Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

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Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 6 29.- El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes en las moléculas. Identifique en las siguientes moléculas los carbonos quirales y señálelos con un asterisco. O O O a) b) c) d) OH NH 2 30.- Asigna la configuración (R) o (S) a los siguientes isómeros. CH3CH2 HO CH 3 H H HO CH 3 CH 2 CH 3 H COH CH 3 NH 2 Cl CH 2 CH 3 31.- Escriba las fórmulas tridimensionales de los enantiómeros del ácido 3-clorobutanoico y asignales configuración (R) o (S). 32.- Indique la relación que guardan entre sí las siguientes estructuras, pueden ser dos moléculas del mismo compuesto, compuestos diferentes, o isómeros, si son isómeros indicar que tipo de isómeros son. a) d) H C H 3 y CH 3 H y C H 3 H b) H H Cl CH 3 H Br y Br e) H H Cl H H CO 2 H CH 3 CH 3 CH 3 H Cl Cl H C H 3 H CO 2 H 33.- Dibuja en proyección tridimensional los enantiómeros del 2-yodobutano y asignales configuración (R) y (S). 34.- Escriba las definiciones de ácidos y bases de Arrhenius y de Bronsted-Lowry. 35.- Busque los valores de pKa para los siguientes compuestos y ordénelos de mayor a menor fuerza ácida. a) CH3CO2H b) CH3OH c) CH3CH3 d) CH2=CH2 e) C6H5OH (fenol) 36.- Escriba los probables productos de reacción ácido-base entre las siguientes sustancias y prediga hacia donde se desplaza el equilibrio. a) PhCO2H + CH3OH → b) CH3NH2 + CH3⎯Li ( equivalente a CH3 − ) → c) CH3COCH3 + NaNH2 → d) NH3 + H2O → c) y CH 3 CH 3 H Cl y Cl H H Br O H CH 3 OH
Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 7 37.-Explique por qué el ácido acético es un ácido más fuerte que el etanol, y por qué el ácido yodhídrico es más fuerte que el ácido clorhídrico. 38.- Ordene las siguientes series de compuestos de mayor a menor fuerza ácida. Explique a que factor se debe el orden de acidez. a) HCl, HF, HI, HBr b) CH3OH, CH3CO2H, C6H5OH (fenol) 39.- Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos. H C Cl H C CH CH Cl CH CH 3 3 2 3 2 3 a) b) c) d) H Br H Br 40.- Los isómeros funcionales, son isómeros estructurales que tiene diferente grupo funcional, escribe la fórmula de los isómeros funcionales que tienen las siguientes fórmulas moleculares. a) C2H6O b) C3H6 c) C3H6O d) C2H4O2 H Br C H 3 HO Cl Br
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