Les ferrocényl diaryl butènes : des composés non phytotoxiques et d’intérêt phytopharmaceutique

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EXEMPLES
Exemple 1 : Synthèse et caractérisation des composés
Certaines réactions ont été effectuées sous atmosphère d’argon. Le THF a été distillé sur
sodium/benzophénone. Le dichloromethane a été distillé sur P2O5. Les autres réactifs et
solvants utilisés, sont des produits commerciaux. Les chromatographies sur colonne ont été
réalisées sur gel de silice Merck 60. Les points de fusion des produits ont été mesurés à l’aide
d’un banc Köfler. Les spectres infra-rouges ont été enregistrés sur un spectromètre IR-FT
BOMEM Michelson-100. Les analyses RMN 1 H et 13 C ont été effectuées sur un appareil
Bruker 300 MHz. Les déplacements chimiques () sont mesurés en parties par millions (ppm)
et les constantes de couplage (J) sont calculées en Hertz (Hz). Les analyses élémentaires des
nouveaux produits ont été effectuées au Service de Microanalyse de l’I.C.S.N. à Gif sur
Yvette.
1,1-Bis[4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]-2-ferrocenyl-but-1-ene (P116)
La synthèse du composé P116 s’est faite à partir du P5 (Siden Top et al., 2003) dont la
production a été faite au sein de l’UMR 7223 et ses étapes sont résumées dans la figure 1. Les
composés P193 et P476 ont été produits par O-alkylation de phénols par RX après le
traitement par NaH. Pour ce faire le P5 (1,08 g, 2,56 mmol, 1eq) est dissout dans du THF et
du DMF puis le sodium hydride (0,368 g, 15,3 mmol, 6 eq) est ajouté et le mélange est laissé
en agitation pendant 10 minutes. Le 1,3-dibromopropane (3,098 g, 1,56 ml, 15,3 mmol, 6 eq)
est ajouté et le mélange est chauffé à reflux pendant une nuit. De l’éthanol est ajouté au
mélange réactionnel puis la phase aqueuse est extraite avec 3 x 25 ml de CH2Cl2. Les phases
organiques rassemblés, séchées sur MgSO4 et concentrées sous vide puis fractionnées par
colonne de silice en utilisant comme éluant un mélange de dichlorométhane et d’éther de
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