AcetylsalicylsÃ¤ure (AspirinÂ®) Organische Chemie - Adam Vollmer

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Der römische Medizingelehrte Aulus Cornelius Celsus (um 25 v. Chr. bis 50 n. Chr.) setzte Verbände mit Weidenblättern als Mittel beim Vorfall von Anus oder Gebärmutter und die Pappelrinde bei Zahnweh ein 9 . Auch die Eskimos und verschiedene Indianerstämme Nordamerikas benutzten Weiden und Pappeln als Heilpflanzen gegen Erkältungskrankheiten, Lungenblutungen, Gicht, Husten, Kopfweh, Rheuma und weitere Krankheiten 10 . Im mittelalterlichen Europa war die Weide als Heilmittel bei den Ärzten in Vergessenheit geraten. Der englische Geistliche Edmund Stone (1702 - 1768), ein Amateur in der Heilkunde, suchte nach einem Ersatz für die teure Chinarinde, die man aus dem Chinarindenbaum der Hochwälder Südamerikas gewann und als Mittel gegen Fieber und Malaria einsetzte. Da Stone bei der Weidenrinde einen ähnlich bitteren Geschmack wie bei der Chinarinde entdeckte, vermutete er auch in der Weide Fieber senkende Eigenschaften. Daraufhin verabreichte er Weidenrindenextrakte an fiebrige Patienten seiner Gemeinde und konnte im Jahr 1763 der Royal Society in London 11 berichten, dass er ein Mittel gegen Fieber gefunden habe. Wie oft bei bedeutenden Entdeckungen hatte auch Stone eine gehörige Portion Glück. Der bittere Geschmack der Chinarinde wird durch das Chinin hervorgerufen, einem Alkaloid, das mit dem ebenfalls bitter schmeckenden Stoff der Weide chemisch nicht verwandt ist. Seine exakten Beobachtungen an rund 50 Patienten 12 sind als Leistung dagegen unbestritten. Nun interessierten sich auch die Chemiker und Pharmakologen für die Weide. Im Jahr 1828 isolierte der Professor für Pharmazie an der Universität München Johann Buchner (1783 - 1852) erstmals einen gelben und bitter schmeckenden Stoff aus der Weidenrinde, den er Salicin nannte und dessen fiebersenkende Eigenschaft er drei Jahre später nachweisen konnte 13 . Nachdem der italienische Chemiker Rafaele Piria (1814 - 1865) in Paris aus Salicin die Salicylsäure hergestellt hatte, gelang im Jahr 1859 dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe (1818 - 1884) in Marburg die Synthese der Salicylsäure. Der Name leitet sich von der Weide (lateinisch Salix) ab. Im Jahr 1874 wurde in Dresden mit der industriellen Produktion der Salicylsäure begonnen, die nur noch ein Zehntel der aus Salicin hergestellten Salicylsäure kostete. Ab dieser Zeit fand die Salicylsäure und später deren Salz Natriumsalicylat gegen Rheumaerkrankungen eine breite klinische Anwendung. Allerdings schränkten Nebenwirkungen wie Reizung der Magenschleimhaut und der unangenehme, Brechreiz auslösende Geschmack die Anwendung der Salicylsäure ein. In der Firma Bayer bei Wuppertal suchte man daher ein Verfahren zur Verbesserung der Salicylsäure, um deren unerwünschte Nebenwirkungen zu eliminieren. Im Jahr 1897 fand der Chemiker Felix Hoffmann (1868 - 1946) ein Verfahren zur Herstellung von reiner und haltbarer Acetylsalicylsäure, deren Geschmack deutlich weniger unangenehm war. Mit dieser Erfindung konnte Hoffmann auch seinem Vater helfen, der an rheumatischen Schmerzen litt und das Natriumsalicylat wegen andauernder Magenschleimhautreizungen nicht vertrug. Die Firma Bayer brachte im Jahr 1899 Acetylsalicylsäure als Aspirin® in den Handel, das bis heute eines der weltweit am meisten verkauften Arzneimittel ist. Im Jahr 1994 wurden alleine in den USA 80 Milliarden Aspirin-Tabletten verbraucht. Auf dem deutschen Arzneimittelmarkt 14 sind auch heute noch einige Präparate aus getrockneter und gepulverter Weidenrinde mit einem definierten Salicingehalt gegen fieberhafte Erkältungs- und Infektionskrankheiten zu erhalten. 9 http://penelope.uchicago.edu/Thayer/E/Roman/Texts/Celsus/6*.html#18.10 02.08.2010 10 http://herb.umd.umich.edu/ 12.07.2010. 11 Weissman, Gerald. Aspirin: alte und neue Erkenntnisse. Spektrum der Wissenschaft, März 1991. S 118 ff. 12 http://www.buetzer.info/fileadmin/pb/pdf-Dateien/Aspirin.pdf S. 1 29.08.2010 13 Buß, Tanja. Dissertation Phillips-Universität Marburg. Fachbereich Pharmazie. 2005. S. 1. 14 Buß, Tanja. Dissertation Phillips-Universität Marburg. Fachbereich Pharmazie. 2005. S. 7.
1.2 <strong>Chemie</strong> des Salicins, der Salicylsäure und der Acetylsalicylsäure Getrocknete Weidenrinde enthält bis zu 16 % verschiedene Ester des Salicins. Diese Phenolglycoside besitzen an der Methanolgruppe des Benzolringes oder am Zucker unterschiedliche Nebengruppen. Reines Salicin ist in der Weidenrinde unter 1 % enthalten, Salicylsäure dagegen überhaupt nicht. Diese Phenolglycoside dienen der Weidenpflanze als Abwehrmittel gegen Pflanzenfresser 15 . Im alkalischen Milieu des menschlichen Dünndarms werden die Ester des Salicins in Salicin umgesetzt. Anschließend wird Salicin durch die β-Glucosidasen des Dünndarms hydrolytisch weiter in β-Glucose und Salicylalkohol gespalten. H HO CH 2 OH O H OH H H H OH O H OH C H + H 2 O H HO CH 2 OH O H OH H Abb.1: Hydrolytische Spaltung von Salicin durch β-Glucosidasen in β-Glucose und Salicylalkohol. Im Körper wird der Salicylalkohol zu Salicylsäure oxidiert. H OH OH H + OH H OH C H OH OH H C H OH Oxidation C O OH Abb. 2: Oxidation des Salicylalkohols zu Salicylsäure. Die Acetylsalicylsäure wird durch Esterasen der Magenschleihaut und Leber in etwa 15 Minuten in Salicylsäure und Essigsäure gespalten 16 . OH C O O H C C O H H + H 2 O OH C O OH HO H + O C C H H Abb. 3: Acetylsalicylsäure wird in Salicylsäure und Essigsäure hydrolytisch gespalten 15 Buß, Tanja. Literaturstelle 13. S. 4+5 16 Böhmert, H. (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch. Marburg. 30. Lfg. 2008
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Seite 9: 2.7.4 Versuchsdurchführung Eine Sp

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