2. Klausur GK 13-I 2004 - Marlene Walter

2. Klausur GK 13/I Chemie 13.01.2004
Thema: Makromoleküle und deren Anwendung
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Aufgabe 1: Polyurethan – Herstellung und Nutzen
Fachspezifische Vorgabe 1:
Die Bayer AG veröffentliche in ihren BayNews am 17.05.2001 folgenden Artikel:
BVom Käse zum Welterfolg
Bayer ist größter Polyurethan-Rohstoffproduzent
"Allenfalls brauchbar zur Herstellung von Emmentaler-Käse-Imitationen" lautete das skeptische Urteil
eines Chemikers noch im Jahr 1941. Gemeint war der Kunststoff Polyurethan (PUR) – eine damals
zähe, von Glasbläschen durchsetzte Masse, die wenige Jahre zuvor von Otto Bayer eher zufällig
entdeckt worden war. Doch schon Anfang der 50er Jahre – mit den ersten Schaumstoffblöcken –
begann der weltweite Siegeszug der Polyurethane. Heute ist PUR aus unserem Alltag nicht mehr
wegzudenken. Ob Schuhsohle, Sitzpolster, Autoteile, Dämmstoff oder Rollen für Inline-Skates: zu all
diesen Produkten wird der Allround-Werkstoff verarbeitet.
Das Besondere, die Chemie, findet beim Gießen statt. Bayer liefert die Bestandteile des Kunststoffes
in Tankwagen oder Fässern an seine Kunden. Dort werden die Flüssigkeiten, je nach Anwendung, in
einem bestimmten Verhältnis gemischt und in Formen gegossen. Durch eine chemische Reaktion
härtet das Material aus, Polyurethan ist entstanden. Auf diese Weise lassen sich selbst filigrane Teile,
wie Verzierungen für Möbel, herstellen.
Den Kunststoff gibt es in den verschiedensten Sorten. Als weichen Schaumstoff in Matratzen oder
auch aus hartem Material, wie bei Computer-Gehäusen. Ohne Bläschen, also ohne Treibmittel,
werden massive Werkstoffe hergestellt. Aus diesen werden hochbeanspruchte Rollen, zum Beispiel
für Inline-Skates oder Achterbahnen gegossen.
Der Chemiker Otto Bayer hatte Polyurethan 1937 entdeckt. Eigentlich war der mit der Gründerfamilie
des Konzerns nicht verwandte Angestellte auf der Suche nach einem Verfahren, um Kunstfasern
herzustellen. Wie bei vielen erfolgreichen Entdeckungen, spielte auch hier der Zufall eine Rolle. PUR
galt ursprünglich als eher massives Material. Dann passierte die Sache mit dem "Emmentaler-Käse":
kleine Mengen von Säure waren in den Stoff gelangt, die Kunststoff-Masse schäumte auf. Von dieser
Panne angeregt, forschte das Team um Otto Bayer weiter. Sie fügten dem Reaktionsgemisch gezielt
einen kleinen Anteil Wasser zu. Kohlendioxyd spaltete sich ab. Es bildeten sich Bläschen. Der erste
PUR-Schaumstoff war entstanden. Es sollte aber noch über zehn Jahre dauern, bis aus Bayer-
Rohstoffen Schaumstoffe für jeden Verwendungszweck hergestellt werden konnten.
Mit dem Schaumstoff kam der endgültige Durchbruch der Polyurethane. Die ersten
Weichschaumblöcke kamen 1951 aus der Maschine. Bereits 1960 wurden weltweit über 300.000
Tonnen Pur-Rohstoffe verbraucht. Zehn Jahre später waren es schon über eine Million. Heute sind
rund 9 Millionen Tonnen weltweit.
Vorgabe 2:
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Thema: Makromoleküle und deren Anwendung
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Arbeitsauftrag:
1. Welche Aussagen zur Herstellung, zu den Stoffeigenschaften und zur Verwendung
werden in dem Text gemacht?
2. Polyurethan lässt sich z.B. aus den in Vorgabe 2 angegebenen Produkten herstellen.
Formuliere das Reaktionsschema (Formelschreibweise) für die Herstellung von
Polyurethan. Nenne den Reaktionstyp und stelle den Ablauf der Reaktion in
kommentierten Einzelschritten dar.
3. In welcher Form ändern sich die Reaktionsprodukte wenn man statt
a) des Diols ein Diamin einsetzt oder
b) des Diisocyanats ein Triisocyanat?
Gib in beiden Fällen eine kommentierte Reaktionsgleichung an. Verwende für die
Reaktion je einen allgemeinen Repräsentanten der Stoffklasse (Bsp. H-O-R 1 -O-H
steht für ein Diol).
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Thema: Makromoleküle und deren Anwendung
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Aufgabe 2: Wirkung eines Reglers bei der radikalischen Polymerisation von 1-Octen
Fachspezifische Vorgaben:
Ein Laborant erhält den Auftrag, Polyocten zu synthetisieren, wobei die molare Masse des
Polymers nicht zu groß sein soll.
Der Laborant wählt 1-Octen als Ausgangsstoff (Edukt) für die Polymerisation und setzt noch eine
winzige Menge Dibenzoylperoxid zu. Damit die molare Masse des Polymers nicht zu groß wird,
fügt er auch noch einige Milliliter eines Reglers hinzu. Dafür wählt er Tetrabrommethan. Das
Reaktionsgemisch erhitzt er nun unter Rühren.
Nach einiger Zeit muss der Laborant allerdings feststellen, dass zwar eine Reaktion, jedoch keine
Polymerisation stattgefunden hat. Die Produktanalyse ergibt, dass sich als Hauptprodukt 1,1,1,3-
Tetrabromnonan gebildet hat. Daneben sind auch noch weitere Produkte entstanden, die der
Laborant jedoch aufgrund der zu geringen Menge nicht identifizieren kann.
Formeln der Edukte:
Arbeitsauftrag:
1. Welcher Reaktionsverlauf wäre zu erwarten gewesen, wenn kein Tetrabrommethan
zugegeben worden wäre! Stelle den Ablauf der Reaktion in kommentierten
Einzelschritten dar
2. Erkläre wie Tetrabromethan durch eine radikalische Polymerisation von Methan mit
Brom unter Einwirkung von Licht hergestellt werden kann.
3. Wie kann es zur Bildung von 1, 1, 1,3-Tetrabromnonan bei Zugabe von
Tetrabrommethan gekommen sein? Erläutere auch hier die einzelnen
Reaktionsschritte detailliert.
4. Welchen Grund könnte der Laborant gehabt haben als er Tetrabrommethan zusetzte?
Viel Erfolg !!!
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