Wiederholungsklausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05

Wiederholungsklausur zur Vorlesung Biochemie I
im WS 2004/05
am 09.05.2005 von 08.00 - 09.30 Uhr
Mensa 1 & 2
Lösungen in rot
Punkte in grün
Aufgabe 1:
Formulieren Sie drei unterschiedliche Reaktionswege, wie Pyruvat je nach
Stoffwechselsituation bzw. Lebewesen weiter metabolisiert werden kann. Bitte
Reaktionsgleichungen (Strukturformeln) und die verwendeten Coenzyme (Abkürzungen)
angeben.
1.
2.
Pyruvat
CO2
1 /2
Pyruvat
O
H3C C
1
1
H3C CH
COO (H) Pyruvat
O
Acetaldehyd
NADH
+ H
1 /2
1
NAD
NADH
+ H
1
1
OH
H3C CH
Lactat
1 /2
NAD
COO
1
OH
H3C CH2
Ethanol
1 /2

3.
Pyruvat
1 /2
CO2
CoA-SH 1
NADH
+ H
1 O
H3C C SCoA
Acetyl-S-CoA
Liponamid 1 FAD 1 Thiaminpyrophosphat
(Dihydroliponamid) (FADH2)
1
aktiver Acetaldehyd
S-Acetyldihydroliponamid
O
HS S C
CH3
1 /2
1 /2
16
1 /2
NAD
1
+ 1 /2 (Bonus)
Aufgabe 1 insgesamt 16 Punkte + 1/2 Bonuspunkt - eventuell weitere Zusatzpunkte für
andere Stoffwechselwege des Pyruvats, z. B. Carboxylierung zu Oxalacetat oder
Transaminierung zu Alanin.
1 /2

Aufgabe 2:
Formulieren Sie die von Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase katalysierte Reaktion.
Strukturformeln, Reaktionsmechanismus und bitte auch die Struktur des funktionellen Teils
des verwendeten Coenzyms angeben.
E
oder
SH
1
E CH2 SH
Cystein (Cys) 1 / 2
+
O
C H
H C OH
CH2 O
14
P
Glycerinaldehyd-
3-phosphat
1
E CH2 S
Thioester 1 /2
E CH2 SH
Aufgabe 2 insgesamt: 14 Punkte
O
C
R
1
H
H
O
O P O
O
1
E CH2 S
R
O
H
H
C H
H C OH
CH2 O
NAD
Thiohalb- (od. -hemi-) acetal
1
N
NADH
1 /2
Pi
gemischtes Anhydrid
1 /2
+
1
1
O
1
1
C
H C OH
CH2 O
O
1 /2
O P O
O
1,3-Diphosphoglycerat
od. 1-Phosphoroyl-3phosphoglycerat
P
1
P
1
N
1 /2

Aufgabe 3:
Geben Sie Namen und Strukturformel der Aminosäuren mit basischen (3) und sauren (2)
Seitenresten an und formulieren Sie ein Dipeptid.
Lysin (basisch):
1
H2N
ein Dipeptid:
(CH2)4
NH2
CH
Arginin (basisch):
1
1
NH
NH2 1
COOH H2N C NH (CH2)3 CH COOH
Histidin (basisch):
1
HN
N
CH2
NH2
CH
1
COOH
Glutaminsäure (sauer):
Asparaginsäure (sauer):
1
NH2 1
1
NH2 1
HOOC (CH2)2 CH COOH HOOC CH2 CH COOH
R 1
NH2
CH
CO
NH
R 2 CH
COOH
Aufgabe 3 insgesamt: 12 Punkte
2
12

Aufgabe 4:
Aus welchen strukturellen Einheiten sind Phospholipide aufgebaut? Geben Sie die
Strukturformel eines Phosphatidylcholins an.
R 2
O
C
Fettsäurereste
O
Glycerin
CH2
CH
CH2
1
O
O
C
O
O P
1
O
1
R 1
CH3
O CH2 CH2 N CH3
Phosphat
Welche weiteren Bestandteile enthalten biologische Membranen?
Aufgabe 4 insgesamt: 10 Punkte
Aufgabe 5:
7
Glykolipide 1
Cholesterin
Proteine
3
1
1
1
ein Alkohol (z. B. Cholin)
CH3
Formel:
Wie sind die Primär-, Sekundär- Tertiär- und Quartärstruktur eines Proteins defininiert?
Primärstruktur: Sequenz der Aminosäuren in der (Polypeptid-)Kette 1
Sekundärstruktur: Wechselwirkung im Nahbereich durch Wasserstoffbrücken
zwischen Peptidbindungen
1
Tertiärstruktur: 3-D-Struktur (im Idealfall Position aller Atome des Proteins im
Raum)
1
Quartärstruktur: Aufbau aus Untereinheiten / einzelnen Peptidketten 1
4
3

