Alkohole - Ricki.ch

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Ri 93
Äbung
1. Bestimmen Sie die Oxidationszahl des C-Atoms !
a)
R
R C OH
H
0
b)
Cl
Cl
C Cl
Cl
c) Cl
d)
R C OH
R C O +IV +I
H +I
H
e)
H
R C OH
H
f) R
g)
R C Cl
R C O h) Br
-I +I +III R C H +I
O R
R
SO 3 H
2. Stellen Sie die Strukturformeln der zu n-Pentanol isomeren Alkohole auf. Benennen Sie
alle nach der Substitutiven Nomenklatur und geben Sie an, welche primÄr, sekundÄr
oder tertiÄr sind.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1-Pentanol primÄr
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
OH
2-Pentanol
sekundÄr
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
3-Pentanol sekundÄr
OH
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 OH
2-Methyl-1-butanol
primÄr
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3 2-Methyl-2-butanol tertiÄr
OH
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 OH
3-Methyl-1-butanol
primÄr
CH 3
CH 3 CH CH CH 3
3-Methyl-2-butanol sekundÄr
OH
CH 3
CH 3 CH CH 2 OH
2,2-Dimethylpropanol primÄr
CH 3
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3. Geben Sie die Methoden an, nach welchen folgende Substanzen industriell hergestellt
werden.
a) Methanol
Hydrierung von CO (Wassergas, ZnO/Cr 2 O 3 , 200 bar, 400Å)
b) Ethanol
Addition von H 2 O an Ethen (Gasphase oder Çber Ethylsulfat)
c) 2-Methyl-2-propanol
Addition von H 2 O an 2-Methylpropen (sauer katalysiert)
d) Glycol
Addition von Wasser an Ethylenoxid (katalytische Oxidation [Ag, 250Å] von Ethen mit
Luftsauerstoff)
4. Wie kÅnnte man 2-Propanol aus folgenden Ausgangsstoffen herstellen:
a) aus einem Alken
Addition von H 2 O an Propen (sÄurekatalysiert)
b) aus einem Alkylhalogenid
Hydrolyse von 2-Brompropan mit NaOH
c) durch eine Grignard-Raktion
Acetaldehyd mit CH 3 -MgBr und Verseifung mit H 2 O
5. Geben Sie die Strukturformeln der Grignard-Reagenzien und der Aldehyde, bzw.
Ketone an, welche als Ausgangssubstanzen zur Herstellung der folgenden Alkohole
BenÅtigt werden:
a) 1-Phenyl-2-propanol
Benzylmagnesiumbromid + Acetaldehyd
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b) 2-Phenyl-2-propanol
Methylphenylketon + Methylmagnesiumbromid
Aceton + Tolylmagnesiumbromid
c) 1-Methylcyclohexanol
Cyclohexanon + Methylmagnesiumbromid
d) 1-Cyclohexylethanol
Acetaldehyd + Cyclohexylmagnesiumbromid
Cyclohexancarbaldehyd + Methylmagnesiumbromid
6. Geben Sie die verschiedenen MÅglichkeiten an, wie conc. SchwefelsÄure mit
2-Propanol reagieren kann. Wie lassen sich die verschiedenen Reaktionen steuern ?
bei 170Å: intramolekulare Wasserabspaltung
kalt, SÄureÇberschuss: Esterbildung
kalt, AlkoholÇbersch.: intermolekulare Wasserabsp.
Propen
Isopropylhydrogensulfat
Diisopropylether
7. Wie stellt man folgende Stoffe her:
a) Diethylether
Ethanol im Éberschuss und H 2 SO 4 (intermolekulare Wasserabspaltung)
b) Dimethylsulfat
Methanol mit H 2 SO 4 im Éberschuss, Methylhydrogensulfat nochmals mit H 2 SO 4
behandeln
c) Benzylalkohol
Chlorierung von Toluol SSS, Hydrolyse von Benzylchlorid mit NaOH
8. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen auf fÇr die Oxidation von 2-Butanol und
1-Propanol mit Cr 3+ /Cr 2 O 7 2- .
3CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 + Cr 2 O 7 2- + 8H +
3CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + Cr 2 O 7 2- + 8H +
3CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 + 2Cr 3+ + 7H 2 O
3CH 3 -CH 2 -CHO + 2Cr 3+ + 7H 2 O
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9. Geben Sie Strukturformel und Name der Hauptprodukte an, die durch Reaktion von
Cyclohexanol mit folgenden Reagenzien gebildet werden (wenn keine Reaktion eintritt,
soll dies ebenfalls vermerkt werden):
a) kalte conc. H 2 SO 4 im Éberschuss b) H 2 SO 4 in der Hitze
O SO 3 H
Cyclohexen
c) Kaliumpermanganat d) verd. SalzsÄure (kochen)
O
Cl
Cyclohexanon
Chlorcyclohexan
e) Natrium f) CH 3 MgBr
O - Na +
Cyclohexylhydrogensulfat
Natriumcyclohexanolat
keine Reaktion
g) Cu (250Ñ) h) NaOH wÄssrig
O
Cyclohexanon (Dehydrierung)
keine Reaktion
10. Wie kann durch eine chemische Reaktion unterschieden werden zwischen
a) 2-Methyl-2-propanol und 1-Butanol ?
Raktion mit verd. HCl fÇr tertiÄren Alkohol heftig, 1-Butanol reagiert nicht.
b) 2-Propenol und 1-Propanol ?
Bromwasser wird von 2-Propenol entfÄrbt.
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