Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

10.-
12 .-
d)
Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 39
a)
OH
KMnO4 O
OH b)
Cl
1) Mg/éter
2) CO2 3) H O/H+ 2
O
OH
c)
y d)
a)
O
KOH
1) BH3 Br OH
EtOH
2) H2O2 /OH
Cl
cloruro de benzoilo
N
H
O
CH 3
N-fenilacetamida
b)
e)
C
H 3
O
O
NHCH 3
N-metilacetamida
OH
ácido acético
UNIDAD TEMÁTICA VII
c)
KMnO 4
C
H 3
O O
C
H 3
O
O
O
anhidrido acético
f)
acetamida
1.- En una molécula que no tiene resonancia todos los pares de electrones de enlace se encuentran
localizados exclusivamente entre dos núcleos (átomos), La resonancia es un fenómeno químico
que implica que en una molécula hay uno o mas pares de electrones que se encuentran
moviéndose entre más de dos núcleos, al escribir las estructuras de Lewis de compuestos que
tienen resonancia se escribe más de una fórmula, la diferencia entre las diferentes estructuras es
solamente la posición de algunos pares de electrones, pero las dos o más fórmulas corresponden al
mismo compuesto.
En cambio la tautomeria consiste en un equilibrio rápido entre dos compuestos diferentes, las
estructuras de lewis son diferentes en el sentido de que hay átomos que cambian de posición, los
tautomeros son estructuras de compuestos diferentes.
3.-
5.-
O
ceto
O
ceto
H
H
H+
enol
OH
ceto
OH
+
OH OH
H
H
OH
O
H
enol ceto enol
8.- Simplemente porque la cetona I si tiene hidrogeno α, en cambio la cetona II no tiene hidrogeno
α, y se requiere la presencia de este tipo de hidrógenos para que se pueda dar la tautomeria.
H
OH
CH 3
NH 2
OH
H