Nennen Sie zwei verschiedene Sekundärstrukturen ...
alpha-Helix (oder 310-Helix, ...) 1
beta-Faltblatt 1
(parallel, antiparallel) 1 (Bonus)
2 + 1 (Bonus)
... und wie unterscheiden sich die Ausrichtungen der Wasserstoffbrücken in diesen
Sekundärstrukturen relativ zur Ausrichtung der Peptidkette?
in der Helix parallel zur Ausrichtung 1
im Faltblatt senkrecht zur Ausrichtung 1
Aufgabe 5 insgesamt: 8 Punkte und 1 Bonuspunkt
2

Aufgabe 6:
Aus welchem anderen Molekül außer Ammoniak stammt der zweite Stickstoff bei der
Bildung von Harnstoff im gleichnamigen Zyklus? Bitte Reaktionsmechanismus dieser
Teilreaktion mit Strukturformel und Namen der Reaktionspartner angeben. In welchem
Stoffwechselweg kann das Produkt (Name und Strukturformel) aus dem „Stickstoff-
Lieferanten“ weiterverwendet werden?
Aspartat 1
OOC CH
1 NH3
+
CH2 COO
OOC CH (CH2)3 NH C
1 NH3
O
Citrullin 1
NH2
OOC CH (CH2)3 NH C NH
NH3
Aufgabe 6 insgesamt: 12 Punkte
1
NH2
Arginin 1
1
ATP
AMP + PPi
(ADP + Pi)
COO
CH CH
COO
OOC CH (CH2)3 NH C NH2
NH3 1 NH2
+
COO
1
HC CH
OOC Fumarsäure 1
12
H
Mechanismus
Weiterverwendung
im Citratzyklus
1
1

Aufgabe 7:
Bei welchen Stoffwechselreaktionen im Cytosol wird NADPH gebildet (mindestens 3
Teilschritte), ...
P
HO
1
Glucose-6-
O
CH2
OH
1
O
OH
1
6-Phosphogluconat
O
H
HO
H
H
C
C
C
C
O
OH
H
C OH
CH2 O P
Malat
OH
OOC CH
1 OH
1
1
P
OH
NADP
CH2 COO
NADP
NADPH
+ H
16
NADPH
+ H
1
Pentosephosphatweg
CO2
1
NADP
NADPH
+ H
CO2
1
Malat-Citrat-Shuttle
Sonderpunkte, obwohl nicht im Cytosol:
Ferredoxin
(red.)
1
SH
SH
1
NADP
1
NADPH
+ H
1
Photosynthese
1
Phosphogluconolacton
P
H
H
O
HO
C
C
O
CH2
OH
C OH
OH
1
1
Ribulose-5-
CH2
CH2 O
Pyruvat
OOC C
1 O
P
OH
1
Ferredoxin
(ox.)
1 /2
1
O
CH3
OH
P
O
SH
SH
1 /2

... und bei welchen Reaktionen wird es verbraucht (mindestens 2 Teilschritte)? Bitte
Reaktionsgleichungen und Formeln angeben.
O
ACP S C CH2
O
C CH3 (-R)
NADPH
+ H
NADP O
ACP S C CH2
1 1
1
Fettsäuresynthese
O
ACP S C CH CH CH3 (-R)
NADPH
+ H
NADP O
ACP S C CH2 CH2
1 1
Weitere Möglichkeit für Zusatzpunkte:
1,3-Diphosphoglycerat
1 /2
O
O O P O
C
O
H C OH
1
/2
CH2 P
NADPH
+ H
1
NADP
O H
C
H C OH
CH2 P
Photosynthese, Dunkelreaktion
Aufgabe 7 insgesamt: 21 Punkte, Zusatzpunkte möglich
5
1 /2
OH
C
H
Glycerinaldehyd-3
1 /2
CH3 (-R)
P
CH3 (-R)

Aufgabe 8:
Wie erfolgt der Einbau von Glucose in Glykogen und wie wird sie dafür aktiviert
(Reaktionsgleichung und Strukturformeln)?
Kettenwachstum am 4-OH 1 /2 , alpha-glykosidische Bindung 1 /2
HO
HO
HO
HO
CH2 HO
O
OH
(n)
OH
O
CH2
OH
Glykogen (n)
UDP
CH2 HO
O
OH
OH
(n+1)
O
O
OH
(n-1)
OH
Glykogen (n+1)
Aufgabe 8 insgesamt: 8 Punkte
1
HO
HO
CH2 HO
O
OH
(n)
O
CH2
OH
CH2
OH
8
O
O
OH
O
OH
(n-1)
1
O
P
O
O
O
P
O
HO
HO
1
CH2
OH
O CH2
HO
HN
O
O
OH
O
1
Glucose-1- P
O P
O
N
OH
UDP-Glucose 1
1 /2
UTP 1
PPi 1 /2