Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

O
Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 27
I 2
a) b)
NaOH
c)
H
NaOH
11.- Desarrolle el mecanismo de reacción que se lleva a cabo cundo el acetaldehído sufre la
reacción de condensación aldólica para dar el aldehído α-β insaturado.
2
O
H
NaOH
etanol
O
12.- El cinamaldehído, el constituyente aromático del aceite de canela, se puede sintetizar por
medio de una condensación aldólica cruzada. Muestre los reactivos que se requieren para realizar
esta síntesis.
cinamaldehído
CHO
13.- ¿Qué producto de condensación esperaría obtener al tratar las siguientes sustancias con
etóxido de sodio en etanol?
a) butanoato de etilo b) 3,7-nonanodiona c) 3-fenilpropanal
14.- Escriba el producto de las siguientes reacciones de condensación de Claisen.
a) 2
O CH 3 CH 2 ONa
O
etanol
I 2
O
b)
O +
O
H O
O
I 2
NaOH
CH 3 CH 2 ONa
etanol
15.- La versión intramolecular de la reacción de Claisen fue desarrollada por Dieckmann, y con
esta condensación se obtienen compuestos cíclicos, escriba el producto de las siguientes
reacciones.
O O
a) EtOC(CH 2 ) 4 COEt
EtONa
etanol
O O
b) EtOC(CH 2 ) 5 COEt
UNIDAD TEMÁTICA VIII
EtONa
etanol
COMPUESTOS CON N, S, P y MACROMOLÉCULAS: LÍPIDOS, PROTEÍNAS Y
CARBOHIDRATOS