Acetylsalicylsäure (Aspirin®) Organische Chemie - Adam Vollmer

2.7.4 Versuchsdurchführung
Eine Spatelspitze Acetylsalicylsäure wird in wenig kaltem Ethanol gelöst, mit dem gleichen
Volumen Wasser versetzt und in einem Becherglas erhitzt. Gleichzeitig wird auf eine
Tüpfelplatte in jede Vertiefung die gleiche Zahl Tropfen einer verdünnten FeCl 3 -Lösung
gegeben. Aus der erhitzten Acetylsalicylsäure-Lösung wird über einen Zeitraum von
10 Minuten immer im Abstand von einer Minute eine Probe mit drei bis vier Tropfen
entnommen und auf jeweils eine neue Vertiefung der Tüpfelplatte in die FeCl 3 -Lösung
gegeben. Die Farbintensität der einzelnen Proben wird beobachtet und notiert.
3. 1. Synthese von Acetylsalicylsäure
3.1.1 Vorbemerkung
Acetylsalicylsäure wird aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid hergestellt.
Protonierung
H
H
H C
H C
C O + H
C O
H
H
O
O
H
H
C O
H C
C O
H C
H
H
Essigsäureanhydrid
H
Nucleophiler Angriff
H
H C
H
H
H C
H
C O
O
C
+
O
H
O H
C O
O
H
Salicylsäure
H
H C
H
H
H C
H
C
O
C
H
O
O
H
O
O
H
C O
H
H C
H
H
H C
H
C
O
C
H
O
O
H
O
O
H
C O
H
H
C
H
O
C
H
O
+
H
H C
H
H
O
C
O
O
H
C O
H
H C
H
O
C
O
O
H
C O
+
H
Essigsäure
Acetylsalicylsäure
Abb.14. Reaktionsmechanismus: Synthesereaktion der Acetylsalicylsäure