Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

More documents

Recommendations

Info

Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 12 UNIDAD TEMÁTICA III ENLACE CARBONO HALOGENO 1. Indique de manera concisa las propiedades físicas generales de los halogenuros de alquilo y explique la causa de estas propiedades. 2.- Escriba la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos y clasifíquelos como halogenuros 1°, 2° ,3°, vinílico, alilico, bencilico o arílico. a) cloruro de isobutilo b) yoduro de isopropilo c) 2-bromopentano d) bromoeteno e) 3-bromo-1-buteno f) 2-cloro-2-metilhexano g) m-yodoetilbenceno h) 4-cloro-1-penteno 3.- Escriba la fórmula de los 4 isómeros posibles para C4H9Br y déle nombre a cada una. 4.- Los métodos más importantes para preparar halogenuros de alquilo son la halogenación de alcanos, la adición de halohidrácidos a alquenos y la reacción de alcoholes con halohidrácidos o con cloruro de tionilo. Escriba los productos de las siguientes reacciones. a) d) OH OH HCl (ac) b) SOCl 2 d) Br 2 hv Br 2 CCl 4 5.- Sugiera una explicación para los siguientes resultados. a) c) e) OH HBr HCl (ac) NaCl HCl OH (ac) no hay reacción b) OH Cl H2O 6.- Describa con fórmulas tridimensionales generales cómo ocurre una reacción por mecanismo SN1 y cómo ocurre una reacción por mecanismo SN2. 7.-Haga una lista de los nucleófilos más comunes en orden de mayor a menor fuerza. 8.- Haga una lista de los grupos salientes más comunes. 9.- Escriba dentro del paréntesis sí la característica es de una reacción SN1 o SN2. a) ( ) Si el sustrato es quiral se produce una mezcla racémica. b) ( ) Hay formación de carbocationes como intermediarios. c) ( ) El impedimento estérico es importante en esta reacción. d) ( ) Si el sustrato es quiral se produce inversión de la configuración. e) ( ) Esta favorecida por los disolventes polares proticos. f) ( ) Los nucleófilos fuertes favorecen este mecanismo.
Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 13 10.- Busque y explique por qué los halogenuros de vinilo y de arilo no sufren reacciones SN1 ni SN2. 11.- Indica los reactivos necesarios para convertir el bromuro de n-butilo en: a) acetato de butilo b) butilfenilamina c) eter butiletilico d) 1-buteno e) pentanonitrilo f) butano g) 1-hexino h) n-butanol 12.- ¿Qué producto se formaría en una reacción de sustitución nucleofílica entre el (R)-1-bromo-1feniletano con el ión cianuro? Indique la estereoquímica del reactivo y del producto, suponiendo que ocurre una inversión de la configuración. Br NaCN 13.- La reacción SN2 también puede ocurrir intramolecularmente (dentro de la misma molécula). ¿Qué producto se esperaría del tratamiento de 4-bromo-1-butanol con una base? 14.-. Explique con un mecanismo de reacción el siguiente hecho: cuando se trata el (S)- 2clorobutano con hidroxido de potasio en etanol se obtienen dos productos, el (R)-2-butanol y el 2buteno. 15.- Indique el producto de la reacción del 1-cloropropano con los siguientes reactivos: a) CH3ONa b) (CH3)2NH c) Mg/eter d) HSK e) KI
Page 1 and 2: Instituto Politécnico Nacional Uni
Page 3 and 4: Benito Rizo Zúñiga, Problemario d
Page 11: Benito Rizo Zúñiga, Problemario d
Page 15 and 16: CO 2 H NO 2 Benito Rizo Zúñiga, P
Page 19 and 20: a) b) c) d) CH 3 CO 2 H OH OH CHOHC
Page 25 and 26: a) d) O O O OH Benito Rizo Zúñiga
Page 27 and 28: O Benito Rizo Zúñiga, Problemario
Page 29 and 30: HNO 3 H 2 SO 4 Benito Rizo Zúñiga
Page 35 and 36: 2.- a) e) primario alilico Cl Cl Br
Page 39 and 40: 10.- 12 .- d) Benito Rizo Zúñiga,
Page 41 and 42: 11.- 14.- Benito Rizo Zúñiga, Pro

Problemario de Química Orgánica Aplicada - biblioteca upibi ...

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?