carbons%C3%A4uren.pdf
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Substitutionsprodukte aliphatischer Carbonsäuren<br />
Säure pK a<br />
Essigsäure 4.76<br />
Chloressigsäure 2.86<br />
Dichloressigsäure 1.29<br />
Trichloressigsäure 0.65<br />
Erhöhte Reaktivität in nucleophilen Substitutionen<br />
C<br />
H 3<br />
H<br />
HOOC<br />
C<br />
Br<br />
R-2-Brompropionsäure<br />
OH –<br />
* *<br />
Inversion<br />
S N 2 Reaktion<br />
HOC CH 3<br />
H<br />
COOH<br />
stärkerer I-Effekt,<br />
steigende Acidität<br />
S-2-Hydroxypropionsäure<br />
(S-Milchsäure)<br />
Walden-Umkehr<br />
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