Acetylsalicylsäure (Aspirin®) Organische Chemie - Adam Vollmer

In letzter Zeit wird der Acetylsalicylsäure auch eine vorbeugende Wirkung gegen Krebs
zugeschrieben. Im Tierversuch konnte gezeigt werden, dass bestimmte Prostaglandine
das Tumorwachstum fördern.
Nebenwirkungen: Bei 70 % aller Patienten kommt es zu klinisch nicht bedeutsamen
Magenblutungen. Häufig treten Übelkeit und Erbrechen durch Reizung der Magenschleimhaut
auf. Nach wiederholt hohen Dosen können zentralnervöse Störungen mit Schwindel,
Ohrgeräuschen, Schwerhörigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen auftreten 21 .
1.5 Biochemische Wirkung der Salicylsäure
Die Salicylsäure wirkt schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Außerdem
ist sie ein wirksames Mittel gegen Warzen und hemmt das Wachstum von Pilzen und
Bakterien 22 . Aus diesem Grund wurde sie früher als Konservierungsstoff in der Lebensmittelindustrie
eingesetzt. Wegen ihrer pharmakologischen Wirkung und der Gefahr einer
Anreicherung in Körper ist sie in den meisten Ländern als Konservierungsstoff nicht mehr
zugelassen 23 . Bei der Einnahme von Salicylsäure treten als unerwünschte Nebenwirkungen
Brechreiz, Magen- und Darmblutungen sowie Schädigungen der Magenschleimhaut
auf.
Über die biochemische Wirkung der Salicylsäure existieren verschiedene Meinungen. In
der Literatur findet sich die Ansicht, dass das Natriumsalicylat die Cycooxygenase im
Reagenzglas nicht hemmt, allerdings die Prostaglandinsynthese in lebenden Zellen unterbindet.
Als Grund vermutet man eine allgemeinere Wirkung wie die Stabilisierung der
Zellmembranen sowie eine Hemmung der Gentranskription und Biosynthese der
Cyclooxygenase bei Entzündungen 24 .
Eine offensichtliche Mehrheit der Autoren ist in den letzten Jahren zu der Überzeugung
gelangt, dass die Salicylsäure an der gleichen Tasche des Enzyms wie die Acetylgruppe
der Acetylsalicylssäure gebunden wird 25 . Die Bindung erfolgt jedoch nur durch eine
Anlagerung und nicht kovalent 26 . Daher ist die Bindung etwa zehnmal schwächer gegenüber
der kovalenten Acetylierung des Serin. Nichtdestoweniger kommt es durch die
Salicylsäure ebenfalls zu einer Hemmung der Cyclooxygenase und damit zur
Unterbindung der Prostalandinsynthese. Durch die rasche Verstoffwechselung der Acetylsalicylsäure
zur Salicylsäure kann jedoch die Wirkung beider Stoffe in vivo nicht
voneinander getrennt beurteilt werden 27 .
21 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 23. Lfg. 2006
21 Lexikon der Biologie. Heidelberg 2003.
22 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 23. Lfg. 2006
23 Lexikon der Biologie. Heidelberg 2003.
24 Forth, Wolfgang. Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxokologie. Heidelberg. 1996. S 204.
25 Stryer, Lubert. Biochemie. Heidelberg 2007. S. 1135.
26 http:www.roempp.com/demo/index.html 13.08.2010.
27 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 30. Lfg. 2008.