Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 12
UNIDAD TEMÁTICA III
ENLACE CARBONO HALOGENO
1. Indique de manera concisa las propiedades físicas generales de los halogenuros de alquilo y
explique la causa de estas propiedades.
2.- Escriba la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos y clasifíquelos
como halogenuros 1°, 2° ,3°, vinílico, alilico, bencilico o arílico.
a) cloruro de isobutilo b) yoduro de isopropilo c) 2-bromopentano d) bromoeteno
e) 3-bromo-1-buteno f) 2-cloro-2-metilhexano g) m-yodoetilbenceno h) 4-cloro-1-penteno
3.- Escriba la fórmula de los 4 isómeros posibles para C4H9Br y déle nombre a cada una.
4.- Los métodos más importantes para preparar halogenuros de alquilo son la halogenación de
alcanos, la adición de halohidrácidos a alquenos y la reacción de alcoholes con halohidrácidos o
con cloruro de tionilo. Escriba los productos de las siguientes reacciones.
a)
d)
OH
OH
HCl (ac) b)
SOCl 2
d)
Br 2
hv
Br 2
CCl 4
5.- Sugiera una explicación para los siguientes resultados.
a)
c)
e)
OH
HBr
HCl (ac)
NaCl
HCl
OH (ac)
no hay reacción b) OH Cl
H2O 6.- Describa con fórmulas tridimensionales generales cómo ocurre una reacción por mecanismo
SN1 y cómo ocurre una reacción por mecanismo SN2.
7.-Haga una lista de los nucleófilos más comunes en orden de mayor a menor fuerza.
8.- Haga una lista de los grupos salientes más comunes.
9.- Escriba dentro del paréntesis sí la característica es de una reacción SN1 o SN2.
a) ( ) Si el sustrato es quiral se produce una mezcla racémica.
b) ( ) Hay formación de carbocationes como intermediarios.
c) ( ) El impedimento estérico es importante en esta reacción.
d) ( ) Si el sustrato es quiral se produce inversión de la configuración.
e) ( ) Esta favorecida por los disolventes polares proticos.
f) ( ) Los nucleófilos fuertes favorecen este mecanismo.