Acetylsalicylsäure (Aspirin®) Organische Chemie - Adam Vollmer
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Acetylsalicylsäure (Aspirin®) Organische Chemie - Adam Vollmer
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OH<br />
C O<br />
O<br />
O H<br />
C C<br />
H<br />
H +<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
C C<br />
H N<br />
H<br />
O<br />
C R 1<br />
R 2<br />
OH<br />
C O<br />
OH<br />
H O<br />
+ H C C O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
O<br />
C C C R 1<br />
H N<br />
H R 2<br />
Acetylsalicylsäure Serin Salicylsäure Acetyliertes Serin<br />
Abb.5: Die Acetylsalicalsäure überträgt ihren Acetylrest auf die OH-Gruppe eines Serins<br />
der Cycooxygenase. Damit wird der Kanal des aktiven Zentrums blockiert.<br />
Aktives Zentrum<br />
Position des Serin,<br />
das mit ASS reagiert<br />
Acetylgruppe<br />
Tasche der Cyclooxygenase<br />
aktive Cyclooxygenase<br />
blockierte Cyclooxygenase<br />
Abb.6. Blockierung des Zuganges zum aktiven Zentrum der Cycclooxygenase durch die<br />
Acetylierung eines Serins 19 .<br />
Offenbar hat die Acetylsalicylsäure noch weitere Wirkungen, die nicht auf der Hemmung<br />
der Cyclooxygenase beruhen. Vermutlich blockiert die Acetylsalicylsäure bei weißen Blutzellen<br />
die Übermittlung chemischer Signale durch Zellmembranen, die zu Beginn von<br />
Entzündungsreaktionen eine wichtige Rolle spielen 20 .<br />
1.4 Pharmakologische Wirkung der Acetylsalicylsäure<br />
Bei Gewebeschädigungen werden Prostaglandine freigesetzt, die als Botenstoffe die<br />
freien Nervenendigungen (Nozirezeptoren) von Nervenzellen erregen. Diese leiten das<br />
Schmerzsignal an das Gehirn weiter. Die Acetylsalicylsäure blockiert die Synthese der<br />
Prostaglandine und unterbindet damit das Schmerzempfinden. Bei Infektion durch Viren<br />
und Bakterien werden ebenfalls Prostaglandine erzeugt, die die Körpertemperatur<br />
erhöhen. Somit wirkt die Acetylsalicylsäure auch als Fieber senkendes Mittel. Bei vielen<br />
Formen von Rheuma liegt eine Autoimmunerkrankung vor, bei der das Immunsystem<br />
Bereiche der Gelenke zerstört. Durch die Blockierung der Prostaglandin-Synthese wird bei<br />
Rheumaerkrankungen die Entzündungsreaktion reduziert. Bei Verletzungen von Blutgefäßen<br />
aktivieren die Throboxane die Verklumpung von Blutplättchen (Thrombozytenaggregation),<br />
die letztendlich zur Blutgerinnung führt. Bei Patienten mit Verengungen der Herzkranzgefäße<br />
(Arteriosklerose) wird Acetalylsalicylsäure zur Senkung der Blutgerinnungsneigung<br />
eingesetzt. Damit wird das Infarktrisiko bei Risikopatienten herabgesetzt.<br />
19 Nach: Pirincci, Melda. Dissertation, Duisburg 2009. S. 43: urn:nbn:de:hbz:468-20100020 [http://nbnresolving.de/urn/resolver.plurn=urn%3Anbn%3Ade%3Ahbz%3A468-20100020]<br />
05.07.2010<br />
19 Böhmert, Horst (Gründer) et al. Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Marburg. 30. Lfg. 2008<br />
20 Weissman, Gerald. Aspirin: alte und neue Erkenntnisse. Spektrum der Wissenschaft, März 1991.<br />
S.125
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