AcetylsalicylsÃ¤ure (AspirinÂ®) Organische Chemie - Adam Vollmer

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In letzter Zeit wird der Acetylsalicylsäure auch eine vorbeugende Wirkung gegen Krebs zugeschrieben. Im Tierversuch konnte gezeigt werden, dass bestimmte Prostaglandine das Tumorwachstum fördern. Nebenwirkungen: Bei 70 % aller Patienten kommt es zu klinisch nicht bedeutsamen Magenblutungen. Häufig treten Übelkeit und Erbrechen durch Reizung der Magenschleimhaut auf. Nach wiederholt hohen Dosen können zentralnervöse Störungen mit Schwindel, Ohrgeräuschen, Schwerhörigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen auftreten 21 . 1.5 Biochemische Wirkung der Salicylsäure Die Salicylsäure wirkt schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Außerdem ist sie ein wirksames Mittel gegen Warzen und hemmt das Wachstum von Pilzen und Bakterien 22 . Aus diesem Grund wurde sie früher als Konservierungsstoff in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Wegen ihrer pharmakologischen Wirkung und der Gefahr einer Anreicherung in Körper ist sie in den meisten Ländern als Konservierungsstoff nicht mehr zugelassen 23 . Bei der Einnahme von Salicylsäure treten als unerwünschte Nebenwirkungen Brechreiz, Magen- und Darmblutungen sowie Schädigungen der Magenschleimhaut auf. Über die biochemische Wirkung der Salicylsäure existieren verschiedene Meinungen. In der Literatur findet sich die Ansicht, dass das Natriumsalicylat die Cycooxygenase im Reagenzglas nicht hemmt, allerdings die Prostaglandinsynthese in lebenden Zellen unterbindet. Als Grund vermutet man eine allgemeinere Wirkung wie die Stabilisierung der Zellmembranen sowie eine Hemmung der Gentranskription und Biosynthese der Cyclooxygenase bei Entzündungen 24 . Eine offensichtliche Mehrheit der Autoren ist in den letzten Jahren zu der Überzeugung gelangt, dass die Salicylsäure an der gleichen Tasche des Enzyms wie die Acetylgruppe der Acetylsalicylssäure gebunden wird 25 . Die Bindung erfolgt jedoch nur durch eine Anlagerung und nicht kovalent 26 . Daher ist die Bindung etwa zehnmal schwächer gegenüber der kovalenten Acetylierung des Serin. Nichtdestoweniger kommt es durch die Salicylsäure ebenfalls zu einer Hemmung der Cyclooxygenase und damit zur Unterbindung der Prostalandinsynthese. Durch die rasche Verstoffwechselung der Acetylsalicylsäure zur Salicylsäure kann jedoch die Wirkung beider Stoffe in vivo nicht voneinander getrennt beurteilt werden 27 . 21 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 23. Lfg. 2006 21 Lexikon der Biologie. Heidelberg 2003. 22 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 23. Lfg. 2006 23 Lexikon der Biologie. Heidelberg 2003. 24 Forth, Wolfgang. Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxokologie. Heidelberg. 1996. S 204. 25 Stryer, Lubert. Biochemie. Heidelberg 2007. S. 1135. 26 http:www.roempp.com/demo/index.html 13.08.2010. 27 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 30. Lfg. 2008.
2. Versuche mit Aspirin® 2.1. Bestimmung des Tablettengewichtes von Aspirin®-Tabletten 2.1.1 Geräte und Chemikalien Analysenwaage (Ablesbarkeit 1 mg), Aspirin®-Tabletten. 2.1.2 Versuchsdurchführung Wiegen Sie fünf Tabletten Aspirin® einzeln ein und ermitteln Sie das durchschnittliche Gewicht einer Tablette 28 . Tablette 1 Tablette 2 Tablette 3 Tablette 4 Tablette 5 ∅ 2.2 Isolierung der Acetylsalicylsäure (ASS) aus Aspirin®-Tabletten 2.2.1 Geräte und Chemikalien Aspirin®-Tabletten, Filterpapier, Glastrichter, Becherglas, Rotationsverdampfer, Ethanol, Analysenwaage, Ablesbarkeit 1 mg. 2.2.2 Versuchsaufbau Büchnertrichter Pistill Becherglas Filterpapier Nutschentrichter Wasserstrahlpumpe Reibschale Ethanol Saugflasche Woulffsche Flasche Abb. 7: Versuchsanordnung zum Isolieren der Acetylsalicylsäure aus Aspirin®-Tabletten, 28 Klaus-Jürgen Liebenow, PZ78-06-0054, Ein Aspirin-Projekt, Pädagogisches Zentrum Berlin Abteilung V (Oberstufe) (Hrsg.) 1978
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