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Schwefelverbindungen - Ricki.ch

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Organis<strong>ch</strong>e Chemie<br />

Chemielaboranten<br />

Ri 212<br />

Äbung<br />

1. Geben Sie die allgemeine Gruppenformel und die Oxidationszahl des S<strong>ch</strong>wefels an fÄr:<br />

a) Thiole c) Sulfide<br />

R-SH -II R-S-R -II<br />

b) Sulfone d) SulfonsÅuren<br />

R-SO 2 -R +II R-SO 3 H +IV<br />

2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen:<br />

a) CH 3 CH CH 2 SH<br />

CH 3<br />

f)<br />

2-Methylpropanthiol<br />

b) CH 3 S CH 2 CH 2 CH 3 g)<br />

Methylthiopropan<br />

CH 3 CH 2 S OH<br />

4-Ethylthiophenol<br />

- +<br />

CH 3 CH 2 SO 3 Na<br />

Natriumethansulfonat<br />

c)<br />

SO 2 Cl<br />

h)<br />

SO 2 NH<br />

Benzensulfonyl<strong>ch</strong>lorid<br />

Phenyl-benzensulfonamid<br />

d)<br />

HS<br />

OH<br />

i)<br />

SO 2 O CH 2 CH 3<br />

4-Mercaptophenol<br />

Ethylbenzensulfonat<br />

e)<br />

HO 3 S<br />

COOH<br />

COOH<br />

j)<br />

CH 3<br />

CH 3 C SO 2 Br<br />

CH 3<br />

4-Sulfo-1,2-benzendicarbonsÄure 2-Methyl-2-propansulfonylbromid N-<br />

3. Verglei<strong>ch</strong>en Sie Alkohole und Thiole bezÄgli<strong>ch</strong> ihrer Eigens<strong>ch</strong>aften und Reaktionen.<br />

Thiole sind stÄrker sauer, tiefere Siedepunkte, unangenehmer Geru<strong>ch</strong>, Oxidation<br />

am S-Atom.<br />

4. Formulieren Sie die Glei<strong>ch</strong>ung fÄr die Herstellung von<br />

a) Ethansulfonyl<strong>ch</strong>lorid aus Ethan<br />

UV<br />

CH 3 -CH 3 + SO 2 + Cl 2 CH 3 -CH 2 -SO 2 Cl + HCl<br />

O r g a n i s c h e S t o f f l e h r e<br />

S c h we f e l - V e r b i n d u n g e n


Organis<strong>ch</strong>e Chemie<br />

Chemielaboranten<br />

Ri 213<br />

b) Dimethylsulfid aus Chlormethan<br />

2 CH 3 Cl + Na 2 S CH 3 -S-CH 3 + 2 NaCl<br />

c) Dimethyldisulfid aus Methanthiol<br />

4 CH 3 -SH + O 2 2 CH 3 -S-S-CH 3 + 2 H 2 O<br />

d) Dimethylsulfon aus Dimethylsulfid<br />

3 CH 3 -S-CH 3 + 4 HNO 3 3 CH 3 -SO 2 -CH 3 + 4 NO + 2 H 2 O<br />

e) Methylbenzensulfonat<br />

SO 2 Cl + CH 3 OH SO 2 O CH 3 + HCl<br />

f) Benzensulfonyl<strong>ch</strong>lorid aus BenzensulfonsÅure<br />

SO 3 H<br />

+<br />

SOCl 2<br />

SO 2 Cl<br />

+<br />

SO 2<br />

+<br />

HCl<br />

g) 3-ToluensulfonsÅure aus Benzen<br />

H 2 SO<br />

+ 4<br />

H 2 SO 4 SO 3 H + H 2 O<br />

CH 3<br />

SO 3 H + CH 3 Cl<br />

AlCl 3<br />

SO 3 H<br />

+<br />

HCl<br />

5. Formulieren Sie die Glei<strong>ch</strong>ung fÄr die iodometris<strong>ch</strong>e Bestimmung von Benzenthiol.<br />

2 SH + I 2<br />

+ 2 OH -<br />

S S + 2 I - + 2 H 2 O<br />

6. Wel<strong>ch</strong>e Bedeutung und Anwendung haben SulfonsÅuren und ihre Salze ?<br />

Chemis<strong>ch</strong>e Zwis<strong>ch</strong>enstufen, wasserlÅsli<strong>ch</strong>e Farbstoffe, Ionenaustaus<strong>ch</strong>er<br />

Detergetien (neutrale Seifen)<br />

7. Formulieren Sie die Oxidation von Diethyldisulfid mit CrO 3 /Cr 3+ (sauer) zu EthansulfonsÅure.<br />

3 CH 3 -CH 2 -S-S-CH 2 -CH 3 + 10 CrO 3 + 30 H +<br />

6 CH 3 -CH 2 -SO 3 H + 10 Cr 3+ + 12 H 2 O<br />

O r g a n i s c h e S t o f f l e h r e<br />

S c h we f e l - V e r b i n d u n g e n

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