Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 22
a)
O
H b)
O
c)
O
d)
O O
e)
O
O
OH
f) g) h)
3.- La principal reacción de los aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofilica, desarrolle
el mecanismo de reacción en condiciones neutras y en medio ácido.
4.-Cuando el tricloroacetaldehido (cloral, CCl3CHO) se disuelve en agua, existe primordialmente
como el gem-diol hidrato de cloral, CCl3CH(OH)2, comúnmente conocido como “gotas
noqueadoras”. Indique su estructura y explique porque esta favorecida su estructura.
5.-El oxigeno del agua es primordialmente 16 O, pero también se puede adquirir agua enriquecida
con el isótopo pesado 18 O. Cuando una cetona o un aldehído se disuelve en agua enriquecida con
18 O, la marca isotópica se incorpora al grupo carbonilo R2C=O 18 , explique cómo ocurre esto.
6.- Muchas reacciones orgánicas se les conoce con el nombre del químico que la desarrolló o la
descubrió. Escriba la reacción general de las siguientes reacciones.
a) Reducción de Clemmensen b) Reacción de Wittig c) Reacción de tollens d) Reacción de
Baeller-Villinger.
7.- Indique el producto principal de las siguientes reacciones:
d)
O
a) H HOCH2CH2OH b)
g)
O
O
H
CH 3
H +
I 2 /NaOH
1) CH3CH2MgBr 2)
H 2 O/H+
e)
CL
CL
O
O
CL
O
H
H
NaCN
H +
NaOH 40 %
NaBH 4
2) H2SO4 conc.
8.- Indique una ruta sintética para realizar la siguiente transformación:
O
O O
OH
h)
9.- Escriba los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones.
1)
OH
O
c)
f)
O
O
O
Ph 3 P=CHCH 3
NH 2 OH