-AminosÄuren in wÄssriger LÇsung ? Warum ?
ungefÄhr neutral, weil sie eine intramolekulare Protolyse eingehen
8. Wie liegt Glycin in wÄssriger LÇsung bei pH 1 vor ?
+
NH 3 -CH 2 -COOH
9. Zeichnen Sie die Strukturformel:
a) des intramolekularen Esters von 5-HydroxypentansÄure
O
O
b) des intramolekularen Amids von 5-AminopentansÄure
N
O
c) des intramolekularen Halbacetals von 5-Hydroxypentanal
OH
H
O
10. Formulieren Sie die Gleichung fÅr die Herstellung von
a) 2-AminopropansÄure aus PropansÄure
CH 3 -CH 2 -COOH + Cl 2 UV CH 3 -CHCl-COOH + HCl
CH 3 -CHCl-COOH + 2 NH 3
CH 3 -CHNH 2 -COOH + NH 4 Cl
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Organische Chemie
Chemielaboranten
Ri 182
b) 2-AminobutansÄure aus dem entsprechenden Aldehyd
CH 3 -CH 2 -CHO + HCN
CH 3 -CH 2 -CHOH-CN + NH 3
CH 3 -CH 2 -CHOH-CN
CH 3 -CH 2 -CHNH 2 -CN + H 2 O
CH 3 -CH 2 -CHNH 2 -CN + 2 H 2 O CH 3 -CH 2 -CHNH 2 -COOH + NH 3
c) 2-HydroxypropansÄure aus PropansÄure
CH 3 -CH 2 -COOH + Cl 2 UV CH 3 -CHCl-COOH + HCl
CH 3 -CHCl-COOH + 2 NaOH
CH 3 -CHOH-COONa + HCl
CH 3 -CHOH-COONa + NaCl + H 2 O
CH 3 -CHOH-COOH + NaCl
d) 2-AminopropansÄure aus Ethin
HCCH + H 2 O
CH 3 -CHO + HCN
CH 3 -CHOH-CN + NH 3
CH 3 -CHO
CH 3 -CHOH-CN
CH 3 -CHNH 2 -CN + H 2 O
CH 3 -CHNH 2 -CN + 2 H 2 O CH 3 -CHNH 2 -COOH + NH 3
11. Notieren Sie die Struktur je einer basischen und einer sauren AminosÄure.
NH 2 -CH 2 -CHNH 2 -COOH:
HOOC-CH 2 -CHNH 2 -COOH:
basisch
sauer
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